2-N-[2-(2'-O-tert-butyldimethylethylsilyl-6-O-benzylacycloinosyl)]-5'-O,3'-O,2'-O-tris(tert-butyldimethylethylsilyl)-6-O-benzylguanosine | 845254-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-N-[2-(2'-O-tert-butyldimethylethylsilyl-6-O-benzylacycloinosyl)]-5'-O,3'-O,2'-O-tris(tert-butyldimethylethylsilyl)-6-O-benzylguanosine
• CAS: 845254-27-5
• 化学式: C₅₆H₈₉N₉O₈Si₄
• 分子量: 1128.72
• InChiKey: XJRVZQDOORKBPZ-PORXFTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.56
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  173.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-[2-(2'-O-tert-butyldimethylethylsilyl-6-O-benzylacycloinosyl)]-5'-O,3'-O,2'-O-tris(tert-butyldimethylethylsilyl)-6-O-benzylguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.2%的产率得到2-N-[2-(6-O-benzylacycloinosyl)]-6-O-benzylguanosine
  参考文献：
  名称：

  G-to-GCcross-Link 形成的替代机制的演示

  摘要：

  dG 到 dG 的交联是 DNA 亚硝化的重要产物。它的形成通常归因于鸟嘌呤对鸟嘌呤重氮离子中 N2 的亲核取代，而最近的研究表明鸟嘌呤加成到去重氮、去质子化和嘧啶开环后形成的氰胺衍生物中。后一种机制的化学可行性在这里得到了通过 rG 添加到合成氰胺衍生物的 rG 到 aG 形成的实验证明的支持。因此，所有已知的亚硝化鸟嘌呤脱氨基产物都与嘧啶开环假设一致。这种假定的机制不仅解释了已知的内容，而且表明在 DNA 脱氨作用中也可能形成其他产物和其他交联。该研究提出了一种可能的新产品：经典 G(N2)-G(C2) 交联的结构异构体 aG(N1)-to-rG(C2)。虽然 aG(N2) 到 rG(C2) 的形成是通过化学合成确定的，但结构异构体 aG(N1) 到 rG(C2) 已根据其 MS/MS 谱暂时指定，因为这从机械的角度来看，分配是合理的。密度泛函计算显示了经典交联 G(N2)-G(C2)

  DOI：

  10.1021/ja045108j
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 在 palladium diacetate 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 三溴化锑 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 二溴甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-N-[2-(2'-O-tert-butyldimethylethylsilyl-6-O-benzylacycloinosyl)]-5'-O,3'-O,2'-O-tris(tert-butyldimethylethylsilyl)-6-O-benzylguanosine
  参考文献：
  名称：

  G-to-GCcross-Link 形成的替代机制的演示

  摘要：

  dG 到 dG 的交联是 DNA 亚硝化的重要产物。它的形成通常归因于鸟嘌呤对鸟嘌呤重氮离子中 N2 的亲核取代，而最近的研究表明鸟嘌呤加成到去重氮、去质子化和嘧啶开环后形成的氰胺衍生物中。后一种机制的化学可行性在这里得到了通过 rG 添加到合成氰胺衍生物的 rG 到 aG 形成的实验证明的支持。因此，所有已知的亚硝化鸟嘌呤脱氨基产物都与嘧啶开环假设一致。这种假定的机制不仅解释了已知的内容，而且表明在 DNA 脱氨作用中也可能形成其他产物和其他交联。该研究提出了一种可能的新产品：经典 G(N2)-G(C2) 交联的结构异构体 aG(N1)-to-rG(C2)。虽然 aG(N2) 到 rG(C2) 的形成是通过化学合成确定的，但结构异构体 aG(N1) 到 rG(C2) 已根据其 MS/MS 谱暂时指定，因为这从机械的角度来看，分配是合理的。密度泛函计算显示了经典交联 G(N2)-G(C2)

  DOI：

  10.1021/ja045108j