1-(D-核糖氨基)-3,4-二甲基苯 | 3051-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(D-核糖氨基)-3,4-二甲基苯
• 中文别名: 1-脱氧-1-[(3,4-二甲基苯基)氨基]-D-核糖醇；1-(D-氨基尿苷)-3,4-二甲基苯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-N-ribitylaniline
• 英文别名: N-(D-ribityl)-3,4-xylidine；(2S,3S,4R)-N-(3',4'-dimethylphenyl)-1-amino-2,3,4,5-tetrol；3,4-Xylyl-D-ribitylamine；3,4-dimethylriboaniline；N--3,4-xylidin；1-(3,4-dimethyl-anilino)-D-1-deoxy-ribitol；1-(3,4-Dimethyl-anilino)-D-1-desoxy-ribit；N-(3.4-Dimethyl-phenyl)-D-ribamin；N-(3.4-Dimethylphenyl)-N-D-ribamin；N-D-Ribityl-3,4-xylidin；5-(3.4-Dimethyl-anilino)-L-ribo-pentantetrol-(1.2.3.4)；1-deoxy-1-(3,4-dimethyl-anilino)-ribitol；3,4-dimethyl-N-(D)-ribitylaniline；ribityl-asym.-m-xylidine；3,4-xylidino-D-ribitol；(2R,3S,4S)-5-(3,4-dimethylanilino)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 3051-94-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ZPFOXBJGVIUHDO-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-140 °C (dec.)
• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物，熔点高于140℃。

用途：作为维生素B2的中间体。

生产方法：以葡萄糖为原料，经过氧化、置换转化、置换酸化、内酯化和还原等步骤反应生成核糖酸。随后，在氢氧化钠参与下将核糖酸与2,6-二甲基苯胺缩合，并催化还原醛基，最终制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(D-核糖氨基)-3,4-二甲基苯 生成 维生素 B2
  参考文献：
  名称：

  邻氨基偶氮化合物与巴比妥酸之间的反应；核黄素的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01198a068
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 amberlyst-15 resin 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(D-核糖氨基)-3,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric epoxidation of divinyl carbinols: theory and applications

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85595-2

文献信息

• A Methodology for Reducing Respondent Duplication and Impersonation in Samples of Hidden Populations
  作者：Douglas D. Heckathorn、Robert S. Broadhead、Boris Sergeyev

  DOI：10.1177/002204260103100209

  日期：2001.4

  A dilemma arises for researchers who sample hidden populations, such as injection drug users (IDUs), and use financial incentives to recruit respondents. To prevent respondent duplication (a subject participates in a study multiple times by using different identities) and respondent impersonation (a subject assumes the identity of other respondents), researchers must confirm their subjects' identities. Documentation, however, introduces sampling bias against those who lack such identification, or who wish to remain anonymous. Definitive forms of identification like photography and fingerprints introduce a bias against the more distrustful members of the population, and scanner-based biometrics can be expensive. Most research projects therefore rely on staff to recognize former respondents, but staff turnover and a large number of respondents compromise accuracy. We describe and assess quantitatively the accuracy of a method for subject identification based on a statistical principle, the interchangeability of indicators, in which multiple weak indicators combine to form a stronger aggregate measure. The analysis shows that observable indicators of identity (scars, birthmarks, tattoos, eye color, ethnicity, and gender) and five biometric measures (height, forearm lengths, and wrist widths) provide the basis for a reliable and easily administered method for subject identification.

  研究人员在对隐藏人群（如注射毒品者）进行抽样调查并使用财务激励来招募受访者时会遇到一个困境。为了防止受访者重复参与研究（同一受访者使用不同身份多次参与研究）和受访者冒充（一个受访者冒用其他受访者的身份），研究人员必须确认受访者的身份。然而，文件化方法会引入采样偏倚，对那些缺乏身份证明或希望保持匿名的人造成不利影响。确凿的身份识别形式（如摄影和指纹）会对人群中更加不信任的成员产生偏见，而基于扫描仪的生物特征识别可能成本高昂。因此，大多数研究项目依赖工作人员识别先前的受访者，但工作人员流动和大量受访者会影响准确性。我们描述并定量评估了一种基于统计原理的主体识别方法的准确性，即指标的可互换性，即多个弱指标结合形成更强的综合度量。分析表明，身份的可观察指标（疤痕、胎记、纹身、眼睛颜色、种族和性别）以及五个生物测量（身高、前臂长度和腕围）为主体识别提供了可靠且易于管理的基础方法。
• Synthesis and Electrochemical Properties of Structurally Modified Flavin Compounds
  作者：Madina Mansurova、Melissa S. Koay、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200800504

