3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-propan-2-yl-1H-indole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OEIABTOCNMPLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 tert-butyl 5-(2-bromo-3-isopropyl-1H-indole-5-carbonyl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS TLR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION AMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR

  摘要：

  N-氧化物或其盐，其中G，L2，R1，R5，R9，R10和n在此处定义。还公开了使用这些化合物作为通过Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2019126081A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-isopropyl-1H-indole 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-isopropyl-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS TLR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION AMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR

  摘要：

  N-氧化物或其盐，其中G，L2，R1，R5，R9，R10和n在此处定义。还公开了使用这些化合物作为通过Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫性疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2019126081A1

文献信息

• Hydroxyethylamine derivatives for the treatment of alzheimer's disease
  申请人：Demont H Emmanuel

  公开号：US20060025459A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel hydroxyethylamine compounds having Asp2 (β-secretase, BACE1 or Memapsin) inhibitory activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases characterised by elevated β-amyloid levels or β-amyloid deposits, particularly Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有Asp2（β-秘鲁酶、BACE1或Memapsin）抑制活性的新型羟乙基胺化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗由高β-淀粉样蛋白水平或β-淀粉样蛋白沉积物所特征的疾病，特别是阿尔茨海默病中的应用。
• 一类Toll样受体抑制剂及其制备和应用
  申请人：上海维申医药有限公司

  公开号：CN114591339A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供了一类Toll样受体抑制剂及其制备和应用，具体地，本发明提供了一种式I所示的化合物，及其制备方法和作为TLR7和/或TLR8抑制剂的用途。所述的化合物可以用于制备治疗或预防自身免疫性疾病或慢性炎性疾病的药物组合物。
• Amide substituted indole compounds useful as TLR inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11420973B2

  公开（公告）日：2022-08-23

  N-oxides, or salts thereof, wherein G, L2, R1, R5, R9, R10, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  其中 G、L2、R1、R5、R9、R10 和 n 在本文中定义。还公开了使用此类化合物作为通过 Toll 样受体 7 或 8 或 9 信号转导的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• AMIDE SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS TLR INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3728221A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• US7253198B2
  申请人：——

  公开号：US7253198B2

  公开（公告）日：2007-08-07