pent-3-en-1-yne | 2206-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: pent-3-en-1-yne
• 英文别名: Propenylacetylen；3-penten-1-yne；Penten-(2)-in-(4)；3-Penten-1-in；Penten-(3)-in-(1)；cis-3-Penten-1-yne
• CAS: 2206-23-7
• 化学式: C₅H₆
• mdl: MFCD00060935
• 分子量: 66.1026
• InChiKey: XAJOPMVSQIBJCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-48 °C
• 密度：
  0.7293 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、己烷、甲醇（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-en-1-yne 在 水 、 氢溴酸 、 甲苯 作用下， 生成 3-bromo-1-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Porfir'ewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2076,2077,2079; engl.Ausg.S.2132,2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇4-甲基苯磺酸酯 生成 pent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Zubritskii,L.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 1222 - 1229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 1,2-Difunctionalized Buta-1,3-Dienes via Tandem [3,3]–[3,3] Sigmatropic Rearrangements 1
  作者：Klaus Banert、Jana Schlott

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00459-2

  日期：2000.7

  Thermolysis of bis-thiocarbamates derived from but-3-yne-1,2-diols resulted in the formation of buta-1,3-dienes with carbamoylthio groups in positions 1 and 2 with good to excellent yields. The stereochemistry of the products is controlled by substituents at C-1 of the starting material and can be explained by chair-like reacting conformations.

  衍生自丁-3-炔-1,2-二醇的双硫代氨基甲酸酯的热分解导致形成1位和2位带有氨基甲硫基基团的丁1,3-二烯，收率好至极好。产物的立体化学受起始材料C-1处的取代基控制，可以用椅子样反应构象解释。
• Reaction Rate and Isomer-Specific Product Branching Ratios of C₂H + C₄H₈: 1-Butene, <i>cis</i>-2-Butene, <i>trans</i>-2-Butene, and Isobutene at 79 K
  作者：Jordy Bouwman、Martin Fournier、Ian R. Sims、Stephen R. Leone、Kevin R. Wilson

  DOI：10.1021/jp403637t

  日期：2013.6.20

  rate constants are (1.9 ± 0.5) × 10–10, (1.7 ± 0.5) × 10–10, (2.1 ± 0.7) × 10–10, and (1.8 ± 0.9) × 10–10 cm3 s–1 for the reaction of C2H with 1-butene, cis-2-butene, trans-2-butene, and isobutene, respectively. Bimolecular rate constants for 1-butene and isobutene compare well to values measured previously at 103 K using C2H chemiluminescence. Photoionization spectra of the reaction products are measured

  在79 K的Laval喷嘴膨胀条件下，通过激光光解-真空紫外质谱法研究了C 2 H自由基与C 4 H 8异构体1-丁烯，顺式-2-丁烯，反式-2-丁烯和异丁烯的反应。通过在伪一级条件下测量反应产物种类的形成速率与反应物密度的函数，可以得到双分子反应速率常数。所述速率常数（1.9±0.5）×10 -10，（1.7±0.5）×10 -10，（2.1±0.7）×10 -10，和（1.8±0.9）×10 -10厘米3个小号-1为C 2的反应H分别与1-丁烯，顺式-2-丁烯，反式-2-丁烯和异丁烯一起。1-丁烯和异丁烯的双分子速率常数与先前使用C 2 H化学发光法在103 K下测得的值相比较。测量反应产物的光电离光谱，并将其拟合为贡献异构体的电离光谱。结合绝对电离截面，这些拟合可提供异构体拆分的产物分支馏分。C 2 H和1-丁烯之间的反应生成乙烯基乙炔形式的（65±10）％C 4 H 4和4-戊烯-1-炔形式的（35±10）％C
• Syntheses with Organoboranes. X. Monohydroboration of Conjugated Enynes with Catecholborane Catalyzed by Nickel(II) Chloride Complexes with Diphosphines
  作者：Marek Zaidlewicz、Jerzy Meller

  DOI：10.1135/cccc19991049

  日期：——

  The monohydroboration of representative conjugated enynes - but-1-en-3-yne (1), 2-methylbut-1-en-3-yne (2), pent-3-en-1-yne (3), hex-1-en-3-yne (4), 2-methyl-4-phenylbut-1-en-3-yne (5), 4-methyl-1-phenylpent-3-en-1-yne (6) and 1-ethynylcyclohex-1-ene (7), with catecholborane in the presence of the nickel(II) chloride complex with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane gave the corresponding 1,3-dien-1-yl organoboranes in 54-87% yield. High regioselectivity of the addition leading to the boron atom at the 4-position of the 1-en-3-yne system was observed for 1, 2, 3, 6 and 7.

