exo-bornylamine | 32511-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-bornylamine
• 英文别名: (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine；isobornyl amine
• CAS: 32511-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: MDFWXZBEVCOVIO-MRTMQBJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-bornylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(morpholin-4-yl)-N-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于西伯利亚冷杉和（+）-樟脑的（-）-冰片酚发现一种新型的痘苗病毒抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有含N杂环的冰片酯/酰胺衍生物，作为痘苗病毒（VV）抑制剂。生物测定结果表明，在设计的化合物中，衍生物6、13、14、34、36和37对VV的抑制作用最佳，IC50值分别为12.9、17.9、3.4、2.5、12.5和7.5μm，效果良好。细胞毒性。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，饱和的N-杂环（例如吗啉或4-甲基哌啶）与1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷骨架的组合有利于抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800153
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 exo-bornylamine
  参考文献：
  名称：

  Vavon; Chilouet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>₁-Symmetric Chiral Secondary Diamines and Their Applications in the Asymmetric Copper(II)-Catalyzed Henry (Nitroaldol) Reactions
  作者：Yirong Zhou、Junfang Dong、Fanglin Zhang、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo102124d

  日期：2011.1.21

  A small library of C1-symmetric chiral diamines (L1−L9) was constructed via condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various Cbz-protected amino acids. Among them, ligand L1/CuCl2·2H2O complex (2.5 mol %) shows outstanding catalytic efficiency for Henry reaction between a variety of aldehydes and nitroalkanes to afford the expected products in high yields (up to 98%) with

  的一小库Ç 1个（ -对称的手性二胺L1 - L9）通过冷凝构建外型- （ - ） - bornylamine或（+） - （1小号，2小号，5 - [R）-menthylamine与各种Cbz-保护的氨基酸。其中，配体L1 / CuCl 2 ·2H 2O络合物（2.5 mol％）对多种醛和硝基烷之间的亨利反应显示出出色的催化效率，以高收率（高达98％）提供了预期的产物，具有出色的对映选择性（高达99％）和中度到良好的非对映选择性（直到90:10）。该方法耐空气和湿气，已被用于合成（S）-2-氨基-1-（3,4-二甲氧基苯基）乙醇（9），这是（S）-肾上腺素和（S）的关键中间体）-去甲肾上腺素。基于HRMS和L1 / CuCl 2的X射线衍射分析复杂的情况下，提出了一种过渡状态模型来解释不对称感应的起源。低的催化剂负载量，优异的收率和对映选择性，廉价的铜盐以及温和的反应条件使我们的催化体系实用化。
• Thiazoles as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20070167622A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  提供的化合物为公式(I)： 以及其中可接受的药用盐，其中取代基如说明书所述。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如2型糖尿病和代谢综合征等疾病。
• Diastereoselective desymmetrization of diarylphosphinous acid-borane amides under Birch reduction
  作者：Marek Stankevič

  DOI：10.1039/c4ob02440k

  日期：——

  Treatment of diarylphosphinous acid-borane amides possessing chiral amido functionality with an alkali metal solution in liquid ammonia induced a preferential dearomatization of one aryl substituent at phosphorus leading to the formation of non-equimolar amounts of diastereomers. Diastereoselectivity of dearomatization depends strongly on the structure of a chiral auxiliary.

  用碱金属溶液在液氨中处理具有手性酰胺基官能团的二芳基次膦酸-硼烷酰胺会诱导一个芳基取代基在磷上优先脱芳香化，导致形成非等摩尔量的非对映异构体。脱芳香化的非对映选择性很大程度上取决于手性助剂的结构。
• Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones
  作者：Yirong Zhou、Qiang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2ob25922b

  日期：——

  A series of stable C1-symmetric chiral diamines (2a–2l) were conveniently synthesized by condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various commercially available Cbz-protected amino acids. Among them, 2a can efficiently promote the Michael addition of nitroalkanes to a broad scope of enones with high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild conditions.

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。
• Optical Resolution of 2′-Methoxy-1,1′-binaphthyl-2-carboxylic Acid, and Application to Chiral Derivatizing Agent for HPLC Separation of Enantiomeric Alcohols and Amines
  作者：Sotaro Miyano、Shin-ichi Okada、Hiroki Hotta、Masayuki Takeda、Chizuko Kabuto、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.1528

  日期：1989.5

  1′-binaphthyl-2-carboxylate was determined by single-crystal X-ray analysis. The (aS)-acid was converted to crystalline acid chloride, which was conveniently utilized as efficient chiral derivatizing agent for differentiation of enantiomeric alcohols and amines by high-performance liquid chromatography on silica gel. The elution behavior of a pair of diastereomeric esters or amides was explained by the steric

  通过硅胶柱色谱法将外消旋 2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-羧酸以多克规模分离成其对映体，然后对由 (R)-1- 制备的非对映体酯进行碱水解苯乙醇或 (-)-薄荷醇。(-)-薄荷基(aS)-2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-羧酸酯的分子结构通过单晶X射线分析确定。(aS)-酸转化为结晶酰氯，可方便地用作有效的手性衍生剂，通过硅胶高效液相色谱法区分对映异构醇和胺。基于 X 射线分析，溶质和硅胶固定相之间的空间相互作用解释了一对非对映体酯或酰胺的洗脱行为。