2-methyl-2-(p-tolylamino)propa-1-ol | 1184098-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(p-tolylamino)propa-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-(p-tolylamino)propan-1-ol；2-Methyl-2-(4-methylanilino)propan-1-ol
• CAS: 1184098-39-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: HCMGOFHCMIMOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙烷,三氯氟- 、 丙酮 在 四氯化钛 、 叔丁基过氧化氢 、 水 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-methyl-2-(p-tolylamino)propa-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多组分与多米诺反应：一锅自由基合成β-氨基醚和β-氨基醇。

  摘要：

  按照优化的多组分程序，通过将酮基与原位生成的酮亚胺基团进行亲核基团加成，可以在一锅合成中组装芳基胺，酮和环状醚或醇分子。该反应在温和条件下通过TiCl4 / Zn / t-BuOOH系统的介导而发生，从而导致季铵化β-氨基醚和-醇的形成。新的反应条件通过防止副产物的形成，确保了良好的选择性。次级产物可能源自竞争性多米诺骨牌反应，该反应涉及酮基自由基的进一步氧化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.10

文献信息

• Free-radical hydroxymethylation of ketimines generated in situ: a one-pot multicomponent synthesis of β,β-disubstituted-β-aminoalcohols
  作者：Bianca Rossi、Nadia Pastori、Angelo Clerici、Carlo Punta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.107

  日期：2012.12

  We report how an acidic TiCl4-Zn/t-BuOOH system is able to promote the one-pot multicomponent synthesis of beta,beta-disubstituted-beta-aminoalcohols via nucleophilic addition of a hydroxymethyl radical to activated ketimines generated in situ in methanol solvent. While ketimines are generally recognized as less reactive and less stable when compared with aldimines, Ti(IV) plays a key role in facilitating their formation and in enhancing their electrophilic character. As a consequence, the reaction occurs at room temperature and under non-anhydrous conditions in just 1 h, without requiring either the preformation of the ketimine or protection of the amino group. The scope of the reaction is widely explored and a possible mechanism is discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metallocene catalyzed synthesis of fungistatic vicinal aminoalcohols under solvent free conditions
  作者：Gabriela Mancilla、Rosa M. Durán-Patrón、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.109

  日期：2010.11

  Group 4 and 5 metallocenes, Cp2TiCl2, Cp2ZrCl2 and Cp2VCl2, have been evaluated as catalyst in the solvent free, room temperature, preparation of vicinal aminoalcohols. The regioselectivity of the reaction and the fungistatic activity of the prepared compounds against Botrytis cinerea and Colletotrichum gloeosporioides are discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multicomponent versus domino reactions: One-pot free-radical synthesis of β-amino-ethers and β-amino-alcohols
  作者：Bianca Rossi、Nadia Pastori、Simona Prosperini、Carlo Punta

  DOI：10.3762/bjoc.11.10

  日期：——

  aryl amine, a ketone, and a cyclic ether or an alcohol molecule are assembled in a one-pot synthesis by nucleophilic radical addition of ketyl radicals to ketimines generated in situ. The reaction occurs under mild conditions by mediation of the TiCl4/Zn/t-BuOOH system, leading to the formation of quaternary beta-amino-ethers and -alcohols. The new reaction conditions guarantee good selectivity by preventing

  按照优化的多组分程序，通过将酮基与原位生成的酮亚胺基团进行亲核基团加成，可以在一锅合成中组装芳基胺，酮和环状醚或醇分子。该反应在温和条件下通过TiCl4 / Zn / t-BuOOH系统的介导而发生，从而导致季铵化β-氨基醚和-醇的形成。新的反应条件通过防止副产物的形成，确保了良好的选择性。次级产物可能源自竞争性多米诺骨牌反应，该反应涉及酮基自由基的进一步氧化。