5-bromo-3-isopropyl-1H-indole | 439612-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-isopropyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-propan-2-yl-1H-indole
• CAS: 439612-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: FBNRLQRIMLEPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  16.21±0.30 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储于室温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-isopropyl-1H-indole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 XPhos Pd G2 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(3-isopropyl-5-(piperidin-4-yl)-1H-indol-2-yl)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TLR7/8/9
  [FR] COMPOSÉS INDOLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR7/8/9

  摘要：

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：Y为Formula (II)或Formula (III)；R1、R2、R2a、R2b、R2c、R3、R4、R5、m和n在此处有定义。还揭示了使用这些化合物作为信号通过Toll样受体7、8或9的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2019028302A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 丙酮 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以72%的产率得到5-bromo-3-isopropyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  sp2–sp3 交叉偶联的工艺化学基准

  摘要：

  随着 sp 2 –sp 3断开在药物化学家的工具箱中获得认可，越来越多的含有该基序的潜在候选药物正在进入药物开发管道。这围绕可用于建立这些纽带的新颖、直接的方法提出了一系列新的问题和挑战。这些问题在过程化学的背景下变得更加重要，其中重点是开发可大规模交付临床用品的可扩展过程。在本文中，我们描述了我们为应用各种标准、光和电化学 sp 2 –sp 3所做的努力交叉偶联方法与药物相关的中间体，并通过高通量和机械引导实验的组合来优化每种方法。根据有关这些新方法的性能、优势和局限性的数据，我们将它们与更传统的两步钯催化工艺进行比较。这项工作揭示了这些 sp 2 -sp 3键形成方法之间的趋势和相似之处，并提出了进一步改进的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01073

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIDINYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018005586A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, m, n, and p are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、m、n和p在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为通过Toll样受体7、8或9信号传导的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015186056A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to compounds of formula (I) Formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  这项发明涉及式(I)的化合物。式(I)中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m的定义如描述中所述，并且涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙T通道阻滞剂。
• [EN] AMIDE SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS TLR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION AMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126081A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  N-oxides, or salts thereof, wherein G, L2, R1, R5, R9, R10, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  N-氧化物或其盐，其中G，L2，R1，R5，R9，R10和n在此处定义。还公开了使用这些化合物作为通过Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS TLR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126113A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) N-oxides, or salts thereof, wherein G, A, R1, R5, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I) N-氧化物或其盐，其中G、A、R1、R5和n在此定义。还披露了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎性和自身免疫性疾病。