3-((15-methylhexadecyl)oxy)propan-1-ol | 956470-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((15-methylhexadecyl)oxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(15-methylhexadecyloxy)propan-1-ol；3-(15-Methylhexadecoxy)propan-1-ol
• CAS: 956470-64-7
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂
• 分子量: 314.552
• InChiKey: YYBYKHIOLUUAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((15-methylhexadecyl)oxy)propan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [1-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethyl-[3-(15-methylhexadecoxy)propoxy]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED CHAIN ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATE ESTERS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE PHOSPHONATE DE NUCLÉOSIDE ACYCLIQUE À CHAÎNE RAMIFIÉE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及分支链核苷酸膦酸酯化合物及其合成方法。本发明还涉及包含分支链核苷酸膦酸酯化合物的药物组合物，以及治疗和/或预防双链DNA病毒感染和/或与病毒感染相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2015085256A1
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 sodium hydride 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 3-((15-methylhexadecyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRANCHED CHAIN ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATE ESTERS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS DE PHOSPHONATE DE NUCLÉOSIDE ACYCLIQUE À CHAÎNE RAMIFIÉE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及分支链核苷酸膦酸酯化合物及其合成方法。本发明还涉及包含分支链核苷酸膦酸酯化合物的药物组合物，以及治疗和/或预防双链DNA病毒感染和/或与病毒感染相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2015085256A1

文献信息

• Synthesis, metabolic stability and antiviral evaluation of various alkoxyalkyl esters of cidofovir and 9-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
  作者：Jacqueline Ruiz、James R. Beadle、R. Mark Buller、Jill Schreiwer、Mark N. Prichard、Kathy A. Keith、Kenneth C. Lewis、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.034

  日期：2011.5

  adenovirus, herpesviruses and other dsDNA viruses. This class of lipid analogs is potentially prone to undergo omega oxidation of the alkyl moiety which can lead to a short chain carboxylic acid lacking antiviral activity. To address this issue, we synthesized a series of alkoxyalkyl or alkyl glycerol esters of CDV and (S)-HPMPA having modifications in the structure of the alkyl residue. Antiviral activity was

  西多福韦 (CDV) 烷氧基烷基酯是口服活性剂，可抑制多种双链 DNA (dsDNA) 病毒的复制，包括天花、牛痘、鼠疫、单纯疱疹病毒、巨细胞病毒、腺病毒等。其中一种化合物十六​​烷氧基丙基-CDV（HDP-CDV，CMX001）正处于临床开发阶段，用于预防和治疗痘病毒感染、疫苗接种并发症以及由巨细胞病毒、腺病毒、疱疹病毒和其他双链DNA病毒引起的感染。这类脂质类似物可能容易发生烷基部分的 omega 氧化，这会导致短链羧酸缺乏抗病毒活性。为了解决这个问题，我们合成了一系列 CDV 的烷氧基烷基或烷基甘油酯和（S)-HPMPA 在烷基残基的结构中具有修饰。在感染了牛痘、牛痘或牛痘病毒的细胞中评估了抗病毒活性。在来自大鼠、豚鼠、猴和人肝脏的 S9 膜组分中测定代谢稳定性。所有化合物在被牛痘、牛痘或牛痘感染的细胞中均具有显着的抗病毒活性。在猴肝 S9 孵育中，代谢稳定性最低，其中注意到HDP-CDV
• Metabolically Stable Alkoxyalkyl Esters of Antiviral or Antiproliferative Phosphonates, Nucleoside Phosphonates and Nucleoside Phosphates
  申请人：Hostetler Y. Karl

  公开号：US20080009462A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to phosphonate, nucleoside phosphonate or nucleoside phosphate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use in treating a variety of medical disorders, in particular viral infections, cancers and the like.

  本发明涉及磷酸酯、核苷酸磷酸酯或核苷酸磷酸盐化合物，包含它们的组合物，获得它们的过程以及它们在治疗各种医疗疾病，特别是病毒感染、癌症等方面的用途。
• WO2007/130783
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METABOLICALLY STABLE ALKOXYALKYL ESTERS OF ANTIVIRAL OR ANTIPROLIFERATIVE PHOSPHONATES, NUCLEOSIDE PHOSPHONATES AND NUCLEOSIDE PHOSPHATES
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：EP2012799B1

  公开（公告）日：2016-08-24
• BRANCHED CHAIN ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATE ESTERS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：CHIMERIX, INC.

  公开号：US20170029451A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention is directed to branched chain nucleoside phosphonate ester compounds and methods of synthesis thereof. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising branched chain nucleoside phosphonate ester compounds and methods of treating and/or preventing double stranded DNA viral infection and/or viral infection associated disease or disorder.