1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranose | 635292-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-mannopyranose；[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 635292-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: QKGHBQJLEHAMKJ-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β -D-甘露吡喃糖（4）或1,3,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基的混合物-2-脱氧-4- ö - （2,3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃半乳糖基） - β -D-吡喃甘露糖（10）和相应的α -D-吡喃葡萄糖型的糖基供体9 / 10与受保护的核苷在室温下反应12 - 15在CH 2氯2在BF的存在溶液3 ⋅OEt 2作为启动子以合理的产率得到5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷（方案2和3）。仅获得5'- O-（α -D-甘露吡喃糖基）核苷。化合物21、28、30和31在体外以10μM的浓度显示出对HeLa细胞和肝癌Bel-7402细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390163
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fluorosulfuryl azide 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 Fluorosulfuryl Azide Diazotransfer 试剂高效合成叠氮糖**

  摘要：

  已开发出一种操作简单的含胺碳水化合物重氮转移方案。这种高产反应可以在环境条件下进行。反应完成由 Cu(II) 催化剂的颜色变化指示。该协议在化学糖基化中的效用已通过制备具有正交保护基团的含叠氮化物糖基供体得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200108

文献信息

• Synthesis of 2-azido-2-deoxy- and 2-acetamido-2-deoxy-D-manno derivatives as versatile building blocks
  作者：Catherine Alex、Satsawat Visansirikul、Yongzhen Zhang、Jagodige P. Yasomanee、Jeroen Codee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107900

  日期：2020.2

  Reported herein is the synthesis of a number of building blocks of 2-amino-2-deoxy-d-mannose from common d-glucose precursors.

  本文报道了从常见的d-葡萄糖前体合成许多2-氨基-2-脱氧-d-甘露糖的结构单元。
• Enhancing Potency and Selectivity of a DC‐SIGN Glycomimetic Ligand by Fragment‐Based Design: Structural Basis
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Joan Guzman‐Caldentey、Michel Thépaut、Luca Senaldi、Aline Le Roy、Sara Sattin、Christine Ebel、Corinne Vivès、Sonsoles Martin‐Santamaria、Anna Bernardi、Franck Fieschi

  DOI：10.1002/chem.201903391

  日期：2019.11.18

  pseudo-dimannoside ligands guided by fragment-based design allowed for the exploitation of an ammonium-binding region in the vicinity of the mannose-binding site of DC-SIGN, leading to the synthesis of a glycomimetic antagonist (compound 16) of unprecedented affinity and selectivity against the related lectin langerin. Here, the computational design of pseudo-dimannoside derivatives as DC-SIGN ligands, their synthesis

  通过基于片段的设计指导对假二金刚烷糖苷配体进行化学修饰，可以利用DC-SIGN甘露糖结合位点附近的铵结合区，从而合成了D-SIGN的拟糖拮抗剂（化合物16）。对相关凝集素langerin具有前所未有的亲和力和选择性。在这里，提出了拟双金刚烷衍生物作为DC-SIGN配体的计算设计，其合成，作为DC-SIGN选择性拮抗剂的评估，DC-SIGN / 16配合物的生物物理表征以及配体活性的结构基础。 。在表征该配体的过程中，晶体内异常的桥连相互作用揭示了DC-SIGN碳水化合物识别域内的可塑性和潜在的二级结合位点。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF FONDAPARINUX
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150126721A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to methods for the synthesis of fondaparinux and intermediates thereto.

  本发明涉及制备fondaparinux及其中间体的方法。