1,4-二(4-氯苯基)丁烷-1,4-二酮 | 24314-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二(4-氯苯基)丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 1,4-bis(4-chlorophenyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-chlorophenyl)-1,4-butanedione
• CAS: 24314-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: JPFNKZZXDRISQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(4-氯苯基)丁烷-1,4-二酮 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [1 + 1 + 1]环三聚用于合成环丙烷。

  摘要：

  通过功能化的C（sp（3））-H键合成小环仍然是一个巨大的挑战。我们首次报告在温和的反应条件下铜催化的苯乙酮衍生物的[1 + 1 + 1]环三聚。该反应对于通过苯乙酮的三聚来立体选择性地合成环丙烷具有广阔的范围。所开发的转化基于非凡的铜催化级联过程，该过程允许通过C（sp（3））-H键的官能团的环三聚作用首次获得饱和的碳环。级联的六倍C（sp（3））-H键功能化允许以高度立体选择性的方式合成环丙烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201600807
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(4-chlorophenyl)but-2-ene-1,4-dione 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1,4-二(4-氯苯基)丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  减少 1 : 4-二酮

  摘要：

  二苯甲酰乙烯在某些条件下用金属组合还原或催化氢化产生相应的二苯甲酰基，并且有证据表明该反应通过氢的 1:6-加成和中间体二烯醇的快速酮化发生。Lutz 和 Reveley2 显示了一种这样的二烯醇的存在，但是没有将其分离：需要确认这种机制，特别是因为 1:6 加成相对不常见。我们已经通过在异丙醇中用异丙醇铝还原几个取代的二苯甲酰亚乙基来实现这一点，异丙醇是一种已知的试剂，可以攻击羰基，同时保持烯键完整。还原产物总是相应的二苯甲酰，通过与真实样品的混合熔点进行鉴定（色谱吸附后）。

  DOI：

  10.1038/161054a0

文献信息

• Polymer-Stabilized Palladium Nanoparticles for the Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls: Single-Step Bottom-Up Approach
  作者：Sanjit K. Mahato、Rafique Ul Islam、Chiranjit Acharya、Michael J. Witcomb、Kaushik Mallick

  DOI：10.1002/cctc.201300985

  日期：2014.3.19

  Polypyrrole stabilised palladium nanoparticles show good catalytic efficiency for the chemoselective transfer hydrogenation of α,β‐unsaturated carbonyl compounds. The catalyst is very specific and selectively hydrogenates the olefins or acetylenes only, without affecting the carbonyl moiety, with an excellent yield of products for a wide range of substrates.

  聚吡咯稳定的钯纳米粒子对α，β-不饱和羰基化合物的化学选择性转移氢化显示出良好的催化效率。该催化剂是非常特殊的，并且仅选择性地氢化烯烃或乙炔，而不会影响羰基部分，对于广泛的底物具有优异的产物收率。
• Unexpected formation of 4,4-dimethyl-1,2-disubstituted-dicarbonyl cyclopentanes from ketone enolate anions and 1,3-diiodo-2,2-dimethylpropane
  作者：Cecilia A. Barrionuevo、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c5nj03672k

  日期：——

  followed by subsequent double alkylation with bis-iodide yielding a cyclopentane adduct. This methodology allows the use of a simple potassium tert-butoxide as a base at room temperature for the formation of three C–C bonds resulting in a relatively complex five-membered ring diketone structure under transition-metal-free conditions.

  通过在DMSO中将芳基甲基或烷基甲基酮烯醇酸根阴离子溶液与1,3-二碘-2-2,2-二甲基丙烷混合，可以轻松获得环状1,4-二羰基化合物。这代表了使用简单的二碘代烷烃作为试剂对酮烯醇酸根阴离子进行二聚化的第一个例子，随后用双碘化物进行了双烷基化，生成了环戊烷加合物。这种方法允许在室温下使用简单的叔丁醇钾作为碱来形成三个C–C键，从而在无过渡金属的条件下形成相对复杂的五元环二酮结构。
• Media controlled photo-Favorskii type rearrangement of α-chloro acetophenones: Synthesis of phenylacetic acids
  作者：Dilip D. Dhavale、Vasant P. Mali、Surendra G. Sudrik、Harikisan R. Sonawane

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10081-3

  日期：1997.12

  Photolysis of substituted α-chloro acetophenones has been studied in different solvent systems wherein 1,2-aryl migration is found to be media controlled. Effect of substituents on the migratory aptitude and a direct access to phenylacetic acids, in practical yields, has been described.

  已经在不同的溶剂系统中研究了取代的α-氯乙酰苯的光解，其中发现1,2-芳基迁移受介质控制。已经描述了取代基对迁移能力和以实际产率直接获得苯乙酸的影响。
• A novel coupling reaction of α-halo ketones promoted by SmI₃/CuI
  作者：Yongjun Liu、Hengmin Zhao、Guang Tian、Feng Du、Yan Qi、Yonghong Wen

  DOI：10.1039/c5ra26604a

  日期：——

  With SmI3 as the Lewis acid and catalyzed by CuI in DMF, α-haloketones were transformed unexpectedly into α-hydroxy-1,4-diketones in good to moderate yields. The mechanism was probed and a plausible reaction pathway was proposed. DMF was assumed to play a dual role both as a hydroxyl source and as a solvent.

  以SmI 3作为路易斯酸并在DMF中被CuI催化，α-卤代酯意外地转化为α-羟基-1,4-二酮，产率中等至中等。探讨了该机制，并提出了合理的反应途径。假定DMF既起着羟基源的作用又起着溶剂的双重作用。
• Indium(I) Bromide-Mediated Reductive Coupling of α,α-Dichloroketones to 1-Aryl-butane-1,4-diones
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas

  DOI：10.1055/s-2004-825591

  日期：——

  Indium(I) bromide promotes the reductive coupling of α,α-dichloroketones to the corresponding 1,4-butanediones in ­moderate to good yields.

  溴化铟(I)促进了α,α-二氯酮向相应1,4-丁二酮的还原偶联反应，产率从中等到良好。