3-辛烯-2-酮 | 1669-44-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 天然香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-辛烯-2-酮
• 中文别名: 反式-3-辛烯-2-酮
• 英文名称: 3-octen-2-one
• 英文别名: oct-3-en-2-one；3-octene-2-one
• CAS: 1669-44-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZCFOBLITZWHNNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -66.9°C (estimate)
• 沸点：
  100 °C18 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.857 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  130 °F
• LogP：
  2.16
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914190090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225,H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

3-辛烯-2-酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3-Octen-2-one
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-辛烯-2-酮 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-辛烯-2-酮
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 1669-44-9
分子式： C8H14O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3-辛烯-2-酮 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 78 °C/1.6kPa
闪点： 54°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.85
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-辛烯-2-酮 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1224
正式运输名称： 酮类, 液体, 不另作详细说明.
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-辛烯-2-酮是一种直链α,β-不饱和甲基酮，广泛存在于自然界中，被用作天然香料，并广泛应用于浆果和果香型香精中。

合成方法

制备3-辛烯-2-酮的操作参照了3-癸烯-2-酮的合成方法，不同之处在于将正庚醛替换为正己醛。具体步骤如下：

1. 在2000毫升四口反应瓶内加入丙酮（750克，12.78摩尔）、DIMCARB（200克，1.48摩尔）（CAS号：4137-10-4），在25℃下以每秒0.056克的速度滴加正己醛（200克，1.70摩尔）和丙酮（250克，4.26摩尔）的混合液。
2. 滴完后保温反应，整个缩合反应时间为15小时。然后在约50℃下减压除去丙酮。
3. 去除丙酮后的物料降温至30℃，缓慢滴加150克30%乙酸水溶液（滴加时间2小时），滴完后搅拌1小时，静置分去下层水相。再加入100克水，用NaOH溶液调pH值至约8，再次分去水相。
4. 将所得有机相通过玻璃精馏柱进行精馏，表压为80帕，温度控制在78-85℃之间。除去少量前馏分后，收集得到229克主馏分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛烯-2-酮 在 甲醇 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  由铑催化的氢化物加成/质子分解机制实现的贫电子烯烃和二烯烃的位点选择性加氢**

  摘要：

  甲醇中的Rh(CO) 2 acac/xantphos 通过氢化物加成/Rh-烯醇质子化途径在低金属负载下催化贫电子二烯和相关底物的选择性单氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202210601
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 哌啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以53%的产率得到3-辛烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  不添加配体的分子氧作为唯一氧化剂，对末端烯烃进行Wacker型氧化和脱氢

  摘要：

  已经确定了有效且经济的钯催化的氧化系统。该氧化系统的特点是不添加配体，而仅使用分子氧作为氧化剂，可实现Tsuji–Wacker将末端烯烃（尤其是苯乙烯）氧化为甲基酮。此外，该系统还可以实现瓦克级联氧化反应，将末端烯烃脱氢为α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/ol500218p

文献信息

• Highly Diastereoselective Crown Ether Catalyzed Arylogous Michael Reaction of 3-Aryl Phthalides
  作者：Marina Sicignano、Antonella Dentoni Litta、Rosaria Schettini、Francesco De Riccardis、Giovanni Pierri、Consiglia Tedesco、Irene Izzo、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02113

  日期：2017.8.18

  The first arylogous Michael reaction of 3-aryl phthalides has been developed. The reaction, promoted by catalytic amounts of KOH or K3PO4 and dibenzo-18-crown-6, affords the corresponding 3,3-disubstituted phthalides in good to high yields and as single diastereomers in nearly all studied cases.

  已经开发了第一个3-芳基邻苯二甲酸酯的迈克尔反应。由催化量的KOH或K 3 PO 4和二苯并18-冠-6促进的反应，以几乎所有的研究情况，均以高收率和高收率提供了相应的3,3-二取代邻苯二甲酸酯。
• Thermoregulated phase-transfer iridium nanoparticle catalyst: highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones
  作者：Wenjiang Li、Yanhua Wang、Pu Chen、Min Zeng、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c6cy01137c

  日期：——

  thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)22CH3-stabilized iridium nanoparticles exhibited a totally different orientation for the hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds, namely, highly selective hydrogenation of the CO bond for α,β-unsaturated aldehydes and the CC bond for α,β-unsaturated ketones.

  在同一催化体系中，经温度调节的配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）22 CH 3稳定的铱纳米粒子在不饱和羰基化合物的氢化反应中表现出完全不同的取向，即α的C O键的高度选择性氢化，β-不饱和醛和α，β-不饱和酮的C C键。
• Mild Chemoenzymatic Oxidation of Allylic <i>sec</i>-Alcohols. Application to Biocatalytic Stereoselective Redox Isomerizations
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1021/acscatal.7b03293

  日期：2018.3.2

  β-unsaturated ketones. Afterward, these compounds react with different commercially available ene-reductases to afford the corresponding saturated ketones. Remarkably, in the case of trisubstituted alkenes, the bioreduction reaction occurred with high stereoselectivity. Overall, a bienzymatic one-pot two-step sequential strategy has been described with respect to the synthesis of saturated ketones starting

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。
• Borylation and selective reduction of α,β-unsaturated ketones under mild conditions catalyzed by Cu nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Yu-Yang Sun、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.079

  日期：2016.9

  An effective strategy for synthesis of Cu nanoparticles is designed, these nanoparticles have high catalytic activity in conjugate addition of B2(pin)2 and α,β-unsaturated ketones. The reaction of protodeboration can proceed with adding NaOtBu. In this way, a new method to reduce the conjugated alkenes of α,β-unsaturated ketones is developed with organoboranes as intermediates. Cu nanocrystals also

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。
• Silazanes/catalytic bases: mild, powerful and chemoselective agents for the preparation of enol silyl ethers from ketones and aldehydes
  作者：Yoo Tanabe、Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Akira Iida、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b203783c

  日期：2002.7.11

  We have developed an efficient method for the preparation of enol silyl ethers using novel agents, silazanes together with NaH or DBU catalyst, wherein TMS and TBDMS groups were smoothly and chemoselectively introduced into ketones and aldehydes under mild conditions.

  我们已经开发了一种使用新型试剂，硅氮烷与NaH或DBU催化剂一起制备烯醇甲硅烷基醚的有效方法，其中TMS和TBDMS基团在温和条件下可以平稳地和化学选择性地引入酮和醛中。

表征谱图