(2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane | 53913-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (S)-(+)-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-quinoline-4-ylmethanol；rubanol；EXN-1；(S)-[(2R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 53913-69-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: YLINDBCFWIFWKG-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(2R,1'S)-1-(anthracen-9-yl)methyl-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure–selectivity studies on catalysts for the phase-transfer catalysed asymmetric alkylation of glycine imine esters

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis of a series of chiral quaternary ammonium salts with core structures that are closely related to the cinchona alkaloid, cinchonine. By employing these salts as asymmetric phase-transfer agents in the benzylation of a glycine imine, an optimal catalyst structure is identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00093-x
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  改性Pt催化剂催化活化酮的非均相对映选择性加氢：系统结构选择性研究

  摘要：

  进行了系统的结构选择性研究，用手性改性的Pt / Al 2 O 3催化剂对活化的酮进行对映选择性加氢。为此，有18种改性剂，它们含有能与Pt表面形成强吸附复合物的扩展的芳族体系，以及合适的具有氨基官能团的手性基团，能够与底物的酮基相互作用（HCd，Qd，HCn，Qn在标准条件下，在AcOH和甲苯中的8种不同的活化酮上制备并测试了半合成衍生物以及合成类似物。发现底物和/或改性剂结构的相对较小的结构变化强烈影响对映选择性，并且对于所有底物都不存在“最佳”改性剂。在组合奎宁环衍生的改性剂与萘或喹啉环，获得对于所有底物的最高EES，无论是在AcOH（基板1 - 5和8中，所有承载SP 3旁边碳酮基）或甲苯（6和7，带有sp 2碳旁边的酮）。奎宁环上取代基R'的存在和性质显着影响ee（正效应和负效应）。优选芳族体系和氨基官能团的某些组合：对于喹核苷部分，喹啉和程度较小的萘是更好的匹配，而对于吡咯烷基

  DOI：

  10.1002/adsc.200303104
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 (2R,1'S)-2-[1-hydroxy-1-(quinolin-4-yl)]methyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 1.17h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of prochiral ketones

  摘要：

  使用铂催化剂在氢气存在下，通过在辛苯胺或奎尼丁的存在下，对具有手性选择性的丙烯酮进行氢化反应，生成(S)-醇的过程，其中特点在于所使用的修饰剂是在3-位置未取代的辛苯胺，3-乙烯基-或9-甲氧基辛苯胺或其衍生物，其中喹啉环被其他环替代。

  公开号：

  US20030204112A1

文献信息

• The rational design of modified Cinchona alkaloid catalysts. Application to a new asymmetric synthesis of chiral chromanes
  作者：Alain Merschaert、Pieter Delbeke、Désiré Daloze、Georges Dive

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.090

  日期：2004.6

  step is the intramolecular conjugate addition of a phenolic nucleophile on a α,β-unsaturated ester catalyzed by Cinchona alkaloids. The high ee’s obtained with cinchonine and its derivatives have been rationalized by ab initio quantum chemistry calculations of transition state structures.

  已经实现了2-取代的手性苯并二氢吡喃的新的不对称合成。关键步骤是在金鸡纳生物碱催化的α，β-不饱和酯上分子内共轭酚类亲核试剂。用金鸡宁及其衍生物获得的高ee已通过对过渡态结构进行从头算量子化学计算得到合理化。
• Rabe; Riza, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 151,159 Anm. 2
  作者：Rabe、Riza

  DOI：——

  日期：——