乙基2-重氮基丙酸酯 | 6111-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基2-重氮基丙酸酯
• 英文名称: ethyl diazoalaninate
• 英文别名: ethyl 2-diazopropanoate；ethyl 2-diazopropionate；ethyl α-diazopropionate；ethyl diazopropionate；1-Aethoxycarbonyl-1-diazo-aethan；2-Diazo-propionsaeure-aethylester；ethyl α-diazomethylacetate；ethyl (2Z)-2-diazopropanoate
• CAS: 6111-99-5
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: YRYGWFQYKCXDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0860

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以94%的产率得到丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁直接使用氨催化铁催化高效合成多官能伯胺

  摘要：

  报道了铁催化的烷基重氮酯，靛红和氨的三组分反应。该反应提供了获得具有相邻的季立体中心的未保护的β-羟基-α-氨基小酯的便利途径。这种转变是通过...

  DOI：

  10.1039/c7cc00003k
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 在 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 乙基2-重氮基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  三氮烯的碱催化由α-氨基羧酸酯有效合成α-重氮羧酸酯

  摘要：

  在碱存在下，将α-氨基羧酸酯与对-硝基苯重氮四氟硼酸酯或2,4-二硝基苯重氮四氟硼酸酯在NN-二甲基甲酰胺中偶联，得到相应的α-重氮羧酸酯和苯胺。最初形成了三氮烯。

  DOI：

  10.1039/c39740000558

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Pheox-catalyzed Si–H insertion reaction: construction of enantioenriched carbon and silicon centers
  作者：Yoko Nakagawa、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c7cc01070b

  日期：——

  We established a highly enantioselective Si-H insertion reaction to construct chiral centers at the carbon and silicon atoms, using Ru(II)-Pheox catalyst. The catalytic asymmetric Si-H insertion reaction of [small alpha]-methyl-[small alpha]-diazoesters proceeded...

  我们建立了一个高度对映选择性的Si-H插入反应，使用Ru（II）-Pheox催化剂在碳和硅原子上构建了手性中心。[小α]-甲基-[小α]-重氮酯的催化不对称Si-H插入反应进行...
• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• Alkoxydiaminophosphine Ligands as Surrogates of NHCs in Copper Catalysis
  作者：Juan Diego Pizarro、Francisco Molina、Manuel R. Fructos、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.202001517

  日期：2020.8.12

  A family of phosphine ligands containing a five‐membered ring similar to the popular N‐heterocyclic carbene ligands and an alkoxy third substituent has been developed. These alkoxydiaminophosphine ligands (ADAP) can be generated in one pot and reacted with a copper(I) source leading to the high yield isolation of complexes [(ADAP)CuX]2 (X=Cl, Br). The dinuclear nature of these compounds has been established

  已开发出一个含有五元环的膦配体，该环类似于流行的N杂环卡宾配体，并带有一个烷氧基第三取代基。这些烷氧基二氨基膦配体（ADAP）可以在一个锅中生成，并与铜（I）源反应，从而导致复合物[（ADAP）CuX] 2的高产率分离。（X ＝ Cl，Br）。这些化合物的双核性质已通过X射线研究和DOSY实验确定。对这些配合物从重氮化合物到CH键（烷烃，芳烃），烯烃或NH键的卡宾转移反应的催化性能的筛选，以及在CuAAC或腈转移反应中的性能至少相似（如果不是更好的话），则比他们的（NHC）CuCl类似物好，这些易于调节的ADAP配体为铜催化打开了一个新窗口。
• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。