9b-hydroxy-6b,7,8,9,9a,9b-hexahydrocyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-c]chromen-6-(6aH)-one | 57147-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 9b-hydroxy-6b,7,8,9,9a,9b-hexahydrocyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-c]chromen-6-(6aH)-one
• 英文别名: (4-hydroxy-coumarin)-cyclopentene adduct；1-Hydroxy-8-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 57147-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JSGRVJLZQVNKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  393.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9b-hydroxy-6b,7,8,9,9a,9b-hexahydrocyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-c]chromen-6-(6aH)-one 生成 7,8,9,9a-Tetrahydro-6bH-5,10-dioxa-pentaleno[2,1-a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  SUGINOME, HIROSHI;LIU, CHI FU;SEKO, SHINZO;KOBAYASHI, KAZUHIRO;FURUSAKI, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N5, C. 5952-5959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 环戊烯 生成 9b-hydroxy-6b,7,8,9,9a,9b-hexahydrocyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-c]chromen-6-(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  SUGINOME, HIROSHI;LIU, CHI FU;SEKO, SHINZO;KOBAYASHI, KAZUHIRO;FURUSAKI, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N5, C. 5952-5959

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fortuitous <i>In Vitro</i> Compound Degradation Produces a Tractable Hit against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Dethiobiotin Synthetase: A Cautionary Tale of What Goes In Does Not Always Come Out
  作者：Wanisa Salaemae、Andrew P. Thompson、Birgit I. Gaiser、Kwang Jun Lee、Michael T. Huxley、Christopher J. Sumby、Steven W. Polyak、Andrew D. Abell、John B. Bruning、Kate L. Wegener

  DOI：10.1021/acschembio.3c00215

  日期：2023.9.15

  fragment screen, was subsequently shown by surface plasmon resonance to have dose-responsive binding (KD = 0.6 mM). Clear electron density was revealed in the DAPA substrate binding pocket when 1 was soaked into MtDTBS crystals, but the density was inconsistent with the structure of 1. Here, we show that the lactone of 1 hydrolyzes to a carboxylic acid (2) under basic conditions, including those of the crystallography

  我们之前报道了结核分枝杆菌脱硫生物素合成酶 ( Mt DTBS) 的有效配体和抑制剂，这是抗结核药物开发的一个有前景的靶点 (Schumann 等人, ACS Chem Biol . 2021, 16 , 2339–2347)；在这里，首次描述了它们衍生的片段化合物的非常规起源。化合物1（9b-羟基-6b,7,8,9,9a,9b-六氢环戊[3,4]环丁[1,2- c ]色烯-6(6aH)-酮），通过计算机片段筛选鉴定，随后通过表面等离振子共振显示出具有剂量响应性结合（K D = 0.6 mM）。当1浸泡到Mt DTBS 晶体中时，DAPA 底物结合口袋中显示出清晰的电子密度，但密度与1的结构不一致。在这里，我们表明，1的内酯在碱性条件下（包括晶体学浸泡的条件）水解为羧酸（2），随后环丁烷环成分开环形成环戊基乙酸（3）。直接用真实的3浸泡的晶体产生的电子密度与用假定的1浸泡的晶体的电子密度相
• SUGINOME, HIROSHI;LIU, CHI, FU;FURUSAKI, AKIO, CHEM. LETT., 1984, N 6, 911-914
  作者：SUGINOME, HIROSHI、LIU, CHI, FU、FURUSAKI, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• HAYWOOD D. J.; HUNT R. G.; POTTER C. J.; REID S. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS PART 1, <JCPK-BH>, 1977, NO 22, 2458-2461
  作者：HAYWOOD D. J.、 HUNT R. G.、 POTTER C. J.、 REID S. T.

  DOI：——

  日期：——