2-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetonitrile | 89277-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (2-chloro-6-nitro-phenyl)-acetonitrile；(2-Chlor-6-nitro-phenyl)-acetonitril
• CAS: 89277-98-5
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: JBPSHVHTGBYCRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  323.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 氨 、 水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 4-氯-2-氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯基乙酸酯和2-氯-6-硝基苯基-丙酮酸酯的转化

  摘要：

  为了取向目的而进行式方案中概述的转化，以获得用于麦角灵系列化合物的全合成的起始原料。酯Ⅱ，Ⅲa，酸Ⅲ和其酸酐Ⅳ，4-氯代吲哚（XI）和4-氯-isatin（X）似乎适合进行进一步的合成实验。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380212
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了式Ia′、Ib′、Ic′和Id′的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量A、R6、R7、R8、R9、Rx、L、X、Y和Z的含义如本文所述。这些化合物对于减少内质网应激并在动物体内产生镇痛作用是有用的。

  公开号：

  US20180230105A1

文献信息

• One-Step Synthesis of 2- and 4-Nitrobenzyl Cyanides
  作者：Asher Kalir、Rivka Mualem

  DOI：10.1055/s-1987-27989

  日期：——

  2-Nitrobenzyl cyanide (2) and analogs were obtained in fair to good yields by reacting the corresponding bromides with sodium cyanide and hydrogen cyanide in dimethyl sulfoxide. Hydrogen cyanide could be generated in situ from an excess of sodium cyanide and trifluoroacetic acid.

  2-硝基苄基氰(2)及其类似物可通过将相应的溴化物与氰化钠和氰化氢在二甲基亚砜中反应，以较好至良好的产率获得。氰化氢可以由过量的氰化钠和三氟乙酸原位生成。
• Modular Synthesis of Polysubstituted Quinolin-3-amines by Oxidative Cyclization of 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles with Organoboron Reagents
  作者：Shihui Wang、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02373

  日期：2021.9.3

  quinolin-3-amines. 2-(2-Isocyanophenyl)acetonitriles and organoboron reagents are suitable substrates for this reaction. The remarkable advantages of this protocol are the practical method, mild approach, high reaction efficiency, and good compatibility of functional groups, providing straightforward access to functional quinoline derivatives.

  多取代的 quinolin-3-amines 是重要的结构基序，因为它们具有广泛的生物活性和多功能的转化能力。但是，它们不容易访问。我们公开了一种使用 Mn(III) 乙酸盐作为温和的单电子氧化剂的协议，促进了构建多取代喹啉-3-胺的自由基过程。2-(2-异氰基苯基)乙腈和有机硼试剂是该反应的合适底物。该协议的显着优点是方法实用、方法温和、反应效率高、官能团兼容性好，为获得功能性喹啉衍生物提供了直接途径。
• Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo00183a004

  日期：1984.5
• Makosza, Mieczyslaw; Wenaell, Maria; Golinski, Miroslaw, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 427 - 432
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Wenaell, Maria、Golinski, Miroslaw、Kinowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1496 - 1506
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——