3-(4-fluorophenyl)oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)oxazolidine
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1,3-oxazolidine；3-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: GYJWIXKDCGNUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氟苯基)氨基]乙酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Harnessing Visible Light for the Synthesis of N‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization

  摘要：

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300889

文献信息

• Harnessing Visible Light for the Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization
  作者：Ganesh Udari、V. Murugesh、Nagaraj Sabarinathan、B. Sridhar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/adsc.202300889

  日期：2023.12.19

  Herein, we have developed an organophotocatalyzed, visible‐light mediated tandem decarboxylation‐cyclization method. The Eosin‐Y as organophotocatalyst drives photoredox tandem protocol to construct C−N, C−O, and C−C bonds in a single operation. The reaction mechanism proceeds through decarboxylation followed by amino alcohol intermediate formation from N‐arylglycine and formaldehyde followed by cyclization with another formaldehyde delivers N‐arylloxazolidine derivatives.

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。