1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮 | 42160-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮
• 英文名称: 1,5-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-pentadiene-3-one
• 英文别名: 1,5-bis[4(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-one；4,4'-(trifluoromethyl)dibenzylideneacetone；(4,4'-CF3)dba；dba(4,4'-CF3)；1,5-Bis-(α,α,α-trifluor-p-tolyl)-1,4-pentadien-3-on；1,4-Pentadien-3-one, 1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-, (E,Z)-；1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 42160-07-6
• 化学式: C₁₉H₁₂F₆O
• 分子量: 370.294
• InChiKey: OIUBVYQZMUKRRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮 在 三乙基硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 、 1,2-双(二-异丙基膦基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以44%的产率得到1,5-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的水和三乙基硅烷对酮的还原

  摘要：

  摘要使用催化活性镍配合物和水还原苯乙酮（1a）是一种有效且可持续的方法，可用于获得一种新的酮转移加氢方法。当使用三乙基硅烷（Et3SiH）作为牺牲剂以促进从水中的转移氢化时，与硅烷醇（Et3SiOH）一起作为反应的驱动力，可以以极好的收率获得1-苯基乙醇（2a）。氘标记研究是使用Et3SiD或D2O进行的，这些研究表明这两种化合物均作为氢化物源参与了酮的还原。评估了底物的范围，包括各种单/二酮和α，β-不饱和酮，以产生相应的仲醇和饱和酮。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.06.035
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙酮 在 哌啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的高挥发性醛类在无有机溶剂的条件下，无回流冷凝器的自醛醇缩合反应

  摘要：

  哌啶催化硅胶介导的自醛醇缩合反应，以高收率得到相应的α，β-共轭醛。4-硝基-，4-三氟甲基-和4-氯苯甲醛与丙酮的醛醇缩合反应得到相应的醛醇产物。即使没有回流冷凝器，也可以使用高挥发性的醛和丙酮进行这些反应。硅胶可以循环使用五次，而产物的收率却没有显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.030
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 、 联硼酸频那醇酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative ortho-C–H Borylation of Arenes

  摘要：

  The development of a Pd-catalyzed oxidative ortho-C-H borylation with N-arylbenzamides is reported. A modified dibenzylideneacetone (dba) ligand, a weak base, and a strong oxidant are critical for obtaining good yields. The reaction is tolerant of electron-deficient and electron-rich benzamides derived from readily available benzoic acids. The borylated products can be converted to various synthons via diverse transformations.

  DOI：

  10.1021/ja2097095

文献信息

• Chemoselective Double Michael Addition: Synthesis of 2,6-Diarylspiro[Cyclohexane-1,3′-Indoline]-2′,4-Diones via Addition of Indolin-2-One to Divinyl Ketones
  作者：Zheng Li、Jiasheng Li、Jingya Yang

  DOI：10.3184/174751917x14878812592779

  日期：2017.3

  Seventeen examples of 2,6-diarylspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′4-diones were efficiently prepared by the Cs₂CO₃-catalysed chemoselective double Michael additions of indolin-2-one to divinyl ketones. This method has the advantage of high chemoselectivity, mild reaction conditions, high yield and atom- and step-economy.

  通过 Cs2CO3 催化吲哚啉-2-酮与二乙烯基酮的化学选择性双迈克尔加成反应，有效地制备了 17 个 2,6-二芳基螺[环己烷-1,3′-吲哚啉]-2′4-二酮的实例。该方法具有化学选择性高、反应条件温和、产率高、原子和步骤经济等优点。
• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。
• Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
  作者：Bin Wu、Jian Chen、Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101529

  日期：2012.3

  The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。
• Synthesis of tetrasubstituted 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinedione derivatives bearing three-dimensional turbine-type structures via domino reaction of phthalhydrazide and vinylketones
  作者：Ya-Lun Xu、Ji-Ya Fu、Chun-Hui Liu、Tao Ding

  DOI：10.1039/c7ra06856e

  日期：——

  A domino reaction of phthalhydrazide and vinylketone in the presence of phosphotungstic acid was successfully established, and 3D turbine-type tetrasubstituted 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinedione derivatives were conveniently obtained with moderate to excellent yields (up to 95%). The highly efficient catalytic system exhibited broad substrate scopes under mild conditions. A 78% yield of the desired

  成功地建立了在磷钨酸存在下的邻苯二甲酰肼和乙烯基酮的多米诺反应，并以中等至优异的收率（高达95％）方便地获得了3D涡轮型四取代的1 H-吲哚并[1,2- b ]酞嗪二酮衍生物。 。高效的催化体系在温和的条件下具有广阔的底物范围。当反应在几克规模下进行时，获得了所需产物的78％的收率。
• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。