2'-羟基辛基苯甲酮 | 22362-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-羟基辛基苯甲酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)nonan-1-one
• CAS: 22362-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RNAGYCQGSMZTOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-羟基辛基苯甲酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 水杨酸苯酯 在 1,10-菲罗啉 、 NiBr2*diglyme 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2'-羟基辛基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342

文献信息

• Rhodium-Phosphoramidite Catalyzed Alkene Hydroacylation: Mechanism and Octaketide Natural Product Synthesis
  作者：Max von Delius、Christine M. Le、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja305593y

  日期：2012.9.12

  heterogeneous base are key for high catalytic activity and linear regioselectivity. This protocol was applied in the atom- and step-economical synthesis of eight biologically active octaketide natural products, including anticancer drug candidate cytosporone B. Mechanistic studies provide insight on parameters affecting decarbonylation, a side reaction that limits the turnover number for catalytic hydroacylation

  我们描述了一种方法，该方法允许水杨醛衍生物以低至 2 mol% 的催化剂负载量与各种未活化的烯烃偶联。手性亚磷酰胺配体和多相碱的精确化学计量是高催化活性和线性区域选择性的关键。该协议应用于八种生物活性八酮天然产物的原子和步骤经济合成，包括抗癌药物候选细胞孢菌素 B。 机理研究提供了对影响脱羰的参数的见解，这是一种限制催化加氢酰化转换数的副反应。氘标记研究表明，支化氢化物插入是完全可逆的，而线性氢化物插入在很大程度上是不可逆的并且限制了转换。我们建议配体 (R(a),R, R)-SIPHOS-PE 通过降低线性选择性途径中还原消除的障碍，有效抑制脱羰，并有助于限制转换的插入。这些因素共同实现了高反应性和区域选择性。
• Nitrile-Promoted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation of Olefins with Salicylaldehyde
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo062501u

  日期：2007.3.1

  Rh-catalyzed intermolecular hydroacylation between salicylaldehyde and alkenylnitriles proceeded at room temperature to preferentially give normal-hydroacylated products. Addition of CH3CN and NaOAc accelerated the Rh-catalyzed hydroacylation of monoolefins to exclusively produce the normal-hydroacylated products under mild reaction conditions. Plausible mechanisms for the regioselections are also

  水杨醛和链烯腈之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在室温下进行，优先得到正加氢酰化的产物。在温和的反应条件下，CH 3 CN和NaOAc的加入加速了Rh催化的单烯烃加氢酰化反应，从而独家生产出正常的加氢酰化产物。还描述了可能的区域选择机制。
• Base-promoted cyclization of <i>ortho</i>-hydroxyacetophenones with <i>in situ</i> generated cyclopropenes: diastereoselective access to spirobenzo[<i>b</i>]oxepines and related precursors
  作者：Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d3ob00077j

  日期：——

  An unprecedented [5 + 2] spirocyclization route to obtain a vital class of functionalized spirobenzo[b]oxepine-cyclopropanes in good to high yields with excellent diastereoselectivities is reported. This domino reaction proceeds through a regioselective oxa-Michael addition of ortho-hydroxyacetophenones as 1,5-binucleophiles to in situ produced highly reactive cyclopropenes from 2-aroyl-1-chlorocy

  报道了一种前所未有的 [5 + 2] 螺环化途径，可获得一类重要的功能化螺苯并 [ b ] 氧杂环己烷 - 环丙烷，产率高，产率高，具有出色的非对映选择性。该多米诺骨牌反应通过邻羟基苯乙酮作为 1,5-双亲核试剂的区域选择性氧杂-迈克尔加成从 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates 原位产生高反应性环丙烯，由 Cs 2 CO 3引发，随后在加热下进行分子内羟醛反应条件，使苯并[ b能够形成新的 C-O 和 C-C 键]oxepine环合成。此外，在环境温度下，上述 C-O/C-C 键形成事件优先通过[4 + 2] 环化路径发生，而不是螺环化路径，从而导致具有良好非对映选择性的取代稠合环丙烷。令人欣慰的是，在无金属条件下，对获得的螺苯并[ b ] oxepines 和四氢环丙[ b ] 色烯的进一步改变分别提供了令人着迷的 4 H -chromen-4-ones
• Method of catalytic crosslinking of polymers and two-pack composition used therein
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0950669A2

  公开（公告）日：1999-10-20

  A method of crosslinking an oxidative polymer having oxidatively crosslinkable functional groups and a two-pack composition used therein. The oxidatively crosslinkable functional groups on the oxidative polymer are crosslinked by contacting the oxidative polymer with a catalytic amount of an oxidizing enzyme, such as horseradish peroxidase. The present invention is further directed to a two-pack coating composition which includes a polymeric component and a catalytic component, which are mixed together prior to use.

  一种交联具有可氧化交联官能团的氧化聚合物及其所用双组分组合物的方法。通过将氧化聚合物与催化量的氧化酶（如辣根过氧化物酶）接触，使氧化聚合物上的可氧化交联官能团交联。本发明还涉及一种双包装涂层组合物，它包括一种聚合物成分和一种催化成分，在使用前将它们混合在一起。
• Neubert, Mary E.; Herlinger, Frank C.; Jirousek, Michael R., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 139, p. 299 - 320
  作者：Neubert, Mary E.、Herlinger, Frank C.、Jirousek, Michael R.、Vries, Adriaan De

  DOI：——

  日期：——