VSCD | 1592689-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: VSCD
• 英文别名: 6-deoxy-6-(2-hydroxyethyl)(vinylsulfonyl)methylamino-β-cyclodextrin
• CAS: 1592689-52-5
• 化学式: C₄₈H₈₁NO₃₇S
• 分子量: 1296.22
• InChiKey: XIFQBECODWNNGJ-IHHCOHTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.37
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  591.43
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  38.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基砜 、 6-deoxy-6-hydroxyethylamino-β-cyclodextrin 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到VSCD
  参考文献：
  名称：

  单乙烯基砜β-环糊精。灵活的毒品运送系统

  摘要：

  环糊精已被缀合以靶向各种受体，并且还已经被碳水化合物官能化以靶向特定器官。但是，这种方法基于严格的设计，这意味着每个环糊精-靶向剂结合物的即席合成。我们假设：1）使载体功能与靶向功能脱钩的模块化设计可形成灵活的系统，2）将乙烯基砜基团对充当靶向剂的生物分子的反应性与环糊精与环糊精形成复合物的能力结合在一起各种各样的药物可能会产生一个通用的系统，该系统可以使用不同的药物靶向不同的器官，3）可以利用组氨酸残基对乙烯基砜基团更高的反应性，以一定的区域选择性将环糊精偶联到靶向系统上。作为概念的证明，我们合成了单乙烯基砜β-环糊精（负责有效负载的模块），在偶联至针对布鲁氏锥虫（负责靶向的模块）和硝呋喃酮（负责治疗作用的模块）的负载导致形成有效的递送系统，该系统靶向寄生虫的表面并显示锥虫活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300385

文献信息

• Polyethylenimine–Bisphosphonate–Cyclodextrin Ternary Conjugates: Supramolecular Systems for the Delivery of Antineoplastic Drugs
  作者：Simona Plesselova、Pablo Garcia-Cerezo、Victor Blanco、Francisco J. Reche-Perez、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez、María Dolores Giron-Gonzalez、Rafael Salto-Gonzalez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00887

  日期：2021.8.26

  drug-carrying polymers. This work reports the design, synthesis, and biological evaluation of polyethyleneimine–BP–cyclodextrin (PEI-BP-CD) ternary conjugates with supramolecular capabilities for the loading of antineoplastic drugs. A straightforward, modular, and versatile strategy based on the click aza-Michael addition reaction of vinyl sulfones (VSs) allows the grafting of BPs targeting ligands and

  双膦酸盐 (BP) 是骨结合分子，当与载药聚合物结合时，可为骨癌细胞提供靶向能力。这项工作报告了聚乙烯亚胺-BP-环糊精 (PEI-BP-CD) 三元偶联物的设计、合成和生物学评估，该偶联物具有用于装载抗肿瘤药物的超分子能力。基于乙烯基砜 (VSs) 的点击氮杂-迈克尔加成反应的简单、模块化和通用的策略允许将靶向配体和 βCD 载体附件的 BPs 接枝到 PEI 聚合物支架上。在体外对不同骨相关癌细胞系（MC3T3-E1 成骨细胞、MG-63 肉瘤细胞和 MDA-MB-231 乳腺细胞）中三元偶联物及其阿霉素包合物的评估（细胞毒性、细胞摄取、内化途径和亚细胞分布）癌细胞）证实了特异性、线粒体靶向性以及介导靶向药物向这些细胞转运的整体能力。在体内使用MG-63和对小鼠的MDA-MB-231细胞的异种移植物的评价也证实了共轭物的靶向。