  代表性共轭烯烃的单氢硼化反应 - 丁-1-烯-3-炔（1），2-甲基丁-1-烯-3-炔（2），戊-3-烯-1-炔（3），己-1-烯-3-炔（4），2-甲基-4-苯基丁-1-烯-3-炔（5），4-甲基-1-苯基戊-3-烯-1-炔（6）和1-乙炔基环己-1-烯（7），在存在1,2-双(二苯基膦基)乙烷的镍(II)氯化物配合物的情况下，与邻苯二酚硼烷反应，产率为54-87%。观察到对于1、2、3、6和7，加成反应导致硼原子位于1-烯-3-炔系统的4位的高区域选择性。
• UV laser photodeposition of nanomagnetic soot from gaseous benzene and acetonitrile–benzene mixture
  作者：Josef Pola、Akihiko Ouchi、M. Maryško、V. Vorlíček、Jan Šubrt、S. Bakardjieva、Zdeněk Bastl

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.04.011

  日期：2011.5

  consistent with carbonization of benzene and decomposition of non-absorbing acetonitrile in carbonizing benzene through collisions with excited benzene and/or its fragments. The solid products from benzene and acetonitrile–benzene mixture have large surface area and are characterized as nanomagnetic amorphous carbonaceous soot containing unsaturated C centers prone to oxidation. The nanosoot from acetonitrile–benzene

  用质谱-气相色谱和傅里叶变换红外光谱分析挥​​发性产物，并通过傅里叶变换红外，拉曼和X射线光电子能谱，研究了兆瓦KrF激光气相裂解苯和乙腈-苯混合物的方法。显微镜和磁化强度测量，用于分析气相沉积的固体产物。该结果与苯的碳化以及通过与激发的苯和/或其碎片的碰撞而使苯碳化中的非吸收性乙腈的分解相一致。来自苯和乙腈-苯混合物的固体产物具有较大的表面积，其特征是含有易于氧化的不饱和C中心的纳米磁性无定形碳黑。
• Bimolecular Rate Constant and Product Branching Ratio Measurements for the Reaction of C₂H with Ethene and Propene at 79 K
  作者：Jordy Bouwman、Fabien Goulay、Stephen R. Leone、Kevin R. Wilson

  DOI：10.1021/jp301015b

  日期：2012.4.19

  Bimolecular rate coefficients are determined under pseudo-first-order conditions, yielding values in good agreement with previous measurements. Photoionization spectra are measured by scanning the ALS photon energy while detecting the ionized reaction products. Analysis of the photoionization spectra yields—for the first time—low temperature isomer resolved product branching ratios. The reaction between

  乙炔基（C 2 H）与乙烯（C 2 H 4）和丙烯（C 3 H 6）的反应是在低温条件下（79 K）在脉冲拉瓦尔喷嘴装置中研究的。乙炔基通过193 nm光解形成乙炔基（C 2 H 2），并在氮气中作为载气研究了反应。在劳伦斯伯克利国家实验室，对反应产物进行采样，然后通过高级光源（ALS）的可调真空紫外线辐射进行光电离。选择性检测产物离子的质量，并通过四极质谱仪对时间进行分辨。双分子速率系数是在拟一级条件下确定的，得出的值与先前的测量结果非常吻合。通过在检测电离的反应产物的同时扫描ALS光子能量来测量光电离光谱。对光电离光谱的分析首次产生了低温异构体解析的产物分支比。C 2之间的反应发现氢和乙烯通过氢损失而进行，并产生100％的乙烯基乙炔。C 2 H和丙烯之间的反应通过CH 3损失产生（85±10）％C 4 H 4（m / z = 52）和（15±10）％C 5 H 6（m / z = 66）由H损失。发现C

表征谱图