N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide | 80588-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide；N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 80588-64-3
• 化学式: C₁₄H₆F₇NO
• 分子量: 337.197
• InChiKey: RNPQALWWIIZYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1,5-二(4-三氟甲基苯基)-戊-1,4-二烯-3-酮 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.08h， 生成 2-anilino-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative ortho-C–H Borylation of Arenes

  摘要：

  The development of a Pd-catalyzed oxidative ortho-C-H borylation with N-arylbenzamides is reported. A modified dibenzylideneacetone (dba) ligand, a weak base, and a strong oxidant are critical for obtaining good yields. The reaction is tolerant of electron-deficient and electron-rich benzamides derived from readily available benzoic acids. The borylated products can be converted to various synthons via diverse transformations.

  DOI：

  10.1021/ja2097095
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化苯甲酸的选择性辅助氟化的实用辅助：弱配位方法

  摘要：

  最后，一个选择！通过弱配位，首次实现了高选择性的钯（II）催化的邻一氟化反应（参见方案； Ar = 2,3,5,6-四氟-4-（三氟甲基）苯基）。对该协议进行简单修改即可在单氟化和二氟化之间进行选择。一氟和二氟苯甲酸衍生物在制药和农用化学工业中很有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201102985

文献信息

• Palladium-Catalyzed Electrochemical C–H Bromination Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Tong-Lin Wang、Xiang Yang、Dong Liu、Xiaofeng Tong、Xin-Yan Wu、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00629

  日期：2019.4.19

  palladium-catalyzed electrochemical C–H bromination of benzamide derivatives under divided cells is developed, in which NH4Br serves as a brominating reagent and electrolyte. The protocol avoids the use of chemical oxidants and provides an alternative method for the synthesis of aryl bromides.

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。
• Copper-mediated C H thiolation of (hetero)arenes using weakly coordinating directing group
  作者：Peng Wu、Tai-Jin Cheng、Hai-Xia Lin、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152062

  日期：2020.7

  We have developed a copper-mediated CH thiolation of (hetero)arenes by using monodentate amide as weakly coordinating directing group. This protocol features excellent functional group tolerance and shows satisfactory compatibility with various heterocycles, such as indole, pyrrole, imidazole, pyridine, thiophene and quinoline. The robust nature of this protocol renders that it has potential value

  通过使用单齿酰胺作为弱配位导向基团，我们开发了铜介导的（杂）芳烃的C H硫醇化反应。该方案具有出色的官能团耐受性，并与各种杂环（如吲哚，吡咯，咪唑，吡啶，噻吩和喹啉）具有令人满意的相容性。该协议的鲁棒性使其在合成应用中具有潜在价值。
• An Epoxide-Mediated Deprotection Method for Acidic Amide Auxiliary
  作者：Qing-Lan Pei、Guan-Da Che、Ru-Yi Zhu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02841

  日期：2017.11.3

  A practical method for the removal of a versatile acidic amide auxiliary has been developed. Facile alcoholysis of the amide in the presence of KOAc is enabled by an epoxide, which mechanistically resembles the removal of the Myers’ auxiliary. The protocol has been applied to the removal of a variety of amide substrates and their C–H functionalization products with high efficiency and low cost, representing

  已经开发了一种去除通用酸性酰胺助剂的实用方法。在KOAc存在下，酰胺的轻松醇解是通过环氧化物实现的，该环氧化物的机理类似于Myers助剂的去除。该方案已应用于高效，低成本去除各种酰胺底物及其C–H功能化产品，代表着朝着开发C–H活化多功能导向基团迈出的一步。
• PALLADIUM(II)-CATALYZED SELECTIVE FLUORINATION OF BENZOIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：YU JIN-QUAN

  公开号：US20140018566A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A new method of ortho-fluorination for selectively fluorinating a benzoic acid or derivative compound where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C—F bond is provided. The method comprises reacting a compound having the formula: wherein X is at least one substitution group attached with a benzene ring and Ar is an aromatic substitution group comprising at least one fluorine atom, and a mixture comprising a palladium (II) catalyst and a fluorinating reagent to form at least one of the ortho-fluorinated compounds having the formulae with good yield and selectivity.

  提供了一种新的正氟化方法，用于选择性氟化苯甲酸或衍生物化合物，其中芳基C—H键直接被芳基C—F键取代。该方法包括将具有以下结构的化合物与含有至少一种与苯环连接的取代基X和至少一种含有至少一个氟原子的芳基取代基Ar的混合物反应，其中X是至少一个取代基，Ar是至少含有一个氟原子的芳基取代基，以及一种钯(II)催化剂和氟化试剂的混合物，形成至少一种具有良好产率和选择性的正氟化化合物。
• Pd(II)-catalyzed Cross-coupling of C(sp²)–H Bonds and Alkyl–, Aryl–, and Vinyl–Boron Reagents via Pd(II)/Pd(0) Catalysis
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1246/cl.2011.1004

  日期：2011.9.5

  Pd(II)-catalyzed cross-coupling of ortho-C-H bonds in benzoic acid and phenylacetic acid amides with alkyl-, aryl- and vinyl-boron reagents have been achieved via Pd(II)/Pd(0) catalysis, demonstrating the unprecedented versatility of C-H activation reactions.

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化实现了苯甲酸和苯乙酰胺中邻位 CH 键与烷基、芳基和乙烯基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联，这证明了前所未有的CH 活化反应的多功能性。