6-azido-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranoside | 70932-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-azido-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-azido-α-L-fucopyranose；isopropylidene galactose azide；6-azido-O¹,O²;O³,O⁴-diisopropylidene-α-L-6-deoxy-galactopyranose；6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-L-galactopyranose；(1R,2S,6S,8S,9R)-8-(azidomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 70932-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: KIBLVBPHQCVUFG-MBXMOIHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~23.0 ℃ 、243.18 kPa 条件下， 生成 N-{(1S,2R)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[((3aS,5S,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-carbamoyl]-propyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Cappi, Michael W.; Moree, Wilna J.; Qiao, Lei, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2501 - 2503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  半乳糖酸內酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 6-azido-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于监测 α1,3-岩藻糖基转移酶 IX 活性的荧光标记底物

  摘要：

  岩藻糖基化通常是聚糖生物合成的最后一个过程。由此产生的聚糖参与多种生物过程，如细胞粘附、炎症或肿瘤转移。岩藻糖基转移酶催化从活化的供体分子 GDP-β- L转移岩藻糖残基-岩藻糖到各种受体分子。然而，大多数岩藻糖基转移酶仍然缺乏有关反应过程的详细信息。在这项工作中，我们监测了 α1,3-岩藻糖基转移酶的活性。对于供体和受体底物，荧光 ATTO 染料的引入是合成的最后一步。随后通过 α1,3-岩藻糖基转移酶将这些底物转化为荧光标记的产物，通过高效薄层色谱结合质谱以及双色荧光互相关光谱进行检查，结果表明两种荧光标记的供体 GDP -β - L-岩藻糖-ATTO 550 和受体N-乙酰乳糖胺-ATTO 647N 被重组人岩藻糖基转移酶 IX 接受，分别为幽门螺杆菌α1,3-岩藻糖基转移酶。荧光互相关光谱分析允许对酶促反应的进程进行快速和通用的估计，因此该方法可用作研究岩藻糖基转移酶反应的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201302601

文献信息

• Chemo‐Enzymatic Synthesis of<i>S. mansoni</i>O‐Glycans and Their Evaluation as Ligands for C‐Type Lectin Receptors MGL, DC‐SIGN, and DC‐SIGNR
  作者：Julie Pham、Alvaro Hernandez、Anna Cioce、Silvia Achilli、Giulio Goti、Corinne Vivès、Michel Thepaut、Anna Bernardi、Franck Fieschi、Niels‐Christian Reichardt

  DOI：10.1002/chem.202000291

  日期：2020.10.6

  next to a selection of N‐glycans directly on a microarray slide using a recombinant fucosyltransferase and GDP‐fucose or GDP‐6‐azidofucose as donor. Binding assays with fluorescently labelled human CLRs DC‐SIGN, DC‐SIGNR and MGL revealed the novel O‐glycan O8 as the best ligand for MGL from our panel. Significant binding to DC‐SIGN was also found for azido‐fucosylated glycans. Contrasting binding specificities

  由于其与C型凝集素受体（CLR）的相互作用，曼氏血吸虫蠕虫中的聚糖代表了治疗自身免疫性疾病，变态反应或癌症的有前途的线索。我们基于血吸虫病感染阶段观察到的两个主要O-聚糖核心，化学酶法合成了九种O-聚糖，粘蛋白核心2和曼氏葡萄球菌核心。使用重组岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖或GDP-6-叠氮基蔗糖作为供体，直接在微阵列载玻片上对O-聚糖进行岩藻糖基化处理，然后选择一系列N-聚糖。用荧光标记的人类CLR DC‐SIGN，DC‐SIGNR和MGL进行的结合测定揭示了新型O-聚糖O8是我们小组中MGL的最佳配体。还发现叠氮基岩藻糖基化聚糖与DC-SIGN的显着结合。在DC‐SIGNR的单价碳水化合物识别结构域（CRD）和四价胞外结构域（ECD）之间观察到相反的结合特异性。
• Galactose‐Grafted 2D Nanosheets from the Self‐Assembly of Amphiphilic Janus Dendrimers for the Capture and Agglutination of <i>Escherichia coli</i>
  作者：Nithiyanandan Krishnan、Devanathan Perumal、Siriki Atchimnaidu、Kaloor S. Harikrishnan、Murali Golla、Nilima Manoj Kumar、Jemshiya Kalathil、Jithu Krishna、Dileep K. Vijayan、Reji Varghese

