1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 104200-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 104200-79-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: IZAAGCWXNYEKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到3-(6-phenylpyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  线性的α，β，γ，δ-不饱和酮通过加成铵和随后的环化反应合成不对称的2,6-二芳基吡啶

  摘要：

  纪念张永民教授（1932-2019） 抽象的 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。 建立了一种简单有效的方法，通过在空气气氛下用甲酸铵将α，β，γ，δ-不饱和酮环化来合成不对称的2,6-二芳基吡啶。该反应是无金属的，并且易于获得的起始原料在操作上是方便的。已经提出了33个例子，其中大多数显示出良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610725
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以21.2%的产率得到1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and QSAR studies of diarylpentanoid analogues as potential nitric oxideinhibitors

  摘要：

  一系列共45个二芳基戊二烯酮类似物被合成，并进行了抗炎性能筛选。化合物7d具有强效的一氧化氮（NO）活性，IC50值为10.24μM。

  DOI：

  10.1039/c4md00541d

文献信息

• Curcumin-cinnamaldehyde hybrids as antiproliferative agents against women’s cancer cells
  作者：Daiane B. Anselmo、Carlos R. Polaquini、Beatriz C. Marques、Gabriela M. Ayusso、Letícia R. Assis、Guilherme S. Torrezan、Paula Rahal、Ana L. Fachin、Marília F. Calmon、Mozart A. Marins、Luis O. Regasini

  DOI：10.1007/s00044-021-02783-w

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of some novel 2-pyrazolines bearing benzenesulfonamide as anti-inflammatory and blood glucose lowering agents
  作者：Syed Ovais、Rafia Bashir、Shafiya Yaseen、Pooja Rathore、Mohammed Samim、Kalim Javed

  DOI：10.1007/s00044-012-0130-y

  日期：2013.3

  A series of novel pyrazolines (2a-l) bearing benzenesulfonamide moiety were synthesized by condensing appropriate chalcone (1a-l) with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride. Structure of all novel synthesized compounds was characterized on basis of elemental analysis data and spectral data (IR, (HNMR)-H-1, MS). Compounds (2a-l) were screened for in vivo anti-inflammatory action in carrageenan-induced rat paw edema model and blood glucose lowering action in glucose fed hyperglycemic normal rats. Compounds 2a, 2e, and 2l showed significant anti-inflammatory action (more than 75 %) at 5 h and also showed superior gastrointestinal safety profiles as compared to celecoxib. One compound (2i) was found to exhibit significant blood glucose lowering activity.