二(4-氟苯基)苯基氧化膦 | 54300-32-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(4-氟苯基)苯基氧化膦
• 中文别名: 双(4-氟苯基)苯基氧磷；双(4-氟苯基)苯基氧化膦
• 英文名称: di(4-fluorophenyl)-phenylphosphine oxide
• 英文别名: bis(4-fluorophenyl)(phenyl)phosphine oxide；bis(4-fluorophenyl)phenyl phosphine oxide；Bis(4-fluorophenyl)phenylphosphine oxide；di(4-fluorophenyl)phenylphosphine oxide；BFPPO；1-fluoro-4-[(4-fluorophenyl)-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 54300-32-2
• 化学式: C₁₈H₁₃F₂OP
• 分子量: 314.271
• InChiKey: AAYLOGMTTMROGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-131 °C (lit.)
• 沸点：
  454.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请确保环境阴凉且干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-氟苯基)苯基氧化膦 在 三叔丁基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到bis(4-fluorophenyl)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原叔膦氧化物

  摘要：

  已开发出一种新颖的将叔膦氧化物氧化为相应膦的选择性催化还原方法。值得注意的是，即使在低温（70°C）下，催化剂负载量为1-5 mol％时，反应仍可顺利进行。在优化的条件下，可以选择性还原各种氧化膦，通常以高于90％的高收率获得所需的膦。此外，我们已经开发了一种一锅法反应程序，用于制备有价值的膦-硼烷加合物。在还原步骤之后，简单地添加BH 3· THF，就可以得到所需的加合物，产率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500762
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(4-fluorphenyl)-phenyl-phosphansulfid 在 甲烷磺酸 作用下， 以96%的产率得到二(4-氟苯基)苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Methods for making tertiary phosphine oxides

  摘要：

  将相应的三级膦磺化物与硫酸和/或有机磺酸在70摄氏度至200摄氏度的温度下反应，制备三级膦氧化物的方法。

  公开号：

  US04745224A1

文献信息

• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。
• Structural effect of monomer type on properties of copolyimides and copolyimide-silica hybrid materials
  作者：Canan Kizilkaya、Merve Bicen、Sevim Karatas、Atilla Gungor

  DOI：10.2298/jsc141014029k

  日期：——

  magnetic resonance spec­tros­copy (NMR) confirmed the expected structures. Dynamic mechanical anal­ysis (DMA) demonstrated that the m -BAPPO-based copolyimides had lower glass transition temperatures ( T g ) than the BAPPO-based ones. The thermal decom­position temperature of the m -BAPPO-containing copolyimide without silica was shifted to a higher value. The moduli and strength values of the BAPPO diamine-containing

  在这项工作中，研究了两种不同的含氧化膦的二胺单体对共聚酰亚胺及其杂化材料的热，机械和形态性能的影响。还分析了合成的共聚酰亚胺的气体分离性能。含有氧化膦的两种不同的二胺单体是双（3-氨基苯基）苯基氧化膦（BAPPO）和双[4-（3-氨基苯氧基）苯基）苯基氧化膦（m-BAPPO）。在共聚酰亚胺的合成中，3,3'-二氨基二苯砜（3,3'-DDS）也用作二胺，以及2,2-双（3,4-二羧基苯基）六氟丙烷二酐（6FDA）。通过热酰亚胺化制备共聚酰亚胺膜。此外，通过溶胶-凝胶技术合成了含5％SiO 2的杂化材料。傅里叶变换红外光谱（FTIR）和核磁共振光谱（NMR）确认了预期的结构。动态力学分析（DMA）表明，基于m -BAPPO的共聚酰亚胺具有比基于BAPPO的共聚酰亚胺更低的玻璃化转变温度（T g）。将不含二氧化硅的含m -BAPPO的共聚酰亚胺的热分解温度移至更高的值。含BAPPO二胺的共聚酰亚胺及其杂化物的模量和强度值高于含m
• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。
• Copper-Catalyzed Addition of H–P(O) Bonds to Arynes
  作者：Qian Chen、Xinxing Yan、Chunxiao Wen、Jiekun Zeng、Yulin Huang、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01776

  日期：2016.10.7

  An efficient P-arylation of secondary phosphine oxides has been achieved through the ligand-free copper-catalyzed addition of H–P(O) bonds to in situ generated arynes at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the formation of the aryl–P bond with wide functional group compatibility, which produces arylphosphine oxides in up to 99% yield.

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。
• General Oxidative Aryl C–P Bond Formation through Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroylhydrazides with P(O)H Compounds
  作者：Jianyu Dong、Long Liu、Xuyu Ji、Qian Shang、Lixin Liu、Lebin Su、Bing Chen、Ruifeng Kan、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00922

  日期：2019.5.3

  Oxidative C–C/P–H cross-coupling is achieved via Pd-catalyzed decarbonylative cross-coupling of aroylhydrazides with P(O)H compounds. The unique cooperative reaction system, especially the Brønsted acid and bidentate phosphine ligand, allows the selective activation of the inert C–C bond and the suppression of the undesired oxidation and coordination of >P(O)–H compounds, leading to a general oxidative

  氧化的C / C / P-H交叉偶联是通过Pd催化的酰肼与P（O）H化合物的脱羰交叉偶联而实现的。独特的协同反应系统，特别是布朗斯台德酸和双齿膦配体，可以选择性活化惰性碳键，并抑制> P（O）–H化合物的不希望的氧化和配位，从而导致一般的氧化反应从容易获得的底物中合成芳基磷化合物。