2,4-二羟基苯乙酸 | 614-82-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基苯乙酸
• 英文名称: (2,4-dihydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxy phenylacetic acid；2,4-dihydroxyphenylacetic acid；2,4-DHPAA；2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 614-82-4
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: FSQDURCMBCGCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 储存条件：
  2-8℃，密封保存，置于干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酸 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 28.0h， 以83%的产率得到2,4-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸无金属脱氧氧化合成芳基羧酸

  摘要：

  已经描述了在无金属条件下新颖的I 2促进的芳基丙烯酸直接转化为芳基羧酸。这种非凡的转化包括脱羧，然后进行氧化反应，仅通过使用DMSO作为溶剂和氧化剂即可。值得注意的是，通过简单的过滤技术分离出芳基羧酸，并以良好至优异的收率获得了芳基羧酸。该方案无需色谱纯化，可用于大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00242
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,4-双(苄氧基)苯基]乙酸 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,4-二羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activities of Joro Spider Toxin Analogs to Spidamine and Joramine.

  摘要：

  为了研究在Joro蜘蛛（Nephila clavata）毒液中发现的spidamine和joramine的结构-活性关系，我们尝试合成各种类似物。根据我们之前合成spidamine的的方法，我们共合成了六种类似物，分别是N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(2, 4-二羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺和joramine，N-(3-氨基丙基-β-丙氨酸)-N'-(4-羟基苯乙酰-L-天冬氨酰)-1, 5-戊二胺。这些类似物及四种中间体的生物活性与合成的spidamine和joramine在三种生物测定系统中进行了比较，包括龙虾神经肌肉突触、蟑螂和蚊子幼虫。在这些系统中，某些类似物抑制了谷氨酸受体，而含有D-天冬氨酸或吲哚乙酰的类似物被发现是强抑制剂。这些化合物在农药方面具有潜在应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.93

文献信息

• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Copper-mediated synthesis of coumestans via C(sp 2 )-H functionalization: Protective group free route to coumestrol and 4′- O -methylcoumestrol
  作者：Mayuri M. Naik、Vijayendra P. Kamat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.057

  日期：2017.9

  A simple and efficient two step synthesis of coumestans is described. The key reaction in the synthesis is the use of easily available Cu(OAc)2 for CH functionalization of 3-(2-hydroxyphenyl)coumarin to give coumestan ring system via formal oxidative cyclization. This approach provided a short protective group free route to naturally occurring coumestrol and 4′-O-methylcoumestrol.

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。
• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。
• Lightening Agents and/or Dyes that Contain Aldehyde(s)
  申请人：Höffkes Horst

  公开号：US20100278767A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Agents for dyeing and/or lightening keratin fibers, in particular human hair, containing, relative to the weight thereof, 0.001 to 15 wt. % of at least one aldehyde of the formula (I): wherein X represents —CH(R 2 )—SO 2 —Y—R 1 , —CR 3 R 4 R 5 , or wherein Y represents —CH(CHO)— or —CH 2 — or a chemical bond, and wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 independently represents —H or —CN or —F or —Cl or —Br or —I or —CHO or —NH 2 or —NO 2 or —CF 3 or —CCl 3 or —CF 2 CF 3 or —CCl 2 CCl 3 or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkylene group, and wherein the agent contains no oxidation dye precursors of developer and coupler type.

  含有相对于其重量0.001至15重量%的至少一种醛类化合物的染色和/或漂白角蛋白纤维的制剂，特别是人类头发。其中该醛类化合物的化学式为(I)：其中X代表—CH(R2)—SO2—Y—R1，—CR3R4R5，或其中Y代表—CH(CHO)—或—CH2—或化学键，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地代表—H或—CN或—F或—Cl或—Br或—I或—CHO或—NH2或—NO2或—CF3或—CCl3或—CF2CF3或—CCl2CCl3或一个可选择取代的（C1-C6）烷基或一个羟烷基或一个多羟基烷基或一个可选择取代的（C1-C6）亚烷基，且该制剂不含氧化染料的氧化剂和偶联剂类型的前体。
• 一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121485B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。