4-desmethylwyosine-triacetate | 88094-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-desmethylwyosine-triacetate
• 英文别名: 6-methyl-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]-purin-9-one；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-methyl-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88094-82-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₈
• 分子量: 447.404
• InChiKey: VOJCQENNYQJFJY-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-desmethylwyosine-triacetate 在 Isobutylmagnesium chloride 、 diethylzinc 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (αS,βS)-α-[(methoxycarbonyl)amino]-β-(trimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-desmethylwyosine-triacetate
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209

文献信息

• Boryski, Jerzy; Ostrowski, Tomasz; Baranowski, Daniel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S38 - S41
  作者：Boryski, Jerzy、Ostrowski, Tomasz、Baranowski, Daniel、Goslinski, Tomasz、Golankiewicz, Bozenna

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n4-desmethylwyosine using organozinc reagent
  作者：H Bazin、X-X Zhou、C Glemarec、J Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95491-1

  日期：1987.1
• BAZIN, H.;ZHOU, X. -X.;GLEMAREC, C.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3275-3278
  作者：BAZIN, H.、ZHOU, X. -X.、GLEMAREC, C.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——