2-tocopheryloxyethanol | 74707-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-tocopheryloxyethanol
• 英文别名: 2-((2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl)oxy)ethan-1-ol；2-[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl]oxyethanol；Ethoxylated I+/--tocopherol；2-[[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl]oxy]ethanol
• CAS: 74707-11-2
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃
• 分子量: 474.768
• InChiKey: STZLRGXDSGJTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tocopheryloxyethanol 在 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl]oxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIPLEXING TARGETING LIGANDS THROUGH CLICK CHEMISTRY AT THE ANOMERIC SITE OF SUGARS
  [FR] MULTIPLEXAGE CIBLANT DES LIGANDS PAR CHIMIE CLIC AU NIVEAU DU SITE ANOMÉRIQUE DE SUCRES

  摘要：

  The present disclosure relates generally to monomers and methods for conjugating one or more ligands to oligonucleotides by Click chemistry at the anomeric site of pentose sugars, such as pentose sugars or hexose sugars.

  公开号：

  WO2023288047A2
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-生育酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-tocopheryloxyethanol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL VITAMIN E-BASED AMPHIPATHIC COMPOUND, AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种基于维生素E的两性分子化合物，以及制备该化合物的方法，以及利用该化合物提取、溶解、稳定或结晶膜蛋白的方法。通过使用本发明的化合物，不仅可以实现出色的膜蛋白提取和溶解效果，而且膜蛋白可以在水溶液中稳定存储长时间，因此该化合物可用于分析膜蛋白的功能和结构。此外，基于维生素E的两性分子化合物在通过电子显微镜可视化蛋白化合物方面表现出卓越性能。膜蛋白结构和功能分析是当今生物学和化学领域最感兴趣的领域之一，由于目前至少一半正在开发的新药物针对膜蛋白，因此基于维生素E的两性分子化合物可能被应用于与新药物开发密切相关的膜蛋白结构研究中。

  公开号：

  US20200299252A1

文献信息

• Revisiting Hydroxyalkylation of Phenols with Cyclic Carbonates
  作者：Shih‐Chieh Kao、Yi‐Ching Lin、Ilhyong Ryu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900287

  日期：2019.8.5

  fluoride‐mediated hydroxyalkylation reaction of phenols with cyclic carbonates. This operationally simple method enables the synthesis of a variety of aryl β‐hydroxyethyl ethers in good to excellent yields with a very small amount of catalyst loading (0.1–1 mol%). Of particular note is the efficient conversion of aromatic diols and phloroglucinol to the corresponding bis‐ and tris‐hydroxyethylated products. To further

  描述了四丁基氟化铵介导的酚与环状碳酸酯的羟烷基化反应。这种操作简单的方法能够以很小的催化剂负载量（0.1–1 mol％）以良好的产率和优异的产率合成多种芳基β-羟乙基醚。特别值得注意的是芳族二醇和间苯三酚可有效地转化为相应的双和三羟乙基化产物。为了进一步展示该方案的多功能性，愈创甘油醚通过愈创木酚和碳酸甘油酯的缩合一步制备。我们还开发了一种流式乙氧基化工艺，可以连续合成多元醇。
• Reduction Responsive Nanovesicles Derived from Novel α-Tocopheryl–Lipoic Acid Conjugates for Efficacious Drug Delivery to Sensitive and Drug Resistant Cancer Cells
  作者：Bappa Maiti、Krishan Kumar、Parikshit Moitra、Paturu Kondaiah、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00497

  日期：2018.2.21

  Two novel α-tocopheryl-lipoic acid conjugates (TL1 and TL2) were synthesized for the anticancer drug, doxorubicin (DOX), delivery. Both conjugates were able to form stable nanovesicles. The critical aggregation concentration (CAC) was determined using 4-(N,N-dimethylamino)cinnamaldehyde (DMACA) as a fluorescence probe. Formation of highly packed nanovesicles was characterized by 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene (DPH) fluorescence anisotropy and microviscosity measurements. The morphologies of nanovesicles were visualized by transmission electron microscopy (TEM) and atomic force microscopy (AFM). The response of nanovesicles to reducing environment of cells was probed by the addition of dithiothreitol (DTT), which was followed by the increase in the hydrodynamic diameter under dynamic light scattering (DLS) measurements. The encapsulation efficiency of a commonly used anticancer drug, doxorubicin (DOX), in nanovesicles was found to be ∼60% and ∼55% for TL1 and TL2, respectively (TL1-DOX and TL2-DOX). Also, the cumulative drug (DOX) release from DOX-encapsulated nanovesicles in response to biological reducing agent glutathione (GSH) was ∼50% and ∼40% for TL1-DOX and TL2-DOX, respectively, over a period of 10 h. Both TL1-DOX and TL2-DOX delivered the anticancer drug, doxorubicin (DOX), across the DOX-sensitive and DOX-resistant HeLa (HeLa-DOXR) cells in an efficient manner and significantly more efficaciously than the drug alone treatments, especially in HeLa-DOXR cells. The nanovesicle mediated DOX treatment also showed significantly higher cell death when compared to DOX alone treatment in HeLa-DOXR cells. Blood compatibility of the nanovesicles was supported from clotting time, hemolysis, and red blood cell (RBC) aggregation experiments for their potential in vivo applications. Concisely, we present biocompatible and responsive nanovesicles for efficacious drug delivery to drug-sensitive and drug-resistant cancer cells.

  合成了两种新型 α-生育酚-硫辛酸缀合物（TL1 和 TL2），用于抗癌药物阿霉素 (DOX) 的递送。两种缀合物都能形成稳定的纳米囊泡。使用 4-(N,N-二甲氨基)肉桂醛 (DMACA) 作为荧光探针测定临界聚集浓度 (CAC)。通过 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯 (DPH) 荧光各向异性和微粘度测量来表征高度堆积的纳米囊泡的形成。通过透射电子显微镜（TEM）和原子力显微镜（AFM）观察纳米囊泡的形态。通过添加二硫苏糖醇（DTT）来探究纳米囊泡对细胞还原环境的响应，然后在动态光散射（DLS）测量下增加流体动力学直径。常用的抗癌药物阿霉素 (DOX) 在纳米囊泡中的封装效率对于 TL1 和 TL2（TL1-DOX 和 TL2-DOX）分别为 ∼60% 和 ∼55%。此外，在 10 小时内，TL1-DOX 和 TL2-DOX 响应生物还原剂谷胱甘肽（GSH）而从 DOX 封装的纳米囊泡中累积药物（DOX）释放量分别为 ∼50% 和 ∼40%。 TL1-DOX 和 TL2-DOX 均以有效的方式将抗癌药物阿霉素 (DOX) 传递到 DOX 敏感和 DOX 耐药的 HeLa (HeLa-DOXR) 细胞，并且比单独使用药物治疗更有效，尤其是在HeLa-DOXR 细胞。在 HeLa-DOXR 细胞中，与单独的 DOX 治疗相比，纳米囊泡介导的 DOX 治疗还显示出显着更高的细胞死亡。凝血时间、溶血和红细胞（RBC）聚集实验支持纳米囊泡的血液相容性，以了解其潜在的体内应用。简而言之，我们提出了生物相容性和响应性纳米囊泡，用于有效地将药物递送至药物敏感和耐药的癌细胞。