2-溴-2-脱氧-5-甲基脲啶-3,5-二乙酸酯 | 95585-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2-溴-2-脱氧-5-甲基脲啶-3,5-二乙酸酯
• 中文别名: 2'-溴-2'-脱氧胸苷；2'-溴胸苷
• 英文名称: 2'-bromothymidine
• 英文别名: 2'-bromo-5-methyl-2'-deoxy-uridine；2'-Brom-thymidin；1-((2R,3R,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95585-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 321.128
• InChiKey: UTMUIPQCQMEAEI-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

2'-溴-2'-脱氧-5-甲基尿苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-脱氧-5-甲基脲啶-3,5-二乙酸酯 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel route to β-thymidine: a precursor for anti-AIDS compounds

  摘要：

  介绍了一种从 D-木糖合成 δ-胸苷的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39940001255
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 吡啶溴化氢盐 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-溴-2-脱氧-5-甲基脲啶-3,5-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel route to β-thymidine: a precursor for anti-AIDS compounds

  摘要：

  介绍了一种从 D-木糖合成 δ-胸苷的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39940001255

文献信息

• 制备β-胸苷的方法
  申请人：上海迪赛诺药业有限公司

  公开号：CN103450302B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明涉及一种制备β‑胸苷的方法。具体地，本发明公开了一种以式II化合物为原料制备β‑胸苷的方法，包括步骤：在氢气气氛中，在催化剂的存在下，在pH值为6.5‑8.0的缓冲体系中，将式II所示化合物进行脱卤反应，从而得到式I所示β‑胸苷，其中，X为Cl、或Br。所述脱卤反应在常压下完成，所述方法环保经济，产品收率高、纯度好，适合工业化生产。
• 制备齐多夫定及其中间体的方法
  申请人：上海迪赛诺药业有限公司

  公开号：CN103443095B

  公开（公告）日：2016-01-20

  一种制备齐多夫定（B）的方法，所述方法包括如下步骤：1）以2’-卤代胸苷（A）为原料，将其5’-位羟基进行保护，得到式（I）化合物；2）式（I）化合物经3’-位羟基酰化得到式（VI）化合物；3）式（VI）化合物经脱卤得到式(III)化合物；4）式（III）化合物消除得到式(IV)化合物,5）式（IV）化合物经叠氮化反应得到式（V）化合物；6）式（V）化合物脱保护得到齐多夫定（B）;具体的反应式如下（C）。式中：X为卤素；P1为羟基保护基；P2为C1-4烷基磺酰基、氟代的C1-4烷基磺酰基、芳基磺酰基或-CS-R，其中R为C1-4烷基。
• 5-Substituted 1-(2'-deoxy-2'-substituted-beta-D-arabinofuranosyl) pyrimidine nucleosides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0010205A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  1. Pyrimidine nucleosides exhibiting anti-viral and anti-tumor effects have the formula wherein A is OR', SR', NR3R4 or NHacyl wherein R' and R' are the same or different and are hydrogen, lower alkyl of 1 to 7 carbon atoms, aralkyl, or aryl; NHacyl is alkanoyl or aroyl amide; B is oxygen or sulfur; X is halogen, alkylsulfonyl or arylsulfonyl; Y is halogen, amino, monoalkyl- or monoaralkylamino, dialkylamino, aminomethyl, hydroxymethyl, lower alkyl, aryl, aralkyl, vinyl and substituted vinyl or ethynyl and substituted ethynyl; Z is methyne or nitrogen; R1 and R2 are the same or different and are hydrogen acyl or aroyl.

  1.具有抗病毒和抗肿瘤作用的嘧啶核苷的化学式为 其中 A是OR'、SR'、NR3R4或NHacyl，其中R'和R'相同或不同，并且是氢、1至7个碳原子的低级烷基、芳基或芳基； NHacyl 是烷酰基或芳基酰胺； B 是氧或硫； X 是卤素、烷基磺酰基或芳基磺酰基； Y 是卤素、氨基、单烷基或单芳基氨基、二烷基氨基、氨甲基、羟甲基、低级烷基、芳基、芳烷基、乙烯基和取代乙烯基或乙炔基和取代乙炔基； Z 是甲基或氮； R1 和 R2 相同或不同，并且是氢酰基或芳基。
• US4211773A
  申请人：——

  公开号：US4211773A

  公开（公告）日：1980-07-08
• US4594339A
  申请人：——

  公开号：US4594339A

  公开（公告）日：1986-06-10