(8-2H)guanosine | 96412-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (8-2H)guanosine
• 英文别名: <8-2H>guanosine；Guanosine-8-d；2-amino-8-deuterio-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 96412-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 284.236
• InChiKey: NYHBQMYGNKIUIF-VNDOXCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

鸟苷-8-d是一种氘标记的鸟苷。鸟苷是一种嘌呤核苷，含有通过β-N9糖苷键连接到核糖（一种核糖呋喃糖）环的鸟嘌呤。鸟苷具有抗HSV活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-2H)guanosine 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5'-t-butyl-dimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-[8-2H]guanosine
  参考文献：
  名称：

  非共价合成中的动力学控制：区域选择性配体交换成氢键组装体。

  摘要：

  本文说明了动力学控制的交换反应的使用，以实现氢键组装的区域选择性修饰。结合的阴离子和阳离子都可以控制配体向合成G-四链体的不同层中的交换。

  DOI：

  10.1021/ol0483089
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(8-2H)guanosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱基选择性 HD 交换反应中的核苷在氧化氘中

  摘要：

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868489

文献信息

• Efficient Access to Deuterated and Tritiated Nucleobase Pharmaceuticals and Oligonucleotides using Hydrogen‐Isotope Exchange
  作者：Alberto Palazzolo、Sophie Feuillastre、Viktor Pfeifer、Sébastien Garcia‐Argote、Donia Bouzouita、Simon Tricard、Céline Chollet、Elodie Marcon、David‐Alexandre Buisson、Sophie Cholet、François Fenaille、Guy Lippens、Bruno Chaudret、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201813946

  日期：2019.4

  possesses a wide substrate scope and a high solvent tolerability. This novel method facilitates the access to essential diagnostic tools in drug discovery and development: tritiated pharmaceuticals with high specific activities and deuterated oligonucleotides suitable for use as internal standards during LC‐MS quantification.

  描述了一种有效的氢-同位素交换核碱基衍生物的通用方法。在温和的反应条件下，以钌纳米颗粒为催化剂，并以D 2或T 2为同位素源，该反应具有较宽的底物范围和较高的耐溶剂性。这种新颖的方法有助于在药物发现和开发中使用基本的诊断工具：具有高比活性的tri代药物和适合在LC-MS定量过程中用作内部标准品的氘代寡核苷酸。
• Esaki, Hiroyoshi; Aoki, Fumiyo; Maegawa, Tomohiro, Heterocycles, 2005, vol. 66, # 1, p. 361 - 369
  作者：Esaki, Hiroyoshi、Aoki, Fumiyo、Maegawa, Tomohiro、Hirota, Kosaku、Sajiki, Hironao

  DOI：——

  日期：——
• Annelation of guanosine by reaction with methyl N-cyanomethanimidate and sodium methoxide to give a tricyclic, fluorescent analog of adenosine
  作者：Yankanagouda S. Agasimundin、Fred T. Oakes、Linda J. Kostuba、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/jo00214a013

  日期：1985.7
• Chemical modification of nucleic acid components: conversion of guanosine by methyl N-cyanomethanimidate to a tricyclic, fluorescent analog of adenosine
  作者：Nelson J. Leonard、Ramachandra S. Hosmane、Yankanagouda S. Agasimundin、Linda J. Kostuba、Fred T. Oakes

  DOI：10.1021/ja00334a066

  日期：1984.10
• Palladium-Catalyzed Base-Selective H-D Exchange Reaction of Nucleosides in Deuterium Oxide
  作者：Hironao Sajiki、Hiroyoshi Esaki、Fumiyo Aoki、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1055/s-2005-868489

  日期：——

  We have developed an efficient and extensive deuterium incorporation method using a heterogeneous Pd/C-D 2 O-H 2 system into the base moiety of nucleosides. The results presented here provide a deuterium gas-free, totally catalytic, and post-synthetic deuterium labeling method in D 2 O media.

  我们开发了一种高效且广泛的氘掺入方法，使用异质 Pd/CD 2 OH 2 系统进入核苷的碱基部分。此处介绍的结果提供了一种在 D 2 O 介质中无氘气、完全催化和合成后的氘标记方法。