正庚醛肟 | 629-31-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 正庚醛肟
• 中文别名: 庚醛肟
• 英文名称: 1-heptanal oxime
• 英文别名: heptanal oxime；heptaldehyde oxime；Heptanal, oxime；N-heptylidenehydroxylamine
• CAS: 629-31-2
• 化学式: C₇H₁₅NO
• 分子量: 129.202
• InChiKey: BNYNJIKGRPHFAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5℃
• 沸点：
  195℃
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  99.7±6.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质
白色片状结晶。熔点为57-58℃，沸点为195℃，在1.87kPa下沸点为100.5℃，不溶于水但易溶于乙醇和乙醚。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
将348克（5摩尔）盐酸羟胺、600毫升水与460克（4摩尔）正庚醛混合搅拌。滴加265克碳酸钠溶解在500毫升水中制成的溶液，控制滴加速率以保持反应温度不超过45℃。完成加料后，在室温下继续搅拌1小时。分离出反应产物中的油层，并进行减压蒸馏，收集沸点为103-107℃（2.13kPa）的馏分，可获得420-480克庚醛肟，收率为81%-93%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正庚醛肟 生成 1-硝基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Oxime to nitro conversion. Superior synthesis of secondary nitroparaffins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00866a044
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基庚烷 在 一氧化碳 、 水 、 copper (I) acetate 、 1,3-丙二胺 作用下， 生成 正庚醛肟
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous catalyzed reduction of nitro compounds. I. Synthesis of oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a011

文献信息

• Efficient Reductive Deoximation by Tungsten(VI) Chloride (WCl₆) or Molybdenum(V) Chloride (MoCl₅) in the Presence of Zn Powder in CH₃CN
  作者：Habib Firouzabadi、Arezu Jamalian、Babak Karimi

  DOI：10.1246/bcsj.75.1761

  日期：2002.8

  Tungsten(VI) chloride (WCl6) or molybdenum(V) chloride (MoCl5) in the presence of zinc powder in CH3CN provides an efficient and facile procedure for the deprotection of oximes to their corresponding aldehydes and ketones in high yields.

  在 CH3CN 中存在锌粉的情况下，氯化钨 (VI) (WCl6) 或氯化钼 (V) (MoCl5) 为将肟以高产率脱保护为其相应的醛和酮提供了一种有效且简便的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• An Efficient Synthesis of Nitriles from Aldoximes in the Presence of Trifluoromethanesulfonic Anhydride in Mild Conditions
  作者：N. Uludag

  DOI：10.1134/s1070428020090225

  日期：2020.9

  Abstract A new and convenient protocol has been proposed for the transformation of aldoximes to nitriles using trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine. The proposed method allows a range of aldoximes, including aromatic, heterocyclic, aliphatic, and cycloaliphatic aldoximes, to be converted to the corresponding nitriles in good to excellent yields.

  摘要 已经提出了使用三氟甲磺酸酐和三乙胺将醛肟转化为腈的一种新的方便的方案。所提出的方法允许将包括芳族，杂环，脂族和脂环族醛肟在内的一系列醛肟以良好或优异的产率转化为相应的腈。
• Facile regeneration of carbonyl compounds from oximes using poly[4-vinyl-N,N-dichlorobenzenesulfonamide]
  作者：Ardeshir Khazaei、Ramin Ghorbani Vaghei

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00344-1

  日期：2002.4

  Oximes of aldehydes and ketones are oxidized to the corresponding carbonyl compounds in good yields under mild conditions by poly[4-vinyl-N,N-dichlorobenzenesulfonamide].

  醛和酮的肟在温和的条件下被聚[4-乙烯基-N，N-二氯苯磺酰胺]高产率氧化为相应的羰基化合物。

表征谱图