N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 | 1326239-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲
• 英文名称: Urea, N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(9R)-6'-methoxycinchonan-9-yl]-
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]urea
• CAS: 1326239-56-8
• 化学式: C₂₉H₂₈F₆N₄O₂
• 分子量: 578.557
• InChiKey: QGLQHRHYJCQTQI-ZRJNXXGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 、 溴甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-[(8R,9R)-1-benzyl-6'-methoxycinchonan-1-ium-9-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea bromide
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的双功能不对称相转移催化剂的新家族：在酰胺砜的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中的应用

  摘要：

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。

  DOI：

  10.1021/ol300779x
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂通过卤代反应诱导8-芳基喹啉中的轴向手性。

  摘要：

  轴向手性杂二芳基的对映选择性合成是通过3-（喹啉-8-基）苯酚的芳香亲电卤化与双功能有机催化剂来控制的，该双功能有机催化剂在连续的卤化过程中控制分子的构象。轴向手性喹啉衍生物很少以对映选择性催化方式合成，通过溴化反应可得到中等至良好的对映选择性，类似的方案也可实现对映选择性碘化。此外，这种催化反应允许通过使用单邻位取代的底物进行对映选择性控制，从而实现了高对映选择性下带有两个不同卤素基团的8-芳基喹啉衍生物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201701707
• 作为试剂：
  描述：

  5-氟靛红 、 3-乙酰基香豆素 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以98%的产率得到(R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能奎尼丁尿素催化剂催化 3-Acetyl-2H-chromen-2-ones 和靛红的不对称羟醛反应

  摘要：

  通过使用双功能奎尼丁衍生的尿素作为催化剂，实现了3-乙酰基-2 H-色烯-2-酮和靛红的不对称醛醇反应。以良好的产率和高对映选择性获得了相应的含有 2 H -chromen-2-one 部分的3-羟基羟吲哚衍生物。当 ( Z )-乙基 2-亚苄基乙酰乙酸乙酯用作底物时，由于双键在反应条件下异构化，得到两种非对映异构体（Z和E）的混合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300623

文献信息

• Asymmetric chroman synthesis via an intramolecular oxy-Michael addition by bifunctional organocatalysts
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c3ob41938j

  日期：——

  organocatalysts facilitate the catalytic asymmetric synthesis of chroman derivatives via an intramolecular oxy-Michael addition reaction. Phenol derivatives bearing an easily available (E)-α,β-unsaturated ketone or a thioester moiety are useful substrates for the title transformation. This method represents a facile synthesis of various optically active 2-substituted chromans in high yield.

  基于金鸡纳生物碱-脲的双官能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成反应促进了苯并二氢吡喃衍生物的催化不对称合成。带有容易获得的（E）-α，β-不饱和酮或硫酯部分的酚衍生物是用于标题转化的有用底物。该方法代表了以高收率容易地合成各种光学活性2-取代的苯并二氢吡喃。
• Enantioselective Organocatalytic Aryloxylation of β-Keto Esters
  作者：Darren Dixon、Kevin Greenaway、Paolo Dambruoso、Alessandro Ferrali、Andrew Hazelwood、Filippo Sladojevich

  DOI：10.1055/s-0030-1260059

  日期：2011.6

  An efficient enantioselective aryloxylation of cyclic β-keto esters with a selection of substituted o-quinones catalyzed by a bifunctional cinchona alkaloid derivative, giving entry to tricyclic dioxin adducts with high enantio- and diastereoselectivity, is described. aryloxylation - quinones - β-keto ester - organocatalysis - dioxins

  描述了通过双官能金鸡纳生物碱衍生物催化的对β-酮酯的有效对映选择性芳氧基化和对取代的邻醌的选择，从而使对映和非对映选择性高的三环二恶英加合物进入。 芳氧基化-醌-β-酮酯-有机催化-二恶英
• Asymmetric Indoline Synthesis via Intramolecular Aza-Michael Addition Mediated by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol401538b

  日期：2013.7.19

  A novel method for the asymmetric synthesis of 2-substituted indolines, employing bifunctional amino(thio)urea catalysts, was developed. The reaction proceeded via an intramolecular aza-Michael addition mediated by activation through hydrogen bonding. The catalytic process was shown to be highly versatile and applicable to a wide range of substrates due to the flexible catalytic mechanism utilizing a noncovalent interaction.
• Bifunctional Organocatalysts for the Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Isoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/jacs.5b04151

  日期：2015.6.3

  Bifunctional catalysts bearing amino and urea functional groups have been applied for a novel, highly enantioselective synthesis of axially chiral isoquinoline N-oxides, which are promising chiral ligands or organocatalysts in organic synthesis. This is the first example of highly enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by bifunctional organocatalysts. Good-to-excellent enantioselectivities were obtained with a range of substrates.