(3S,4R,5R,6R,7S)-5-azido-4,7-dibenzyloxy-6,8-isopropylidenedioxyoct-1-en-3-ol | 272775-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R,7S)-5-azido-4,7-dibenzyloxy-6,8-isopropylidenedioxyoct-1-en-3-ol
• CAS: 272775-93-6
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₅
• 分子量: 453.538
• InChiKey: AZFVVFDVSQPIHO-LKTXNROYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R,7S)-5-azido-4,7-dibenzyloxy-6,8-isopropylidenedioxyoct-1-en-3-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Acetic acid (S)-2-((2R,3R,4R,5R,6S)-6-amino-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-benzyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l
• 作为产物：
  描述：

  1L-2-O-acetyl-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-myo-inositol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6R,7S)-5-azido-4,7-dibenzyloxy-6,8-isopropylidenedioxyoct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l

文献信息

• Total Synthesis of Spicamycin
  作者：Tamotsu Suzuki、Sayaka T. Suzuki、Iwao Yamada、Yoshiaki Koashi、Kazue Yamada、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jo010925c

  日期：2002.5.1

  The first total synthesis of one of the spicamycin congeners, SPM VIII (3), is described. A preliminary model study for construction of the characteristic N-glycoside linkage in spicamycin using tetra-O-benzyl-beta-D-mannopyranosylamine (13) and halopurines 5 revealed that Pd-catalyzed conditions successfully provided the coupling products 14 and 15 in good yields. It was also shown that thermal anomerization

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。