(S)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester | 119484-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester
• 英文别名: (αS)-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-α]purine-7-butanoic acid methyl ester；methyl (2S)-4-[3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl]-2-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 119484-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₄N₆O₁₂
• 分子量: 634.6
• InChiKey: IRVHQUPYQGKZOV-RJGKEJCXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.08h， 生成 wybutine
  参考文献：
  名称：

  获得合成的Wybutosine，这是从苯丙氨酸转移核糖核酸分离出的第一个三环荧光核苷

  摘要：

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80435-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-4-<4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-<α-<(methoxycarbonyl)amino>-4,6-dimethyl-9-oxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4,9-dihydro-3H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Hypermodified RNA Bases Wybutosine and Hydroxywybutosine and Their Quantification Together with Other Modified RNA Bases in Plant Materials
  作者：Antje Hienzsch、Christian Deiml、Veronika Reiter、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.201204209

  日期：2013.3.25

  We report an efficient synthesis of the hypermodified natural tRNA modifications wybutosine (yW) and hydroxywybutosine (OHyW). We also describe the preparation of isotopically labeled analogues for precise quantification of yW and OHyW in different tissues including plant materials. The synthesis involved the formation of the unusual tricyclic ring structure of the bases by using a catalytic, intramolecular

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。
• ITAYA, TAISUKE;SHIMOMICHI, MANABU;OZABA, MASAKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4129-4132
  作者：ITAYA, TAISUKE、SHIMOMICHI, MANABU、OZABA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——