乙基2H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯 | 272123-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-4-ethoxycarbonyl-5-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-5-[(triphenylphosphoranylidene)amino]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]triazole-4-carboxylate
• CAS: 272123-45-2
• 化学式: C₂₉H₂₄ClN₄O₂P
• 分子量: 526.962
• InChiKey: MTZIKKGQZLIYEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(n-butoxy)-3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  5取代的3,6-二氢-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮的溶液相平行合成

  摘要：

  用溶液相平行合成方法快速制备了5个取代的7 H 1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶-7-酮（4），其中包括亚氨基膦的氮杂-维蒂希反应（1）与异氰酸苯基酯反应得到碳二亚胺（2），随后2在催化量的醇钠的存在下以平行方式与2种胺和醇反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190201
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 六氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基2H-1,2,3-三唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-Mediated Efficient Synthesis of New Fluorine-Containing Triazolo[4,5-d]Pyrimidin-7-Ones

  摘要：

  The carbodiimides 3, obtained from aza-Wittig reactions of the corresponding iminophosphorane 2 with 1 equiv. of aromatic isocyanates, were allowed to react in the presence of a catalytic amount of potassium carbonate or EtO-Na+ with p-fluorothiophenol to give 5,6-disubstituted 1,2,3-triazolo[4,5-d]-pyrimidine-7-ones 5 in satisfactory yields. Further reaction of compounds 5 with H2O2 or Na2WO4/H2O2 generated the corresponding compounds 6 and 7 in good yields, respectively.

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.590169

文献信息

• FIRST SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF SOME N-[4-(ETHOXYCARBONYL)-1-SUBSTITUTEDARYL-1,2,3-TRIAZOL-5-YL]N'-PHENYLCARBODIIMIDES AND THEIR DERIVATIVES
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Guizhi Gao、Shuxian Fan、Shijie Lu

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.395

  日期：2003.1

  yields (Scheme 1). The new products were characterized by MS, NMR, 'HNMR methods and elemental analysis. For compounds 1, 2, 3: a : X=H, b: 3'-N02 , c: 4'-Cl, d: 3'-Br, e: 4'-CH3, f: 4'-OCH3, For 4a: X=4'-OCH3, Y=OCH(CH3)2, 4b: X=CH3, Y=OCH3, 4c: X=3'-N02 , Y=OCH3, 4d: 3'-N0 2 , Y=N(C2H5)2> 4e: X=OCH3, Y=OC2H5, 4f: X=3'-N02 , Y=OCH(CH3)2 Further reactions of compound 3 and compound 4 are now in progress

  一些新的 N-[4-(乙氧羰基)-1-取代的芳基-1, 2, 3-三唑-5-基] N'-苯基碳二亚胺是从 I-取代的芳基-4-乙氧羰基-5[(triphenylphosphoranylidene)氨基]-1, 2, 3-三唑2（亚氨基正膦）和异氰酸苯酯通过氮杂-维蒂希反应，与醇或胺反应，以中等或良好的收率得到化合物4。新产品通过MS、NMR、'HNMR方法和元素分析进行​​了表征。在过去的几十年中，aza-Wittig 方法 (1-4) 因其在形成 C=N 键和异枯烯键中的实用性而受到越来越多的关注。以及其他工作人员最近证明 aza-Wittig 反应是合成杂环 (5-6) 的强大且有用的工具，包括天然产物，如 DC-81(7-8)、l-vasicinone(9)、(-)-benzomalvon A(10), and (+)-fumiquinazoline G(12) etc. 另一方面，Aza-Wittig
• A Selective Synthesis of 3,6-Dihydro-7<i>H</i>-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-7-ones
  作者：Jun-Feng Zhao、Chang Xie、Ming-Wu Ding、Hong-Wu He

  DOI：10.1246/cl.2005.1022

  日期：2005.7

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with primary amine RNH 2 (R ≠ H, Me) to produce isolable guanidine intermediates 3, which were further treated with sodium ethoxide in a mixed solvent to give selectivly one of the regioisomer 4 via a base catalytic cyclization mechanism. However, another regioisomers 5 were obtained directly

  由亚氨基正膦 1 与芳香异氰酸酯的 aza-Wittig 反应得到的碳二亚胺 2 与伯胺 RNH 2 (R ≠ H, Me) 反应生成可分离的胍中间体 3，再用乙醇钠在混合溶剂中进一步处理得到通过碱催化环化机制选择性地形成区域异构体 4 之一。然而，由于在不存在乙醇钠的情况下使用 RNH 2 (R = H，Me)，通过直接环化机制直接获得了另一种区域异构体 5。
• Base-Catalyzed, Efficient Synthesis of 5-Substituted 3,6-Dihydro-7<i>H</i>-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-7-ones
  作者：Ming-Wu Ding、Hong-Wu He、Jun-Feng Zhao、Chang Xie

  DOI：10.1055/s-2005-872077

  日期：——

  secondary amines or ROH to give 5-dialkylamino or 5-alkoxy 7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones 4 in the presence of a catalytic amount of EtONa in a mixed solvent (CH 2 Cl 2 -ROH). Reactions of 2 with phenols in presence of catalytic potassium carbonate in MeCN gave 5-aryloxy-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones 4 in satisfactory yields.

  碳二亚胺 2 由亚氨基正膦 I 与芳香族异氰酸酯的 aza-Wittig 反应获得，与仲胺或 ROH 反应生成 5-二烷基氨基或 5-烷氧基 7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-在混合溶剂 (CH 2 Cl 2 -ROH) 中催化量的 EtONa 存在下的 7-ones 4。在 MeCN 中催化碳酸钾存在下，2 与酚类反应以令人满意的收率得到 5-aryloxy-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ones 4。
• A new and Facile Method for Synthesis of AZA-Wittig Reagents under Microwave Irradiation
  作者：Mindong Chen、Guangpu Yuan、Shiyan Yang

  DOI：10.1080/00397910008087150

  日期：2000.4

  We report a simple and quick synthetic method of some new Aza-Wittig reagents in anhydrous acetonitrile under microwave irradiation. 1-Substituted aryl-4-ethoxycarbonyl-5 -[(triphenylphosphoranylidene)amino]-1, 2, 3-triazoles can be obtained within three minutes by microwave irradiation to the mixture of 1-substituted aryl-4-ethoxycarbonyl-5 -amino-1,2,3-triazoles, triphenylphosphine, hexachloroethane and triethylamine. The products were characteried by IR, NMR, MS methods and elemental analysis.
• Iminophosphorane-Mediated Efficient Synthesis of New Fluorine-Containing Triazolo[4,5-<i>d</i>]Pyrimidin-7-Ones
  作者：Tao Wang、Xiao-Ming Xu、Xi-Xian Ke、Xue-Ying Liu、Jin Luo、Bei-Xin Yi

  DOI：10.1080/10426507.2011.590169

  日期：2012.2.1

  The carbodiimides 3, obtained from aza-Wittig reactions of the corresponding iminophosphorane 2 with 1 equiv. of aromatic isocyanates, were allowed to react in the presence of a catalytic amount of potassium carbonate or EtO-Na+ with p-fluorothiophenol to give 5,6-disubstituted 1,2,3-triazolo[4,5-d]-pyrimidine-7-ones 5 in satisfactory yields. Further reaction of compounds 5 with H2O2 or Na2WO4/H2O2 generated the corresponding compounds 6 and 7 in good yields, respectively.