3,3,4,4-四氟-4-碘丁-1-烯 | 33831-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 3,3,4,4-四氟-4-碘丁-1-烯
• 英文名称: 4-iodo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-butene
• 英文别名: 3,3,4,4-tetrafluoro-4-iodo-but-1-ene；1-iodo-1,1,2,2-tetrafluoro-3-butene；3,3,4,4-Tetrafluoro-4-iodo-1-butene；3,3,4,4-tetrafluoro-4-iodobut-1-ene
• CAS: 33831-83-3
• 化学式: C₄H₃F₄I
• 分子量: 253.966
• InChiKey: OUJSWWHXKJQNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-四氟-4-碘丁-1-烯 生成 3-iodo-tetrafluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WERNER, K.;PROBST, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,4-二碘丁烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到3,3,4,4-四氟-4-碘丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  部分和全氟化主烷基自由基反应性的实验和理论研究

  摘要：

  已经测量了通过一些部分氟化和完全氟化的正烷基从n -Bu 3 SnH夺氢的绝对速率常数。通过DFT已计算出许多相关氢氟烃的CH和CC键解离能。将速率数据与将相同的自由基添加到苯乙烯中的速率数据进行比较，并根据它们的电负性，它们的结构和它们的反应的热力学来讨论这些自由基的反应性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00332-3

文献信息

• Environmentally Benign Processes for Making Useful Fluorocarbons:  Nickel- or Copper(I) Iodide-Catalyzed Reaction of Highly Fluorinated Epoxides with Halogens in the Absence of Solvent and Thermal Addition of CF₂I₂ to Olefins
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo0354488

  日期：2004.4.1

  yields. The reaction probably involves an oxidative addition of fluorinated epoxides into metal surfaces to form an oxametallacycle, followed by rapid decomposition to difluorocarbene−metal surfaces, which alters the reactivity of the difluorocarbene carbon from electrophilic to nucleophilic. The increase of nucleophilicity of difluorocarbene facilitates the reaction with electrophilic halogens. CF2I2 reacted

  高度氟化环氧化物与镍粉或CuI和在升高的温度下存在的卤素反应以提供dihalodifluoromethanes的有用和一般合成（CF 2 X 2）和氟酰基氟化物（R ˚F在无溶剂COF）。在185°C下，六氟环氧丙烷和卤素以68-90％的分离产率生成CF 2 X 2（X = I，Br），以及少量X（CF 2）n X（n = 2，3）。含卤素间化合物X（X = Cl，Br），CF 2 I 2，CF 2 XI和CF 2 X 2的混合物获得了。被全氟苯基，氟磺酰基和氯氟烷基取代的氟化环氧化物也与碘干净反应，以高收率得到CF 2 I 2和相应的氟化酰基氟。该反应可能涉及将氟化环氧化物氧化添加到金属表面以形成氧杂金属环，然后迅速分解为二氟卡宾-金属表面，从而将二氟卡宾碳的反应性从亲电性变为亲核性。二氟卡宾的亲核性的增加促进了与亲电子卤素的反应。CF 2我2与烯烃热反应得到1，3-二碘氟丙烷衍生物。氟
• Process for the preparation of halogenotetrafluoropropionic acid
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05068415A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The halogenotetrafluoropropionic acid 3-iodotetrafluoropropionic acid of the formula ICF.sub.2 CF.sub.2 COOH, it is prepared by reacting iodine, tetrafluoroethylene and ethylene in a one-pot reaction under specific conditions, reacting the resulting compound ICF.sub.2 CF.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 I with a base in order to eliminate hydrogen iodide and oxidizing the compound ICF.sub.2 CF.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2 thus obtained to give 3-iodotetrafluoropropionic acid. The halogenotetrafluoropropionic acid is an advantageous starting compound for the preparation of valuable unsaturated compounds containing functional groups.

  卤代四氟丙酸3-碘代四氟丙酸的化学式为ICF.sub.2 CF.sub.2 COOH。它是通过在特定条件下将碘、四氟乙烯和乙烯在一个反应釜中反应制备而成。反应后得到的化合物ICF.sub.2 CF.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 I与碱反应，以消除氢碘酸，并将所得的化合物ICF.sub.2 CF.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2氧化以得到3-碘代四氟丙酸。卤代四氟丙酸是制备含有功能基的有价值的不饱和化合物的有利起始化合物。
• Piccardi,P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1848 - 1851
  作者：Piccardi,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Methyl-terminated perfluoroalkyl iodides and related compounds
  作者：Christian S. Rondestvedt

  DOI：10.1021/jo00431a034

  日期：1977.5