N-(sec-butyl)cinnamamide | 97871-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(sec-butyl)cinnamamide
• 英文别名: sec.-Butyl cinnamic amide；N-butan-2-yl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 97871-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: HOKNEZLZDQSGDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 仲丁醇 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(sec-butyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化一锅施密特-里特反应，通过N-酰基酰亚胺合成酰胺

  摘要：

  使用超强酸作为催化剂，已经开发出了一锅串联Schmidt-Ritter合成酰胺的方法。在TfOH和AcOH存在下，醛与叠氮化钠反应生成的芳基/脂肪腈（Schmidt反应）与合适的醇反应（Ritter反应），生成酰胺。我们首次观察到在施密特过程中，N-酰基酰亚胺与腈一起生成，有趣的是，这些N-酰基酰亚胺也参与了Ritter反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.069