2-phenylethynylisoborneol | 124620-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phenylethynylisoborneol
• 英文别名: 1,7,7-Trimethyl-2-phenylethynylbicyclo[2.2.1]-heptan-2-ol；1,7,7-trimethyl-2-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 124620-27-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: NIWANRXZVBVEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynylisoborneol 在 acetic acid ester 、 氢气 、 镍 作用下， 生成 1,7,7-trimethyl-2-styryl-norbornan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rupe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 左旋樟脑 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-phenylethynylisoborneol
  参考文献：
  名称：

  Kotkowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1905, vol. 37, p. 659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Catalyzed Transformations of 2-(Phenylethynyl)isoborneol
  作者：S. S. Koval’skaya、N. G. Kozlov、E. A. Dikusar

  DOI：10.1007/s11178-005-0253-4

  日期：2005.6

  2-(Phenylethynyl)isoborneol was synthesized by treatment of camphor with lithium phenylacetylide. Skeletal rearrangements of the title compound under the Ritter reaction conditions afforded a mixture of N-(4-phenylethynyl- and 4-benzoylmethyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)acetamides at a ratio of 8:3. The reaction of 2-(phenylethynyl)isoborneol with formic acid involved mainly Meyer-Schuster rearrangement instead of the expected Rupe rearrangement, and the major product was 2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)-1-phenylethanone. The minor product (∼6%) was 1-(2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-2-phenylethanone. The Ritter reaction of 2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)-1-phenylethanone selectively yielded N-(4-benzoylmethyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)acetamide.

  2-(苯乙炔基)异龙脑是用苯乙酰化锂处理樟脑合成的。在里特反应条件下，对标题化合物进行骨架重排，得到了 N-(4-苯乙炔基和 4-苯甲酰甲基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)乙酰胺的混合物，两者的比例为 8:3。2-(phenylethynyl)isoborneol 与甲酸的反应主要涉及 Meyer-Schuster 重排，而不是预期的 Rupe 重排，主要产物为 2-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-1-苯基乙酮。次要产物（6%）为 1-(2-羟基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)-2-苯乙酮。2-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-1-苯基乙酮的里特反应选择性地生成了 N-(4-苯甲酰甲基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基)乙酰胺。
• USE OF SUBSTITUTED 1-(ARYL ETHYNYL)-, 1-(HETEROARYL ETHYNYL)-, 1-(HETEROCYCLYL ETHYNYL)- AND 1-(CYCLOALKENYLETHYNYL)-BICYCLOALKANOLS AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150315146A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to the use of substituted 1-(arylethynyl)-, 1-(heteroarylethynyl)-, 1-(heterocyclylethynyl)- and 1-(cycloalkenylethynyl)bicycloalkanols or salts thereof where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及使用取代的1-(芳基乙炔基)-、1-(杂芳基乙炔基)-、1-(杂环基乙炔基)-和1-(环烯基乙炔基)双环戊醇或其盐，其中一般式(I)中的基团对应于描述中给定的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性和/或增加植物产量。
• Rhodium-Catalyzed Coordination-Assisted Regioselective and Migratory Three-Point Double Annulation of <i>o</i>-Alkenyl Phenols with Tertiary Propargyl Alcohols
  作者：Attunuri Nagireddy、Ramesh Kotipalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01819

  日期：2022.7.22

  disclose herein a Rh(III)-catalyzed migratory three-point double annulation of o-alkenyl phenols with propargyl alcohols for de novo construction of naphtho furan derivatives in a regio- and chemoselective manner. The protocol orchestrates two new rings with four new bonds in one operation without the need for any additive. Necessary labeled and control experiments are conducted to elucidate the reaction

  我们在此公开了 Rh(III) 催化的邻烯基酚与炔丙醇的迁移三点双环化，用于以区域选择性和化学选择性的方式从头构建萘并呋喃衍生物。该协议在一次操作中编排了两个新环和四个新键，而无需任何添加剂。进行必要的标记和对照实验以阐明反应机理。除了形成额外的（呋喃）环外，叔羟基被发现对于通过与铑螯合以形成关键的螺环中间体来控制炔烃的区域选择性插入以及通过不寻常和选择性的烯烃重排来强制扩环都是至关重要的。该协议具有可扩展性，并显示出对天然产物后期功能化的耐受性。
• (Z)-3,4,4,4-Tetrachlorobut-2-enoates of Certain Natural Alcohols, Phenols, and Oximes
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、S. K. Petkevich、R. V. Kaberdin、N. G. Kozlov、A. V. Bazhanov、N. V. Kovganko

  DOI：10.1023/b:conc.0000039130.83796.88

  日期：2004.5

  Previously unknown (Z)-3,4,4,4-tetrachlorobut-2-enoateslb-20b were prepared in 77-88%yieldsby reaction in the presence of pyridine of 3,3,4,4,4-pentachlorobutanoic acid chloride with cetyl alcohol (1a), terpenols and terpenone oximes (2a-13a), sterols (14a and 15a), diosgenin (16a), and plant phenols and their oximes (17a-20a).