2-氯-6-硝基喹喔啉 | 6272-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-6-硝基喹喔啉
• 中文别名: 2-氯-6-硝基喹噁啉
• 英文名称: 2-chloro-6-nitroquinoxaline
• 英文别名: 2-Chlor-6-nitro-chinoxalin
• CAS: 6272-25-9
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD03067026
• 分子量: 209.592
• InChiKey: QVWIAHPYYLBQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209℃
• 沸点：
  350.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-硝基喹喔啉 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-硝基喹噁啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 212,220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹噁啉-2-酮 在 五氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-氯-6-硝基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环稠合的喹喔啉酮和喹唑啉酮的合成和兴奋性氨基酸药理作用。

  摘要：

  作为开发强大的兴奋性氨基酸拮抗剂的计划的一部分，我们合成并评估了一系列取代的1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-ones，4，4，tetrazolo [1,5-a]喹喔啉-4（5H）-5和吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-ones 6和咪唑并[1,2-a]喹喔啉- 4（5H）-一，7。通常，对AMPA受体表现出最佳亲和力的相同杂环也对NMDA受体复合物上的甘氨酸位点表现出最佳亲和力。发现1-丙基-7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-一，4d与ICPA对AMPA受体的亲和力最大皮层切片制剂中的0.83 microM和拮抗40 microM AMPA引起的去极化，IC5​​0为44 microM。7,8-二氯-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-4（5H）-one，4a和7 8-二氯咪唑并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one 7具有对

  DOI：

  10.1021/jm00096a002

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ACETYL-COA CARBOXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：FOREST LAB HOLDINGS LTD

  公开号：WO2010127208A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds that act as acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitors. The invention also relates to methods of preparing the compounds, compositions containing the compounds, and to methods of treatment using the compounds.

  本发明涉及作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Quinazoline and benzimidazole MCH-1R antagonists
  作者：Rosa Arienzo、Sue Cramp、Hazel J. Dyke、Peter M. Lockey、Dennis Norman、Alan G. Roach、Phil Smith、Melanie Wong、Stephen P. Wren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.092

  日期：2007.3

  We have modified the previously reported 2-aminoquinoline 1 to provide two novel series of MCH-1R antagonists. Representative compounds from the quinazoline and benzimidazole series have been shown to be potent and selective, with promising in vitro eADME profiles.

  我们已经修改了以前报道的2-氨基喹啉1，以提供两个新颖的MCH-1R拮抗剂系列。喹唑啉和苯并咪唑系列的代表性化合物已被证明是有效的和选择性的，具有体外eADME的前景。
• Bicyclic aromatic substituted pyridone derivative
  申请人：Sakuraba Shunji

  公开号：US20090264426A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosed is a compound represented by the formula (I): Wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; X 1 , X 2 and X 3 independently represent a methine group or a nitrogen atom; Y 1 and Y 3 independently represent a single bond, —O— or the like; Y 2 represents a lower alkylene group or the like; W1 to W4 independently represent a single bond, a methylene group or the like; L represents a single bond, a methylene group or the like; Z 1 and Z 2 independently represent a single bond, a C 1-4 alkylene group or the like; Ar 1 represents an aromatic carbocyclic ring or the like; and Ar 2 represents a bicyclic aromatic carbocyclic ring or the like. The compound is useful as a pharmaceutical for a central disease, a cardiovascular disease or a metabolic disease.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为（I）：其中R1和R2分别代表氢原子、低碳烷基或类似物；X1、X2和X3分别代表亚甲基基团或氮原子；Y1和Y3分别代表单键、—O—或类似物；Y2代表低碳烷基基团或类似物；W1至W4独立地代表单键、亚甲基基团或类似物；L代表单键、亚甲基基团或类似物；Z1和Z2独立地代表单键、C1-4烷基基团或类似物；Ar1代表芳香环烷基环或类似物；Ar2代表双环芳香环烷基环或类似物。该化合物可用作治疗中枢疾病、心血管疾病或代谢性疾病的药物。
• From simple quinoxalines to potent oxazolo[5,4-<i>f</i>]quinoxaline inhibitors of glycogen-synthase kinase 3 (GSK3)
  作者：Frédéric Lassagne、Camille Duguépéroux、Carlos Roca、Concepcion Perez、Ana Martinez、Blandine Baratte、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、William Erb、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c9ob02002k

  日期：——

  oxazolo[5,4-f]quinoxalines were synthesized from 6-amino-2-chloroquinoxaline in four steps (iodination at C5, substitution of the chloro group, amidation and copper-catalysed cyclization) affording 28 to 44% overall yields. 2,8-Disubstituted oxazolo[5,4-f]quinoxaline was similarly obtained from 6-amino-3-chloroquinoxaline (39% overall yield). For the synthesis of other oxazolo[5,4-f]quinoxalines, amidation

  由4-氨基-2-氯喹喔啉经四个步骤（在C5上碘化，氯基取代，酰胺化和铜催化环化）合成2,7-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉，占28％至44％整体产量。同样地从6-氨基-3-氯喹喔啉得到2,8-二取代的恶唑并[5,4-f]喹喔啉（总收率39％）。对于其他恶唑并[5,4-f]喹喔啉的合成，酰胺化反应是在取代前进行的。此外，避免了胺和最终产物之间的费时的纯化步骤（总收率38-54％）。最后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及在顺序过程中合并最后两个步骤，以获取更多的衍生产品（总收率在37％到65％之间）。大部分的恶唑啉[5，评价了4-f]喹喔啉在一组蛋白激酶上的活性，并且证明了一些2,8-二取代的衍生物抑制GSK3激酶。虽然实验表明ATP具有竞争性抑制GSK3β的作用，但结构-活性关系使我们能够确定2-（3-吡啶基）-8-（硫吗啉代）恶唑并[5,4-f]喹喔啉是最有效的抑制剂，IC50值为在GSK3α上大约为5nM。
• Design, synthesis and biological evaluation of type-II VEGFR-2 inhibitors based on quinoxaline scaffold
  作者：Mai I. Shahin、Dalal A. Abou El Ella、Nasser S.M. Ismail、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.05.010

  日期：2014.10

  In an effort to develop ATP-competitive VEGFR-2 selective inhibitors, a series of new quinoxaline-based derivatives was designed and synthesized. The target compounds were biologically evaluated for their inhibitory activity against VEGFR-2. The design of the target compounds was accomplished after a profound study of the structure activity relationship (SAR) of type-II VEGFR-2 inhibitors. Among the

  为了开发具有ATP竞争性的VEGFR-2选择性抑制剂，设计并合成了一系列新的基于喹喔啉的衍生物。从生物学上评估目标化合物对VEGFR-2的抑制活性。在深入研究II型VEGFR-2抑制剂的结构活性关系（SAR）之后，完成了目标化合物的设计。在合成的化合物中，1-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-6-基）-3-苯基脲（VIIa）对VEGFR-2的抑制活性最高。进行了涉及分子对接和场比对的分子建模研究，以解释新合成化合物的可变抑制活性。