2,17β-dihydroxy-1,4-androstadien-3-one | 2141-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,17β-dihydroxy-1,4-androstadien-3-one
• 英文别名: Androsta-1,4-dien-3-one, 2,17-dihydroxy-, (17I(2))-；(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2141-14-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: OEVMVMVZIMEKAM-GINZOMEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,17β-dihydroxy-1,4-androstadien-3-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17β-Hydroxy-A-nor-androst-3(5)-en-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Yoshida,K.; Kubota,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1370 - 1377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,17β-dihydroxy-1,4-androstadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  简便的两步法高产率制备2-氧杂类固醇

  摘要：

  的碱催化的自氧化3-氧代- Δ 4类固醇在非质子传递介质在大约-25°C中C几乎只发生2的A-环的，迅速产生（<4个小时）和高收率的相应的烯醇（2-羟基-3-氧代- Δ 1,4类似物）当反应，然后使其在室温下继续几天，烯醇进一步autoxidized现有乳醇（1-羟基-2-氧杂-3-氧代- Δ 4个类似物）的总产量通常在85-95％的范围内。内酯的硼氢化钠还原产生药理上重要的2-氧杂类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88175-8

文献信息

• Synthesis of 6-Hydroxy Derivatives of Steroidal Hormones by SeO2 Mediated Oxidation
  作者：Rainer Strommer、Claudia H�dl、Wolfgang Strauss、Reinhard Sailer、Ernst Haslinger、Hans Wolfgang Schramm、Christoph Seger

  DOI：10.1007/s00706-004-0197-3

  日期：2004.9

  Selenium dioxide oxidation of molecules with cyclopentanoperhydrophenanthrene skeleton and allylic moieties, such as the well known human steroidal hormones progesterone and testosterone enables the syntheses of potential active 6β-hydroxysteriods.

  具有环戊基过氢菲骨架和烯丙基部分的分子的二氧化硒氧化反应，例如众所周知的人类固醇激素黄体酮和睾丸激素，可以合成潜在的活性6β-羟基甾体。
• Reaktionen mit Blei(IV)-acetat, XVI. Eine neuartige Umwandlung von 2-Acetoxy-3-oxo-4,5-epoxy-steroiden
  作者：M. Lj. Mihailovi?、J. For?ek、Lj. Lorenc、Z. Maksimovic、H. Fuhrer、J. Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19690520213

  日期：——

  Treatment of 3-oxo-4, 5-oxido steroids with lead tetraacetate results in acetoxylation in the 2α-position as could be shown by independent synthesis of the acetoxylated compounds. The products of this reaction rearrange even under very mild conditions (chromatography on silicagel or alumina) to the corresponding 2,3-dioxo-Δ4 compounds. The influence of structure and conformation of the various intermediates

  用四乙酸铅处理3-oxo-4，5-氧化甾体会导致2α-位的乙酰氧基化，这可以通过乙酰氧基化化合物的独立合成来证明。该反应的重新排列，即使在非常温和的条件（在硅胶或氧化铝层析）为相应的2,3-二氧代Δ产品4的化合物。讨论了各种中间体的结构和构象对其NMR光谱的影响。提出了这种新转变的机制。
• Kitagawa, Isao; Nakanishi, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1299 - 1311
  作者：Kitagawa, Isao、Nakanishi, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Morisawa,Y.; Tanabe,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 6, p. 1206 - 1211
  作者：Morisawa,Y.、Tanabe,K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图