  日期：2008.11

  Four structurally modified flavin compounds have been synthesized and characterized for their redox potential by chemical reduction with sodium dithionite. Besides the previously reported 1- and 5-deazariboflavin, a 7,8-didemethyl derivative and an 8-isopropylriboflavin have been obtained. The synthesis of these compounds started in all cases from appropriately substituted anilines that were condensed

  已经合成了四种结构改性的黄素化合物，并通过用连二亚硫酸钠化学还原来表征它们的氧化还原电位。除了先前报道的 1- 和 5- 脱氮杂核黄素外，还获得了 7,8- 二甲基衍生物和 8-异丙基核黄素。在所有情况下，这些化合物的合成都是从适当取代的苯胺开始，该苯胺与核糖基链缩合，然后完成退火的三环结构。双去甲基和异丙基化合物的吸收最大值与核黄素相似（分别为 436 和 448 nm），而 1-去氮杂核黄素显示出红移吸收（λmax = 537 nm），而 5-去氮杂核黄素则显示出红移吸收（λmax = 400 纳米）。四种修饰的黄素化合物的中点电位 (E0') 通过电位滴定法测定，使用核黄素作为参考化合物。两种烷基改性黄素的负中点电位略低，而与参考化合物相比，两种脱氮化合物具有更多的负中点值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Conversion of a Dehalogenase into a Nitroreductase by Swapping its Flavin Cofactor with a 5-Deazaflavin Analogue
  作者：Qi Su、Petrina A. Boucher、Steven E. Rokita

  DOI：10.1002/anie.201703628

  日期：2017.8.28

  formation of the hydroxylamine intermediates. Efficient use of these enzymes also requires a regenerating system for NAD(P)H to avoid the costs associated with this natural reductant. Iodotyrosine deiodinase is a member of the same structural superfamily as many nitroreductases but does not directly consume reducing equivalents from NAD(P)H, nor demonstrate nitroreductase activity. However, exchange

  天然和工程化的硝基还原酶很少支持将硝基芳族化合物完全还原成其胺产物，并且更典型地，转化仅限于羟胺中间体的形成。有效使用这些酶还需要NAD（P）H的再生系统，以避免与这种天然还原剂相关的成本。碘酪氨酸脱碘酶与许多硝基还原酶是同一结构超家族的成员，但不直接消耗NAD（P）H的还原当量，也不显示硝基还原酶活性。但是，将其黄素辅因子与5-deazaflavin类似物进行交换会极大地抑制其天然脱碘酶活性，并导致显着的硝基还原酶活性，从而在方便和廉价的NaBH 4存在下支持将其完全还原为胺产物。。
• Preparation of riboflavin, and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04656275A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  An improved process for the preparation of riboflavin by condensation of a 4,5-dimethyl-N-(D)-ribityl-2-phenylazoaniline derivative with barbituric acid in the presence of an acidic condensing agent in an organic solvent, wherein a 4,5-dimethyl-N-(D)-ribityl-2-(o-alkoxyphenylazo)-aniline of the formula IIa ##STR1## where R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl, is reacted with barbituric acid, as well as the novel intermediates of the formula IIa.

  一种改进的核黄素制备工艺，通过在有机溶剂中加入酸性缩合剂的情况下，将4,5-二甲基-N-(D)-核糖基-2-苯基偶氮苯衍生物与巴比妥酸缩合，其中4,5-二甲基-N-(D)-核糖基-2-(o-烷氧基苯基偶氮)-苯胺（式IIa） ##STR1## （其中R是1至4个碳原子的烷基，特别是甲基）与巴比妥酸反应，以及式IIa的新中间体。
• Dibenzothiophene Catabolism Proceeds via a Flavin-N5-oxide Intermediate
  作者：Sanjoy Adak、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b00583

  日期：2016.5.25

  The dibenzothiophene catabolic pathway converts dibenzothiophene to 2-hydroxybiphenyl and sulfite. The third step of the pathway, involving the conversion of dibenzothiophene sulfone to 2-(2-hydroxyphenyl)-benzenesulfinic acid, is catalyzed by a unique flavoenzyme DszA. Mechanistic studies on this reaction suggest that the C2 hydroperoxide of dibenzothiophene sulfone reacts with flavin to form a flavin-N5-oxide

  二苯并噻吩分解代谢途径将二苯并噻吩转化为 2-羟基联苯和亚硫酸盐。该途径的第三步涉及将二苯并噻吩砜转化为 2-(2-羟基苯基)-苯亚磺酸，由独特的黄素酶 DszA 催化。该反应的机理研究表明二苯并噻吩砜的C2氢过氧化物与黄素反应形成黄素-N5-氧化物。通过 LC-MS 分析、化学合成的 FMN-N5-氧化物和 (18)O2 标记研究的共洗脱实验，证实了黄素-N5-氧化物的中间作用。