2-(2-氯-6-硝基苯基)乙醇 | 102493-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯-6-硝基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-nitrophenyl)-ethanol
• 英文别名: 1-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzene；3-chloro-2-(2-hydroxyethyl)nitrobenzene；2-(2-chloro-6-nitrophenyl)ethan-1-ol；2-(2-chloro-6-nitrophenyl)ethanol；2-chloro-6-nitro-benzeneethanol
• CAS: 102493-68-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00239018
• 分子量: 201.609
• InChiKey: FLKQZNFLWOPRFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  50 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

2-(2-氯-6-硝基苯基)乙醇是一种有用的有机合成研究化学品，常应用于各种化学过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯-6-硝基苯基)乙醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 4-氯-1-甲苯磺酰-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯-6-硝基苯基)乙酸 在 碳酸氢钠 、 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-氯-6-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compound or salts thereof, method for producing the same and

  摘要：

  一种由通式（1）表示的三环化合物及其盐。生产该三环化合物及其盐的方法，以及含有该三环化合物及其盐作为活性成分的抗菌剂也被揭示。

  公开号：

  US05254685A1

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• Nucleoside derivatives with photolabile protective groups
  申请人：Pfleiderer; Wolfgang

  公开号：US05763599A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The invention relates to nucleoside derivatives having photolabile protective groups of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 .dbd.H, NO.sub.2, CN, OCH.sub.3, halogen or alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 4 C atoms R.sup.2 .dbd.H, OCH.sub.3 R.sup.3 .dbd.H, F, Cl, Br, NO.sub.2 R.sup.4 .dbd.H, halogen, OCH.sub.3, or an alkyl radical having 1 to 4 C atoms R.sup.5 .dbd.H or a usual functional group for preparing oligonucleotides R.sup.6 .dbd.H, OH, halogen or XR.sup.8, where X.dbd.O or S and R.sup.8 represents a protective group usual in nucleotide chemistry, B=adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6-diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4-imidazolcarboxamid-1-yl, or 5-amino-4-imidazolcarboxamid-3-yl, where in the case of B=adenine, cytosine or guanine, the primary amino function optionally exhibits a permanent protective group. These derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.

  该发明涉及具有通式（I）的光敏保护基的核苷衍生物##STR1##其中R.sup.1 =H、NO.sub.2、CN、OCH.sub.3、卤素或具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基烷基R.sup.2 =H、OCH.sub.3 R.sup.3 =H、F、Cl、Br、NO.sub.2 R.sup.4 =H、卤素、OCH.sub.3或具有1至4个碳原子的烷基基团R.sup.5 =H或用于制备寡核苷酸的常见功能基R.sup.6 =H、OH、卤素或XR.sup.8，其中X=O或S，R.sup.8代表核苷酸化学中常见的保护基，B=腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次黄嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑甲酰胺-1-基或5-氨基-4-咪唑甲酰胺-3-基，其中在B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤的情况下，初级氨基功能可选择具有永久保护基。这些衍生物可用于在DNA芯片上进行光控合成寡核苷酸。
• Synthesis of Indolines via a SmI₂Promoted Domino Nitro Reduction-Intramolecular<i>aza</i>-Michael Reaction
  作者：Josierika A. Ferreira Ramos、Carolina S. Araújo、Tanus J. Nagem、Jason G. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.1982

  日期：2015.1

  straightforward synthesis of substituted indolines based on a domino nitro reduction intramolecular aza‐Michael reaction is described. The reaction employs Samarium diiodide under mild conditions for the addition of dibromoacetic acid to substituted 2‐(2‐nitrophenyl) acetaldehyde derivatives and their subsequent cyclization upon nitro group reduction to provide corresponding indoline heterocycles in good yields

  描述了基于多米诺硝基还原分子内氮杂-Michael反应的简单直接合成取代的二氢吲哚。该反应在温和的条件下使用二碘化Sa，将二溴乙酸添加到取代的2-（2-硝基苯基）乙醛衍生物中，然后在硝基还原后将其环化，以高收率提供相应的二氢吲哚杂环。这种“一锅”策略还允许快速合成1,2,3,4-四氢喹啉，而在这些反应条件下未形成七元2,3,4,5-四氢苯并a庚因化合物。
• Photolabile Protecting Groups for Nucleosides: Mechanistic Studies of the 2-(2-Nitrophenyl)ethyl Group
  作者：Stefan Walbert、Wolfgang Pfleiderer、Ulrich E. Steiner

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1601::aid-hlca1601>3.0.co;2-s

  日期：2001.6.13

  characterized in the 0.1 ‐ 10 ms time region. In general, two reaction channels compete for the aci-nitro compound and its anion: b-elimination of the caged compound occurs from the anion, while from the undissociated aci-nitro compound, a nitrosobenzene derivative is formed with no release of the caged compound. The yield ratio of these two reaction channels can be controlled through shifts in the protolytic

  通过纳秒激光闪光光解和固定照明实验以及量子产率和产物分布的定量 HPLC 分析，研究了几种 2-(2-硝基苯基) 乙基笼化合物（包括笼状胸苷核苷）的光化学。通过分别改变 MeCN/H2O 混合物中的 H2O 含量和 HCl 浓度来研究溶剂碱度和酸度的影响。对于所研究的所有化合物 1-7，发现通过硝基从环外 a 位相对于芳基部分夺取分子内 H 是主要过程。生成的硝基化合物的质子解离平衡在 0.1 - 10 ms 时间范围内进行动力学表征。通常，两个反应通道竞争硝基化合物及其阴离子：笼形化合物的 b-消除从阴离子发生，而从未解离的酸硝基化合物中，形成亚硝基苯衍生物，不释放笼形化合物。这两个反应通道的产率可以通过改变酸硝基化合物的质子解离平衡来控制。在具有低碱度（无 H2O 的 MeCN）或高酸度（H2O/MeCN 中的 HCl 浓度较高）的溶液中，会形成两种尚未确定的产品，每种产品都专门针对上述条件之一。
• [EN] [1,4]DIAZOCINO [7,8,1-hi]INDOLE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AND ANTIOBESITY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE [1,4]DIAZOCINO [7,8,1-HI]INDOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES ET ANTI-OBESITE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003091257A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compounds of formula (1) are provided: (1) where R1 through R7 are defined herein. The compounds of formula (I) are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供了式（1）的化合物：（1），其中R1至R7在此处定义。式（I）的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，并且对治疗各种疾病有用。