2-[(4-氟苯基)氨基]乙酰胺 | 85098-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氟苯基)氨基]乙酰胺
• 英文名称: p-fluorophenylglycine amide
• 英文别名: 2-((4-Fluorophenyl)amino)acetamide；2-(4-fluoroanilino)acetamide
• CAS: 85098-68-6
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• mdl: MFCD11153196
• 分子量: 168.171
• InChiKey: XFNITYDLAJLCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氟苯基)氨基]乙酰胺 、 正丁醇 以90%的产率得到N-(4-氟苯基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active alpha-amino acid and optically active alpha-amino acid amine

  摘要：

  本发明提供了一种高效生产光学活性α-氨基酸和光学活性α-氨基酸酰胺的方法。与具有不对称水解能力的细胞或经处理的细胞接触后，用至少一种来自直链、支链或环状醇中选择的溶剂替代水溶剂，并使光学活性α-氨基酸优先从醇溶液中沉淀。将碱性化合物，特别是钾化合物加入到含有光学活性α-氨基酸酰胺的醇溶液中，该酰胺在分离光学活性α-氨基酸后获得，使酰胺能够在不包括氨基酸转化为氨基酸酰胺的情况下纯化。因此，酰胺经过消旋步骤后再进行回收利用。

  公开号：

  US20030171597A1

文献信息

• [EN] REDUCTION OF PRO-INFLAMMATORY HDL USING A LEUKOTRIENE INHIBITOR<br/>[FR] RÉDUCTION DE HDL PRO-INFLAMMATOIRE À L'AIDE D'UN INHIBITEUR DE LEUCOTRIÈNE
  申请人：AUTOIMMUNE PHARMA LLC

  公开号：WO2018152405A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  A method involving the administration of a therapeutically effective amount of a leukotriene inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable N-oxide, a pharmaceutically active metabolite, a pharmaceutically acceptable prodrug, or pharmaceutically acceptable solvate thereof to a human for reducing a level of pro-inflammatory HDL in the human. Various examples of leukotriene inhibitors, including 3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[4-(6-ethoxy-pyridin- 3-yl)-benzyl]-5-(5-methyl-pyridin-2-ylmethoxy)-1H-indol-2-yl]-2, 2-dimethyl-propionic acid, are disclosed for administration for the reduction of pro-inflammatory HDL in a human. Reduction of pro-inflammatory HDL by the leukotriene inhibitor may include conversion of at least a portion of pro-inflammatory HDL to anti-inflammatory HDL.

  一种方法，涉及给人类施用治疗有效量的白细胞三烯抑制剂、药物可接受的盐、药物可接受的N-氧化物、药物活性代谢物、药物可接受的的前药或其药物可接受的溶剂化物，以降低人类中的前炎症高密度脂蛋白(HDL)水平。公开了各种白细胞三烯抑制剂，包括3-[3-叔丁基硫基-1-[4-(6-乙氧基-吡啶-3-基)-苄基]-5-(5-甲基-吡啶-2-基甲氧基)-1H-吲哚-2-基]-2,2-二甲基丙酸，用于施用以降低人类中的前炎症HDL。通过白细胞三烯抑制剂降低前炎症HDL可能包括将至少部分前炎症HDL转化为抗炎症HDL。
• Quinolone Analogs 14: Synthesis of Antimalarial 1-Aryl-3-(4-quinolon-2-yl)ureas and Related Compounds
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Kiminari Yoshida、Naoki Yamazaki、Kenji Sasaki、Yoshito Zamami、Zhao Min、Atsumi Togi、Hideyuki Ito、Eisuke Kaji、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1002/jhet.1813

  日期：2014.8

  The 4-quinolone-2-carbohydrazide was converted into 1-aryl-3-(4-quinolon-2-yl)ureas , 1-aryl-3-(4-quinolon-2-yl)imidazolidine-2,4-diones ,, and N-(4-quinolon-2-yl)carbamates , via 4-quinolone-2-carbonylazide . The 4-methoxyquinoline-2-carbohydrazide was also transformed into 1-aryl-3-(4-methoxyquinolin-2-yl)ureas , 1-aryl-3-(4-methoxyquinolin-2-yl)imidazolidine-2,4-diones ,, and N-(4-methoxyquinolin-2-yl)carbamates

