ethyl 6-chloro-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate | 1345838-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-2-ethoxy-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1345838-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: HWEBAHBZMGCEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate 、 丙酮 在 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到ethyl 6-chloro-4-(2-hydroxypropan-2-yl)quinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Umpolung与二乙基锌将喹啉衍生物区域选择性加成到羰基化合物上

  摘要：

  摘要 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610682
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹啉 、 乙醇 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到ethyl 6-chloro-2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702

文献信息

• Dual metal and Lewis base catalysis approach for asymmetric synthesis of dihydroquinolines and the α-arylation of aldehydes <i>via N</i>-acyliminium ions
  作者：Chandra M. R. Volla、Eleonora Fava、Iuliana Atodiresei、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c5cc05209b

  日期：——

  A dual catalytic system consisting of indium triflate and a chiral imidazolidinone catalyzes the asymmetric addition of aldehydes to N-acyl quinoliniums furnishing optically active dihydroquinolines in good yields and excellent selectivities.

  由三氟乙酸铟和手性咪唑啉酮组成的双催化系统催化醛的不对称加成到N-酰基喹啉盐，产率高，选择性优异，生成光学活性的二氢喹啉。
• Regioselective Addition of Quinoline Derivatives to Carbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Umpolung with Diethylzinc
  作者：Yohei Matsumoto、Kosuke Yamamoto、Masami Kuriyama、Koyo Nishida、Osamu Onomura

  DOI：10.1055/s-0037-1610682

  日期：2019.4

  with moderate diastereoselectivities. An efficient method for the C-4-selective addition of quinoline derivatives to carbonyl compounds is described. The combination of 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinolines (EEDQs) with a palladium catalyst and diethylzinc generates nucleophilic allyl species which undergo addition to various aldehydes and ketones. C-4-Substituted quinoline derivatives are obtained

  摘要 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。
• Enantioselective Boronate Additions to <i>N</i>-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid
  作者：Tomohiro Kodama、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ol2028702

  日期：2011.12.2

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.