  DOI：10.1002/chem.201905228

  日期：2020.1.22

  ratio, sugar-decorated 2D nanosheets are ideal candidates for the capture and agglutination of bacteria. Herein, the design and synthesis of two carbohydrate-based Janus amphiphiles that spontaneously self-assemble into high aspect ratio 2D sheets are reported. The unique structural features of the sheets include the extremely high aspect ratio and dense display of galactose on the surface. These structural

  高纵横比，用糖装饰的2D纳米片是细菌捕获和凝集​​的理想候选材料。本文中，报道了两种自发自组装成高纵横比2D薄片的基于碳水化合物的Janus两亲物的设计和合成。片材的独特结构特征包括极高的长宽比和表面上半乳糖的致密显示。这些结构特征使片材可以充当超分子2D平台，通过特定的多价非共价相互作用捕获和凝集​​大肠杆菌，这大大降低了细菌的活动性并导致了其增殖的抑制。我们的结果表明，此处演示的设计策略可以用作制作生物分子装饰的2D纳米片的通用方法，
• Synthesis and biological activity of potential antimetabolites of L-fucose
  作者：Jesse A. May、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00194a017

  日期：1979.8

  6-Substituted 6-deoxy-L-galactose (L-fucose) derivatives were synthesized as potential antimetabolites of L-fucose. The cytotoxic effects of these compounds were evaluated on P388 leukemia cells in culture. The L-fucose analogues which showed the most potent growth inhibition were the sulfonyl ester, bromo, and iodo derivatives; since these compounds were all capable of alkylation, it is conceivable

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。
• New sialyl Lewisx mimic containing an α-substituted β3-amino acid spacer
  作者：Silvana Pedatella、Mauro De Nisco、Beat Ernst、Annalisa Guaragna、Beatrice Wagner、Robert J. Woods、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.001

  日期：2008.1

  A highly convergent and efficient synthesis of a new sialyl Lewis(x) (sLe(x)) mimic, which was predicted by computational studies to fulfil the spacial requirements for a selectin antagonist, has been developed. With a beta(2,3)-amino acid residue l-galactose (bioisostere of the l-fucose moiety present in the natural sLe(x)) and succinate are linked, leading to a mimic of sLe(x) that contains all the

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，
• Galactose Grafted Two‐Dimensional Nanosheets as a Scaffold for the In Situ Synthesis of Silver Nanoparticles: A Potential Catalyst for the Reduction of Nitroaromatics
  作者：Kaloor S. Harikrishnan、Nithiyanandan Krishnan、Nilima Manoj Kumar、Anusree Krishna、Gowtham Raj、Devanathan Perumal、Jemshiya Kalathil、Jithu Krishna、Reji Varghese

  DOI：10.1002/chem.202102421

  日期：2021.10.7

  surface of the sheets is used for the in situ synthesis and immobilization of ultrafine catalytically active AgNPs by using Tollens’ reaction. The potential of the system as a catalyst for the reduction of various nitroaromatics is demonstrated. Enhanced catalytic activity is observed for the immobilized AgNPs when compared to the corresponding discrete AgNPs. Recovery of the catalytic system from the reaction

  基于 NP 的催化的两个主要障碍是 NP 的聚集及其回收。将 NPs 固定在 2D 支架上是克服这些困难的最有希望的策略。在此，报道了基于半乳糖-六苯基苯的两亲性自组装成半乳糖装饰的二维纳米片的两亲性驱动自组装。片材表面还原糖的极致密装饰用于通过 Tollens 反应原位合成和固定超细催化活性 AgNPs。证明了该系统作为还原各种硝基芳烃的催化剂的潜力。与相应的离散 AgNPs 相比，固定化 AgNPs 的催化活性增强。显示了通过超滤从反应混合物中回收催化体系及其随后的几个循环循环而不降低其活性。这是第一份证明超细 AgNPs 原位合成和固定在二维纳米片上的报告，该纳米片对还原硝基芳烃具有出色的催化性能。