8-乙氧基喹啉-1-氧化物 | 103986-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙氧基喹啉-1-氧化物
• 英文名称: 8-ethoxy-quinoline-1-oxide
• 英文别名: 8-Aethoxy-chinolin-1-oxid；8-Ethoxy-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 103986-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XKYDUXDKWDDXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  349.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙氧基喹啉-1-氧化物 在 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2,2'-oxybis(8-ethoxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，用于在氧化银和PyBroP存在下杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。各种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率获得了所需的产物。通常，该反应具有优异的官能团相容性，广泛的底物范围和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.071
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-乙氧基喹啉-1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Chalezkii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2355,2358; engl. Ausg. S. 2393, 2395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Chlorination of Quinoline<i>N</i>-Oxides and Isoquinoline<i>N</i>-Oxides Using PPh₃/Cl₃CCN
  作者：Kai Qiao、Li Wan、Xiaoning Sun、Kai Zhang、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201501567

  日期：2016.3

  A novel method for the regioselective C2-chlorination of heterocyclic N-oxides has been developed. PPh3/Cl3CCN were used as chlorinating reagents and the desired N-heterocyclic chlorides were obtained smoothly in satisfactory yields. The reactions proceeded in a highly efficient and selective manner across a broad range of substrates demonstrating excellent functional group tolerance. In addition,

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。
• Benzylation of heterocyclic N-oxides via direct oxidative cross-dehydrogenative coupling with toluene derivatives
  作者：L. Wan、K. Qiao、X. N. Sun、Z. C. Di、Z. Fang、Z. J. Li、K. Guo

  DOI：10.1039/c6nj02560a

  日期：——

  A novel cross-dehydrogenative coupling (CDC) of heterocyclic N-oxides with toluene derivatives has been discussed, allowing for the facile synthesis of a broad range of structurally diverse C1-benzyl quinoline N-oxides, isoquinoline N-oxides and pyridine N-oxides, including two methylated quinoline N-oxides in particular. This protocol not only extends the application of toluenes in synthetic organic

  已讨论了杂环N-氧化物与甲苯衍生物的新型交叉脱氢偶联（CDC），可轻松合成各种结构多样的C1-苄基喹啉N-氧化物，异喹啉N-氧化物和吡啶N-氧化物，尤其包括两种甲基化的喹啉N-氧化物。该方案不仅扩展了甲苯在合成有机化学中的应用，而且提供了另一种制备苄基杂环N-氧化物的方法，该方法不涉及任何金属，这在药物化学中很重要。
• Metal-free phosphonation of heteroarene N-oxides with trialkyl phosphite at room temperature
  作者：Ming-Tao Chen、Xia You、Li-Gang Bai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c7ob00402h

  日期：——

  A new protocol is described for the conversion of heteroarene N-oxides to heteroarylphosphonates through in situ activation with bromotrichloromethane. The N-oxides of isoquinoline, quinoline, quinoxaline and 1,10-phenanthroline were fast transformed into the corresponding heteroarylphosphonates in up to 92% yield under mild conditions in the absence of solvent and metal catalysts. The good functional

  描述了用于通过用三氯甲烷原位活化将杂芳烃N-氧化物转化为杂芳基膦酸酯的新方案。在没有溶剂和金属催化剂的条件下，在温和条件下，异喹啉，喹啉，喹喔啉和1,10-菲咯啉的N-氧化物被快速转化为相应的杂芳基膦酸酯，收率高达92％。良好的官能团耐受性，低成本，扩大规模的可行性以及试剂的广泛可用性，使该方法成为平尾偶联的重要补充。
• Synergy of anodic oxidation and cathodic reduction leads to electrochemical deoxygenative C2 arylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Yong Yuan、Minbao Jiang、Tao Wang、Yunkui Xiong、Jun Li、Huijiao Guo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc05841a

  日期：——

  The first example of electrochemical deoxygenative C2 arylation of quinoline N-oxides using sulfonyl hydrazines was demonstrated in this work. By employing both anodic oxidation and cathodic reduction, a variety of 2-arylquinolines were synthesized under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-reductant-free conditions.

  在这项工作中证明了使用磺酰基肼对喹啉N-氧化物进行电化学脱氧C2芳基化的第一个例子。通过同时采用阳极氧化和阴极还原，在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源还原剂的条件下合成了各种2-芳基喹啉。
• <i>N</i>-Oxide-Induced Ugi Reaction: A Rapid Access to Quinoline-C2-amino Amides via Deoxygenative C(sp²)–H Functionalization
  作者：Naveenkumar Anugu、Sanjeeva Thunga、Soumya Poshala、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00904

  日期：2022.8.5

  acid component of the Ugi reaction by quinoline N-oxides has been developed. In this approach, the carboxylic isostere, quinoline N-oxide, plays a vital role by shifting the equilibria toward the product side with irreversible addition onto the C2-position of the N-oxide. Thus, aldehydes react with amines, isocyanides, and quinoline N-oxides to furnish quinoline four-component Ugi adducts. The unique

  已开发出一种基于逻辑的用喹啉N-氧化物替代 Ugi 反应中的羧酸组分的方法。在这种方法中，羧酸等排体，喹啉N-氧化物，通过将平衡转移到产物侧，不可逆地添加到N-氧化物的 C2 位上，起着至关重要的作用。因此，醛与胺、异氰化物和喹啉N-氧化物反应生成喹啉四组分 Ugi 加合物。N-氧化物与 Ugi 组分的独特反应性为制备生物活性化合物开辟了一条有效的合成途径。