2-[(4-氟苯基)氨基]乙酸乙酯 | 2521-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氟苯基)氨基]乙酸乙酯
• 中文别名: N-(4-氟苯基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-fluorophenyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-((4-fluorophenyl)amino)acetate；N-(4-fluorophenyl)glycine ethyl ester；ethyl N-(4-fluorophenyl)glycinate；Ethyl 2-(4-fluoroanilino)acetate
• CAS: 2521-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00176765
• 分子量: 197.209
• InChiKey: GRCDHRQVZPLOIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氟苯基)氨基]乙酸乙酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-((4-fluorophenyl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进甘氨酸酯的氧化/烯丙基化：γ,δ-不饱和α-氨基酸酯的合成

  摘要：

  开发了一种有效的锡粉促进甘氨酸酯与烯丙基溴的氧化/烯丙基化反应，该反应在温和条件下提供γ , δ -不饱和α -氨基酸酯，无需任何其他过渡金属催化剂。该方法避免了使用不稳定的亚胺作为起始原料，为合成γ、δ-不饱和α-氨基酸酯和α-亚甲基-γ-内酰胺衍生物提供了一种有效的方法。其他支持信息可在出版商网站上本文的在线版本中找到。

  DOI：

  10.1002/aoc.6479
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 4-氟苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(4-氟苯基)氨基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过IR，1H，13C，15N，2D-NMR，X射线衍射设计，合成，结构表征和评估作为PFENR抑制剂的新型苯氨基乙酸联苯并肼

  摘要：

  最近的研究表明，疟原虫烯醇基ACP还原酶（pf ENR，FabI）是疟原虫II型脂肪酸合成II（FAS II）途径中的关键酶之一，是肝阶段疟疾感染的有希望的靶标。因此，pf ENR抑制剂具有用作因果疟疾预防剂的潜力。在这项研究中，我们报告了新型pf ENR抑制剂的设计，合成，结构表征和评估。通过分子对接，从iResearch数据库的虚拟屏幕开始寻找抑制剂。从虚拟屏幕中获得的匹配数据根据其Glide得分进行排名。选择了一个匹配项作为线索，并对其进行了改进以提高其与pf ENR; 由此，设计并合成了一系列苯氨基乙酸亚苄基酰肼。这些分子通过IR，1 H，13 C，15 N，2D-NMR（COSY，NOESY，1 H- 13 C，1 H- 15 N HSQC和HMBC）和X射线衍射进行了彻底表征。NMR研究表明，酰胺和亚胺官能团周围存在构象/构型异构体。DMSO溶液中的主要物质是E，E形式，它与Z

  DOI：

  10.1111/cbdd.12118

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• A copper/O₂-mediated direct sp³ C–H/N–H cross-dehydrogen coupling reaction of acylated amines and <i>N</i>-aryl glycine esters
  作者：Bin Sun、Yao Wang、Deyu Li、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob00176f

  日期：——

  e coupling reaction between N-aryl glycine esters and acylated amines has been developed. The reaction proceeded effectively under an oxygen atmosphere without the use of peroxide agents. This simple protocol allows for the preparation of a series of new compounds in a moderate to excellent yield via the CDC reaction of a wide range of N-aryl glycine derivatives with acylated amines, which are of great

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。