  4-喹诺酮-2-碳酰肼 被转化为1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）脲 ，1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）咪唑烷-2,4-二酮 ，和N-（4-喹诺酮-2-基）氨基甲酸酯， 通过4-喹诺酮-2-羰基叠氮化物 。4-甲氧基喹啉-2-碳酰肼 也被转化为1-芳基-3-（4-甲氧基喹啉-2-基）脲 ，1-芳基-3-（4-甲氧基喹啉-2-基）咪唑烷-2,4-二酮 ，和N-（4-甲氧基喹啉-2-基）氨基甲酸酯， 通过4-甲氧基喹啉-2-羰基叠氮化物 。一些1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）脲表现出对耐氯喹的恶性疟原虫的体外抗疟活性，其中IC 50为0.93至4.00μM。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,4-diaminopyrimidine derivatives as potent antitumor agents
  作者：Gang Hu、Chu Wang、Xin Xin、Shuaikang Li、Zefei Li、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1039/c9nj02154j

  日期：——

  momelotinib. In particular, the most promising compounds 9k and 13f showed the most potent antitumor activities with IC50 values of 2.14/1.98 μM, 3.59/2.78 μM, 5.52/4.27 μM, and 3.69/4.01 μM against A549, HCT-116, PC-3 and MCF-7 cell lines, respectively. Structure–activity relationship (SAR) studies were conducted based on the variation of the moiety of the aromatic ring and the terminal aniline on the

  为了开发具有抗癌活性的新型治疗剂，设计并合成了两个系列的具有三唑哌嗪或1,4,8-三氮杂螺[4.5] decan-3-one支架的新型2,4-二氨基嘧啶衍生物。初步研究表明，与palbociclib和momelotinib相比，某些化合物对四种测试的癌细胞系表现出中等至优异的效力。特别是，最有前途的化合物9k和13f在IC 50中显示出最有效的抗肿瘤活性分别针对A549，HCT-116，PC-3和MCF-7细胞系的2.14 / 1.98μM，3.59 / 2.78μM，5.52 / 4.27μM和3.69 / 4.01μM值。基于芳香环和嘧啶核上末端苯胺部分的变化，进行了结构-活性关系（SAR）研究。此外，通过进一步探索其生物活性，阐明了其抗癌活性的机制。结果表明，化合物9k明显抑制A549细胞系的增殖，导致线粒体膜电位大大降低，导致癌细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移并延长A549细胞周期分布，表示在G2处受阻-M期，在S期积累。
• Neurobehavioral investigation and acetylcholinesterase inhibitory activity study for some new coumarin derivatives
  作者：Walaa R. Mahmoud、Yassin M. Nissan、Menna M. Elsawah、Rana H. Refaey、Mai F. Ragab、Kamilia M. Amin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111651

  日期：2019.11

  compounds were screened for their acetylcholinesterase inhibitory activity where compound 5b proved to be the most potent AChE inhibitor with (IC50 = 37 nM) compared to tacrine and donepezil (IC50 = 55.0 and 59.0 nM, respectively). Six compounds 2f, 2g, 4b, 5b, 8b and 9b revealed superior activity over donepezil and a conclusive structure activity relationship study was conducted explaining the obtained

  根据两种方案合成了二十四种基于6-氨基香豆素的衍生物。筛选所有化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，其中与他克林和多奈哌齐相比，化合物5b被证明是最有效的AChE抑制剂（IC50 = 37 nM）（IC50 = 55.0和59.0 nM）。六种化合物2f，2g，4b，5b，8b和9b表现出优于多奈哌齐的活性，并进行了结论性结构活性关系研究，解释了所得结果。此外，研究了化合物2f，4b和5b在体内的神经行为作用。使用多奈哌齐作为参考药物，所有测试的化合物均显示出神经行为实验的改善。另外，化合物2f，4b和5b能够以与多奈哌齐相当的方式减少淀粉样β42的细胞外沉积。通过AChE活性位点中的分子对接以及分子动力学模拟研究，通过计算机对合成化合物的结合模式进行了评估。生成了新合成化合物的药效团模型。
• Substituted phenylcyclohexanecarboxamides and their use
  申请人：——

  公开号：US20030008881A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to substituted phenylcyclohexanecarboxamides of the formula (I) 1 to processes for their preparation and to their use in medicaments, in particular for the prevention and/or treatment of cardiovascular disorders.

  本发明涉及公式（I）的取代苯基环己烷羧酰胺及其制备方法，以及它们在药物中的应用，特别是用于预防和/或治疗心血管疾病。