1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-galactopyranose | 70932-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-galactopyranose
• 英文别名: 1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-6-O-tosyl-alpha-L-galactopyranose；[(1R,2S,6S,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 70932-38-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: CTGSZKNLORWSMQ-BIVLZKPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~115.0 ℃ 、243.18 kPa 条件下， 生成 N-{(1S,2R)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[((3aS,5S,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl)-carbamoyl]-propyl}-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Cappi, Michael W.; Moree, Wilna J.; Qiao, Lei, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2501 - 2503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  半乳糖酸內酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于监测 α1,3-岩藻糖基转移酶 IX 活性的荧光标记底物

  摘要：

  岩藻糖基化通常是聚糖生物合成的最后一个过程。由此产生的聚糖参与多种生物过程，如细胞粘附、炎症或肿瘤转移。岩藻糖基转移酶催化从活化的供体分子 GDP-β- L转移岩藻糖残基-岩藻糖到各种受体分子。然而，大多数岩藻糖基转移酶仍然缺乏有关反应过程的详细信息。在这项工作中，我们监测了 α1,3-岩藻糖基转移酶的活性。对于供体和受体底物，荧光 ATTO 染料的引入是合成的最后一步。随后通过 α1,3-岩藻糖基转移酶将这些底物转化为荧光标记的产物，通过高效薄层色谱结合质谱以及双色荧光互相关光谱进行检查，结果表明两种荧光标记的供体 GDP -β - L-岩藻糖-ATTO 550 和受体N-乙酰乳糖胺-ATTO 647N 被重组人岩藻糖基转移酶 IX 接受，分别为幽门螺杆菌α1,3-岩藻糖基转移酶。荧光互相关光谱分析允许对酶促反应的进程进行快速和通用的估计，因此该方法可用作研究岩藻糖基转移酶反应的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201302601

文献信息

• Galactose‐Grafted 2D Nanosheets from the Self‐Assembly of Amphiphilic Janus Dendrimers for the Capture and Agglutination of <i>Escherichia coli</i>
  作者：Nithiyanandan Krishnan、Devanathan Perumal、Siriki Atchimnaidu、Kaloor S. Harikrishnan、Murali Golla、Nilima Manoj Kumar、Jemshiya Kalathil、Jithu Krishna、Dileep K. Vijayan、Reji Varghese

  DOI：10.1002/chem.201905228

  日期：2020.1.22

  ratio, sugar-decorated 2D nanosheets are ideal candidates for the capture and agglutination of bacteria. Herein, the design and synthesis of two carbohydrate-based Janus amphiphiles that spontaneously self-assemble into high aspect ratio 2D sheets are reported. The unique structural features of the sheets include the extremely high aspect ratio and dense display of galactose on the surface. These structural

  高纵横比，用糖装饰的2D纳米片是细菌捕获和凝集​​的理想候选材料。本文中，报道了两种自发自组装成高纵横比2D薄片的基于碳水化合物的Janus两亲物的设计和合成。片材的独特结构特征包括极高的长宽比和表面上半乳糖的致密显示。这些结构特征使片材可以充当超分子2D平台，通过特定的多价非共价相互作用捕获和凝集​​大肠杆菌，这大大降低了细菌的活动性并导致了其增殖的抑制。我们的结果表明，此处演示的设计策略可以用作制作生物分子装饰的2D纳米片的通用方法，
• Synthesis and biological activity of potential antimetabolites of L-fucose
  作者：Jesse A. May、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00194a017

  日期：1979.8

  6-Substituted 6-deoxy-L-galactose (L-fucose) derivatives were synthesized as potential antimetabolites of L-fucose. The cytotoxic effects of these compounds were evaluated on P388 leukemia cells in culture. The L-fucose analogues which showed the most potent growth inhibition were the sulfonyl ester, bromo, and iodo derivatives; since these compounds were all capable of alkylation, it is conceivable

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。
• New sialyl Lewisx mimic containing an α-substituted β3-amino acid spacer
  作者：Silvana Pedatella、Mauro De Nisco、Beat Ernst、Annalisa Guaragna、Beatrice Wagner、Robert J. Woods、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.001

  日期：2008.1

  A highly convergent and efficient synthesis of a new sialyl Lewis(x) (sLe(x)) mimic, which was predicted by computational studies to fulfil the spacial requirements for a selectin antagonist, has been developed. With a beta(2,3)-amino acid residue l-galactose (bioisostere of the l-fucose moiety present in the natural sLe(x)) and succinate are linked, leading to a mimic of sLe(x) that contains all the

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，
• Site-Selective Chemoenzymatic Modification on the Core Fucose of an Antibody Enhances Its Fcγ Receptor Affinity and ADCC Activity
  作者：Chao Li、Gene Chong、Guanghui Zong、David A. Knorr、Stylianos Bournazos、Asaminew Haile Aytenfisu、Grace K. Henry、Jeffrey V. Ravetch、Alexander D. MacKerell、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c03174

  日期：2021.5.26