(E)-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-2-one | 66896-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,4-Dichlorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 66896-92-2
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: SAEQHTBHPNKKRX-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  336.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱落酸芳香类似物的合成及生物学效应

  摘要：

  摘要 使用 Reformatsky 和 ​​Wittig 反应合成了 36 种不同的 3-甲基-5-芳基-2,4-戊二烯酸和酯。不同的几何异构体可以通过干柱技术方便地分离。戊二烯侧链的构型分配基于NMR和UV特性。ABA 芳香族类似物的生物活性在四种生物测定中确定。大多数类似物的活性低于天然激素。在所有四种生物测定中，只有 3-methyl-5-p-chlorophenyl Δ 2 - trans , Δ 4 - trans -pentadienoic acid 表现出高 ABA 样活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94349-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorophenyl)-2-butanone 在 iron(III) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到(E)-4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化羰基化合物的α，β-脱氢

  摘要：

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00043

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel C3-functionalized oxindoles as potential Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Hong-bao Sun、Xiao-yan Wang、Guo-bo Li、Li-dan Zhang、Jie Liu、Li-feng Zhao

  DOI：10.1039/c5ra00177c

  日期：——

  A novel series of C3-functionalized oxindoles, 3-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene) indolin-2-ones as potential Pim-1 kinase inhibitors, were designed, synthesized and investigated for inhibition of human cancer-cell proliferation.

  一系列新型的C3-功能化氧吲哚，3-(2-氧代-4-苯基丁-3-烯-1-基亚甲基)吲哚啉-2-酮作为潜在的Pim-1激酶抑制剂被设计、合成并用于研究抑制人类癌细胞增殖。
• Photocatalyzed Csp³–Csp³ cross-dehydrogenative coupling of <i>N</i>-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones
  作者：Na-Ri-Mei Ao、Xue-Qing Zhu、Chun-Xin Zhao、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/d1ob00527h

  日期：——

  A novel photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-Boc-tetrahydroisoquinolines with α,β-unsaturated ketones has been developed. This research provides an easy access to a variety of C1-substituted tetrahydroisoquinolines, which can be further transformed into benzo[a]-quinolizine-2-ones, the skeletons of natural products with a wide range of biological activities. The load of the photocatalyst

  开发了一种新型光催化N -Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的交叉脱氢偶联反应。这项研究提供了一种容易获得各种 C1 取代的四氢异喹啉的方法，这些四氢异喹啉可以进一步转化为具有广泛生物活性的天然产物骨架苯并[ a ]-quinolizine-2-ones。光催化剂的负载量低，氧化剂便宜且毒性较小。
• Enantioselective NiH/Pmrox-Catalyzed 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Fenglin Chen、Yao Zhang、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201610990

  日期：2017.2.13

  presence of pinacolborane. This mild process represents a general method to access a wide variety of structurally diverse α‐chiral allylic alcohols in excellent yields and enantioselectivity, as well as very high levels of ambidoselectivity for 1,2‐ over 1,4‐reduction. Furthermore, for reactions on a 10 mmol scale, catalyst loadings as low as 0.5 mol % could be employed to deliver product without any

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。
• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• Dehydrozingerone Inspired Discovery of Potential Broad-Spectrum Fungicidal Agents as Ergosterol Biosynthesis Inhibitors
  作者：Xiangmin Song、Xinyue Zhu、Ting Li、Cai Liang、Meng Zhang、Yu Shao、Jun Tao、Ranfeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04231

  日期：2019.10.16

  were synthesized, and their fungicidal activities and action mechanism against Colletotrichum musae were evaluated. The bioassay result showed that most compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro at 50 μg mL–1. Compounds 13, 16, 18, 19, and 27 exhibited broad-spectrum fungicidal activity; especially, compounds 19 and 27 were found to have more potent fungicidal activity than azoxystrobin

  一系列脱氢姜油酮衍生物的合成，和它们的杀真菌活性和对抗作用机理炭疽病musae进行评价。生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL –1的体外显示出优异的杀真菌活性。化合物13，16，18，19，和27显示出广谱的杀真菌活性; 特别地，发现化合物19和27比嘧菌酯具有更强的杀真菌活性。化合物19和27的EC 50值相对于茄子枯萎病菌分别为0.943和0.161μgmL –1。此外，化合物27对米黄单胞菌（Panthomonas oryzae） PV显示出显着的体外杀菌活性。米曲霉，用EC 50值的11.386微克毫升-1，它的疗效（49.64％）和对水稻白叶枯病保护效果（51.74％）（分别为42.90％，40.80％）为等同于菌素的。化合物27还可以在体内有效控制灰霉病（87.10％，200μgmL –1）和水稻鞘枯病（100％，200μgmL –1 ; 82.89％，100μgmL