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ethyl (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 875018-47-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
ethyl (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
英文别名
(E)-ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
ethyl (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate化学式
CAS
875018-47-6
化学式
C12H10Cl2O3
mdl
——
分子量
273.116
InChiKey
MHPXKTGNXMKLQI-GQCTYLIASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    61-62 °C
  • 沸点:
    385.9±42.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.7
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    43.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    ethyl (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate盐酸 、 [NH2Me2]+[{RuCl[(S)-SunPhos]}2(μ-Cl3)] 、 氢气 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 70.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下, 反应 12.0h, 生成 (S)-4-(2,4-dichloro)-phenyl-2-hydroxybutanoic acid ethyl ester
    参考文献:
    名称:
    Highly Enantioselective Sequential Hydrogenation of Ethyl 2-Oxo-4-arylbut-3-enoate to Ethyl 2-Hydroxy-4-arylbutyrate
    摘要:
    The hydrogenation of (E)-ethyl 2-oxo-4-arylbut-3-enoate with [NH2Me2](+)[{RuCl [(S)-SunPhos]}2(mu-Cl-3] gave ethyl 2-hydroxy-4-arylbutyrate with 94-96% ee. Further investigation has proved that the hydrogenation proceeded via a sequential hydrogenation of C = O and C = C bonds, which is sensitive to the reaction temperature. Hydrolysis of ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutyrate (ee 93%) provided the 2-hydroxy-4-phenylbutyric acid with 81 % yield at 99% ee after a single recrystallization from 1, 2-dichloroethylene.
    DOI:
    10.1021/jo801140j
  • 作为产物:
    描述:
    丙酮酸乙酯2,4-二氯苯甲醛三氟化硼乙醚乙酸酐 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 48.0h, 以77%的产率得到ethyl (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxobut-3-enoate
    参考文献:
    名称:
    从醛和丙酮酸直接合成 β,γ-不饱和 α-酮酯
    摘要:
    在这里,我们描述了两种实用的方法,在温和条件下,在 Ac2O 或 Ti(OEt)4 存在下,由 BF3•Et2O 促进的醛和丙酮酸盐直接合成 β,γ-不饱和 α-酮酯。可以耐受各种芳香醛,以中等至极好的收率提供所需的产品。此外,脂肪醛和靛红也被用于通过使用 Ti(OEt)4 系统以中等产率得到 γ-烷基 β,γ-不饱和 α-酮酯。
    DOI:
    10.1055/s-0037-1612255
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文献信息

  • Synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylates from deep eutectic mixtures
    作者:Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard König
    DOI:10.3762/bjoc.18.37
    日期:——

    A facile one-pot synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinones from β,γ-unsaturated ketoesters in low melting ʟ-(+)-tartaric acid–N,N-dimethylurea mixtures is reported. This solvent-free method is very general and provides easy access to 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylate derivatives in good yields.

    报道了一种简便的一锅法合成5-未取代二氢嘧啶酮,其方法是从低熔点ʟ-(+)-酒石酸-N,N-二甲基混合物中的β,γ-不饱和酮酯开始。这种无溶剂的方法非常通用,可轻松获得产率良好的5-未取代二氢嘧啶酮-4-羧酸酯衍生物
  • DABCO-catalyzed regioselective cyclization reactions of β,γ-unsaturated α-ketophosphonates or β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters
    作者:Cheng-Kui Pei、Lei Wu、Zhong Lian、Min Shi
    DOI:10.1039/c1ob06507f
    日期:——
    Highly efficient DABCO-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketophosphonates or β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters gives the corresponding highly functionalized tetrahydropyran and dihydropyran derivatives in good to excellent yields and moderate to good regioselectivities under mild conditions.
    高效的DABCO催化的[4 + 2]与烯丙酸酯的β,γ-不饱和α-酮膦酸酯或β,γ-不饱和α-酮酸酯的环加成反应得到相应的高度官能化 四氢吡喃 和二氢喃衍生物,在温和条件下具有良好至优异的收率和中等至良好的区域选择性。
  • Deracemisation of aryl substituted α-hydroxy esters using Candida parapsilosis ATCC 7330: effect of substrate structure and mechanism
    作者:B. Baskar、N.G. Pandian、K. Priya、Anju Chadha
    DOI:10.1016/j.tet.2005.09.104
    日期:2005.12
    Candida parapsilosis ATCC 7330 was found to be an efficient biocatalyst for the deracemisation of aryl alpha-hydroxy esters (65-85% yield and 90-99% ee). A variety of aryl and aryl substituted alpha-hydroxy esters were synthesized to reflect steric and electronic effects on biocatalytic deracemisation. The mechanism of this biocatalytic deracemisation was found to be stereoinversion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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