乙基7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-4-氧杂-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯 | 117528-64-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乙基7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-4-氧杂-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯
• 中文别名: 非那沙星中间体；1-环丙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-8-氰基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 (非那沙星中间体)
• 英文名称: ethyl 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylate；ethyl 7-chloro-8-cyano-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 117528-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClFN₂O₃
• 分子量: 334.734
• InChiKey: QHCOZOGCDMVPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-4-氧杂-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.2%的产率得到7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE HYDROLYSIS OF QUINOLONECARBOXYLIC ESTERS

  摘要：

  通式（II）的喹诺酮羧酸酯被水解成通式（I）的喹诺酮羧酸： 该方法包括步骤A）：将通式（II）的化合物与包含乙酸、硫酸和水的混合物反应。 在步骤A）中，每摩尔通式（II）的化合物使用≥30至≤40摩尔的乙酸，≥0.3至≤1摩尔的硫酸和≥0.9至≤2.5摩尔的水。该方法特别适用于普拉多沙星合成中间体（I）的合成。

  公开号：

  US20210078950A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 乙基7-氯-8-氰基-1-环丙基-6-氟-4-氧杂-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE HYDROLYSIS OF QUINOLONECARBOXYLIC ESTERS

  摘要：

  通式（II）的喹诺酮羧酸酯被水解成通式（I）的喹诺酮羧酸： 该方法包括步骤A）：将通式（II）的化合物与包含乙酸、硫酸和水的混合物反应。 在步骤A）中，每摩尔通式（II）的化合物使用≥30至≤40摩尔的乙酸，≥0.3至≤1摩尔的硫酸和≥0.9至≤2.5摩尔的水。该方法特别适用于普拉多沙星合成中间体（I）的合成。

  公开号：

  US20210078950A1

文献信息

• Quinolone- and 1,8-naphthyridin-4-one-carboxylic acids which are
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04956465A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  As novel intermediates for antibacterials, the quinolone- and 1,8-naphthyridine-4-one-carboxylic acids which are C-bonded in the 7-position of the formula ##STR1## in which Y represents a carboxyl group, a nitrile group, an ester group --COOR.sup.3, or an acid amide group --CONR.sup.4 R.sup.5, where R.sup.3 stands for C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, X.sup.2 stands for hydrogen, nitro, alkyl having 1 to 3 carbon atoms and halogen, in particular R.sup.1 can be alkyl having 1-4 carbon atoms, vinyl, halogenoalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl having 1-6 carbon atoms or optionally substituted phenyl, R.sup.2 stands for hydrogen, alkyl having 1-3 carbon atoms which is optionally substituted by halogen, alkoxy having 1-2 carbon atoms or nitro, phenyl and for a radical ##STR2## and Z.sup.1 and Z.sup.2 can each be hydrogen or various organic radicals or together form a ring, and salts and esters thereof.

  作为抗菌剂的新型中间体，喹诺酮和1,8-萘啶-4-酮羧酸，它们在公式##STR1##的7位上与C键结合，其中Y代表一个羧基、一个腈基、一个酯基--COOR.sup.3，或一个酸酰胺基--CONR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.3代表C.sub.1 -C.sub.4-烷基，X.sup.2代表氢、硝基、具有1至3个碳原子的烷基和卤素，特别是R.sup.1可以是具有1-4个碳原子的烷基、乙烯基、卤代烷基、羟基烷基、具有1-6个碳原子的环烷基或可选地取代的苯基，R.sup.2代表氢、具有1-3个碳原子的烷基，可选地通过卤素取代，烷氧基具有1-2个碳原子或硝基，苯基和一个基团##STR2##，而Z.sup.1和Z.sup.2可以分别是氢或各种有机基团，或者一起形成一个环，并且它们的盐和酯。
• 一种普拉多沙星的制备方法
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108948011A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明属于药物合成技术领域，具体为一种普拉多沙星的制备方法。本发明通过以4‑氟‑3‑氯‑2‑硝基苯胺为原料通过环化，还原等制备普拉多沙星(8‑氰基‑1‑环丙基‑6‑氟‑7‑(八氢化‑6H‑吡咯并[3，4‑b]吡啶‑6‑基)‑4‑氧代‑1,4‑二氢喹啉‑3‑羧酸)，该路线反应原材料廉价易得，合成路线简单，后处理易操作，仅需6步即可实现目标产物普拉多沙星，反应转率化高，反应过程简单易操作，所得产品纯度较高。
• Process for preparing a quinolone-carboxylic acid
  申请人：——

  公开号：US20030166936A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a process for preparing quinolonecarboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is H, halogen, or amino; R 2 is halogen; R 3 is H, halogen, C 1-4 alkoxyl, or CN; R 4 is selected from the group consisting of C 3-6 cycloalkyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyC 1-4 alkyl, and C 1-4 alkylaminoC 1-4 alkyl. The invention also provides new acetophenones having the formula (II) that are intermediates for preparing the compound of the formula (I).

  本发明提供了一种制备具有以下式（I）的喹诺酮羧酸衍生物的方法： 其中R1为H、卤素或氨基；R2为卤素；R3为H、卤素、C1-4烷氧基或CN；R4选自C3-6环烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4烷基氨基C1-4烷基的群组。该发明还提供了新的具有以下式（II）的苯乙酮，这些苯乙酮是制备上述式（I）化合物的中间体。
• Use of 7-(2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-quinolone carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06133260A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in the 7-position by a 2-oxa-5,8-diazabicyclo[4.3.0]-non-8-yl) radical, and their pharmaceutically utilizable hydrates and/or salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and the gastroduodenal disorders associated therewith.

  该发明涉及使用在7位被2-氧杂-5,8-二氮杂双环[4.3.0]-壬-8-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，以及它们的药用水合物和/或盐来治疗幽门螺杆菌感染及相关的胃十二指肠疾病。
• Use of 7-(1-aminomethyl-2-oxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]oct-7-yl)-quinolonecarboxylic acid and -naphthyridonecarboxylic acid derivatives for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders
  申请人：——

  公开号：US20010036941A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in position 7 by a 1-aninomethyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]oct-7-yl radical, and of their salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders.

  本发明涉及使用在第7位被1-氨甲基-2-氧杂-7-氮杂双环[3.3.0]辛-7-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物及其盐，用于治疗幽门螺杆菌感染和相关的胃十二指肠疾病。