1ξ,17β-Dihydroxy-2-oxa-androst-4-en-3-on | 14029-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1ξ,17β-Dihydroxy-2-oxa-androst-4-en-3-on
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,11aS)-1,9-dihydroxy-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-7-one
• CAS: 14029-90-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: MKFUQRXDJOXAJU-NHFBDSIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1ξ,17β-Dihydroxy-2-oxa-androst-4-en-3-on 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 98.72h， 生成 2,3,4-13C3-17β-hydroxy-4,5-seco-androstan-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α,17β-Trihydroxy-androst-1-en-3-on 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1ξ,17β-Dihydroxy-2-oxa-androst-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Yoshida,K.; Kubota,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1370 - 1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4376733A
  申请人：——

  公开号：US4376733A

  公开（公告）日：1983-03-15