3-辛烯-1-炔 | 57188-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-辛烯-1-炔
• 英文名称: 3-octen-1-yne
• 英文别名: oct-3-en-1-yne；cis-trans-Oct-3-en-1-in；Octen-3-in-1；Butylvinylacetylene
• CAS: 57188-93-9
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: FCNAWUZWKZOHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛烯-1-炔 以 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-butyl-nona-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Etude comparative du comportement d'organometalliques allyliques et d'organolithiens satures vis a vis d'enynes et de diynes conjugues α-fonctionnels

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93607-6
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethylthio-octa-2,3-dien 在 氨 、 potassium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-辛烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Montijn,P.P.; Brandsma,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 456 - 463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of (E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine (SF 86-327) and related allylamine derivatives with enhanced oral activity
  作者：Anton Stuetz、Gabor Petranyi

  DOI：10.1021/jm00378a003

  日期：1984.12

  The allylamine derivatives are a new class of synthetic antifungal agents inhibiting fungal squalene epoxidase. A new subclass, which features an acetylene group conjugated with the allylamine double bond, is characterized by enhanced antifungal activity, especially on oral treatment of guinea pig dermatophytoses. Increased branching of the alkyl group next to the triple bond led to the tert-butylacetylene

  烯丙胺衍生物是抑制真菌角鲨烯环氧酶的一类新的合成抗真菌剂。一个新的亚类，具有与烯丙基胺双键结合的乙炔基团，其特点是增强的抗真菌活性，特别是在豚鼠皮肤癣菌的口服治疗中。靠近三键的烷基支链的增加导致了叔丁基乙炔衍生物SF 86-327，该化合物在体内外的活性均显着提高，目前正在临床评估中。介绍了通用的合成路线，可比较的生物学数据以及构效关系。
• Etude du comportement d'organometalliques (M = Zn, Mg, Li) vis a vis d'enynes conjuges
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87262-9

  日期：1976.9

  organometallic compounds such as allyl-zinc, -magnesium, -lithium and saturated lithium compounds are shown to readily undergo addition reactions with conjugated enynes: HCCC(R)C(R)(R), but the reactivity is reduced when the steric hindrance around the double bond is increased. With each organometallic compound used, this reaction is regioselective: 3,4 addition with organozinc compounds, 1,2 addition

  活性有机金属化合物（例如烯丙基锌，-镁，-锂和饱和锂化合物）易于与共轭炔烃进行加成反应：HCCC（R）C（R）（R），但反应活性为当双键周围的位阻增加时，位阻降低。对于使用的每种有机金属化合物，该反应是区域选择性的：与有机锌化合物进行3,4加成，与有机锂化合物（烯丙基，丁基）进行1,2加成，并与有机镁化合物进行1,2和1,4加成。
• PolyBorylated Alkenes as Energy‐Transfer Reactive Groups: Access to Multi‐Borylated Cyclobutanes Combined with Hydrogen Atom Transfer Event
  作者：Nicole Hanania、Nadim Eghbarieh、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/anie.202405898

  日期：2024.6.17

  A site- and regioselective synthesis of polyborylated cyclobutanes by photochemical [2+2]-cycloaddition is reported. The reaction is enabled by triplet energy transfer to the polyborylated alkenes and operates with a wide array of polyborylated alkenes, and olefins, allowing for the creation of polyborylated-biradical intermediates. A side-product resulting from a 1,5-hydrogen-atom-transfer (HAT) via

  报道了通过光化学[2+2]-环加成作用位点和区域选择性合成多硼化环丁烷。该反应是通过三线态能量转移到多硼化烯烃来实现的，并且可以与多种多硼化烯烃和烯烃一起进行，从而可以产生多硼化双自由基中间体。还获得了通过光烯型反应进行 1,5-氢原子转移 (HAT) 产生的副产物。
• 310. Lipids. Part V. Total synthesis of ximenynic acid, homoricinstearolic acid, and two fatty hydroxy-acids with allenic sidebranches
  作者：L. Crombie、A. G. Jacklin

  DOI：10.1039/jr9570001622

  日期：——
• Etude de l'addition des organomagnesiens satures et benzyliques aux enynes conjugues, simples et fonctionnels
  作者：J. Auger、G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89344-4

  日期：1977.11