17β-hydroxy-2-oxaandrost-4-en-3-one | 63973-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 17β-hydroxy-2-oxaandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-2-oxaandrost-4-ene-3-one；2-oxatestosterone；17-Hydroxy-2-oxaandrost-4-ene-3-one；(1S,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-hydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one
• CAS: 63973-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: OBNOPHCLQOVYMZ-DAQSZBFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-2-oxaandrost-4-en-3-one 在 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 88.72h， 生成 2,3,4-13C3-17β-hydroxy-4,5-seco-1-androsten-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4
• 作为产物：
  描述：

  2,17β-dihydroxy-1,4-androstadien-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 crown ether 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 17β-hydroxy-2-oxaandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  简便的两步法高产率制备2-氧杂类固醇

  摘要：

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88175-8

文献信息

• US4376733A
  申请人：——

  公开号：US4376733A

  公开（公告）日：1983-03-15